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头孢丙烯

第二代头孢菌素抗生素

头孢丙烯，是一种有机化合物，化学式为C18H19N3O5S，属于第二代头孢菌素抗生素，可以被用来治疗支气管炎或者其他细菌感染。体外试验证明，头孢丙烯对革兰阳性需氧菌中的金黄色葡萄球菌（包括产β-内酰胺酶菌株）、肺炎链球菌、化脓性链球菌的作用明显，对坚忍肠球菌、单核细胞增多性李斯特菌、表皮葡萄球菌、腐生葡萄球菌、Warnei葡萄球菌也有一定抗菌活性。

基本信息
化学式：C18H19N3O5S
分子量：389.426
CAS号：92665-29-7
EINECS号：618-870-0
理化性质
密度：1.53g/cm3
熔点：76°C
沸点：803.1°C
闪点：439.5ºC
折射率：1.718
外观：白色至黄色结晶粉末
分子结构数据
摩尔折射率：100.11
摩尔体积（cm3/mol）：253.8
等张比容（90.2K）：771.5
表面张力（dyne/cm）：85.2
极化率（10-24cm3）：39.68
计算化学数据
疏水参数计算参考值（XlogP）：无
氢键供体数量：4
氢键受体数量：7
可旋转化学键数量：5
互变异构体数量：24
拓扑分子极性表面积：158
重原子数量：27
表面电荷：0
复杂度：699
同位素原子数量：0
确定原子立构中心数量：3
不确定原子立构中心数量：0
确定化学键立构中心数量：1
不确定化学键立构中心数量：0
共价键单元数量：1
药典信息
基本信息
本品为(6R,7R)-3-丙烯基-7-[(R)-2-氨基-2-(4-羟基苯基)乙酰氨]-8-氧代-5-硫杂-1-氮杂双环[4.2.0]辛-2-烯-2-羧酸一水合物，按无水物计算，含头孢丙烯（按C18H19N3O5S计）应为90.0%~105.0%。
性状
本品为类白色至淡黄色结晶性粉末。
本品在水中微溶，在甲醇或N,N-二甲基甲酰胺中极微溶，在丙酮或乙醚中几乎不溶。
鉴别
1、在含量测定项下记录的色谱图中，供试品溶液中两个主峰的保留时间应分别与对照品溶液中（Z）异构体峰和（E）异构体峰的保留时间一致。
2、本品的红外光吸收图谱应与对照的图谱（光谱集1120图） 一致。
检查
结晶性
取本品，依法检查（通则0981），应符合规定。
酸度
取本品0.50g，加水100mL溶解后，依法测定（通则0631），pH值应为3.5~6.5。
头抱丙烯 (E) 异构体
照高效液相色谱法（通则0512）测定。
供试品溶液：取本品适量（约相当于头孢丙烯，按C18H19N3O5S计30mg），精密称定，置100mL量瓶中，加水适量，充分振摇使溶解，用水稀释至刻度，摇匀。
对照品溶液：取头孢丙烯对照品适量，精密称定，加水适量，充分振摇使溶解，用水定量稀释制成每1mL中含头孢丙烯（按C18H19N3O5S计）0.3mg的溶液。
系统适用性溶液：取头孢丙烯对照品约2.5mg，置25mL量瓶中，加水溶解并稀释至刻度，摇匀。
色谱条件：用十八烷基硅烷键合硅胶为填充剂，以磷酸二氢铵溶液（取磷酸二氢铵20.7g，加水1800mL使溶解，用磷酸调节pH值至4.4）-乙腈（90:10）为流动相，检测波长为280nm，进样体积10µL。
系统适用性要求：系统适用性溶液的色谱图中，头抱丙烯（Z）异构体峰与（E）异构体峰之间的分离度应大于2.5。
测定法：精密量取供试品溶液与对照品溶液，分别注入液相色谱仪，记录色谱图。
限度：按外标法以峰面积分别计算供试品中头孢丙烯（按C18H19N3O5S计）（Z）异构体和头孢丙烯（按C18H19N3O5S）（E）异构体的含量，头抱丙烯（E）异构体的含量与头孢丙烯（Z）（E）异构体含量和之比应为0.06~0.11。
有关物质
照高效液相色谱法（通则0512）测定。
溶剂：0.23%磷酸二氢铵溶液-甲醇（94:6）。
供试品溶液：取本品适量（约相当于头孢丙烯，按C18H19N8O5S计75mg），精密称定，置100mL量瓶中，加溶剂溶解并稀释至刻度，摇匀。
对照溶液：精密量取供试品溶液1mL，置100mL量瓶中，用溶剂稀释至刻度，摇匀。
对照品溶液：取头孢羟氨苄对照品适量，精密称定，加溶剂溶解并定量稀释制成每1mL中含7.5µg的溶液。
灵敏度溶液：精密量取对照溶液适量，用溶剂定量稀释制成每1mL中约含头孢丙烯（按C18H19N8O5S）0.375µg的溶液。
色谱条件：用十八烷基硅烷键合硅胶为填充剂，流动相A为0.23%磷酸二氢铵溶液，流动相B为甲醇，流速为每分钟1.0mL，按下表进行线性梯度洗脱，检测波长为225nm，进样体积为20μL。
系统适用性要求：头抱丙烯（Z）异构体的保留时间约为23-30分钟，头孢丙烯（E）异构体的保留时间约为30~40分钟，头抱丙烯（Z）异构体峰与相邻杂质峰之间的分离度应符合要求。灵敏度溶液色谱图中，头孢丙烯（Z）异构体峰高的信噪比应大于10。
测定法：精密量取供试品溶液、对照溶液与对照品溶液，分别注入液相色谱仪，记录色谱图。
限度：供试品溶液色谱图中如有杂质峰，头孢羟氨苄按外标法以峰面积计算，不得过0.5%，其他单个杂质峰面积不得大于对照溶液中头抱丙烯（Z）异构体和（E）异构体峰面积之和的0.3倍（0.3%），其他各杂质峰面积的和不得大于对照溶液中头抱丙烯（Z）异构体和（E）异构体峰面积之和（1.0%），小于灵敏度溶液主峰面积的峰忽略不计。
残留溶剂
丙酮、异丙醇、二氯甲烷、乙酸乙酯与乙酸丁酯照残留溶剂测定法（通则0861第二法）测定。
供试品溶液：取本品约50mg，精密称定，置顶空瓶中，精密加水5mL使溶解，密封。
对照品溶液：分别精密称取丙酮、异丙醇、二氯甲烷、乙酸乙酯与乙酸丁酯各适量，用水定量稀释制成每1mL中含丙酮、异丙醇、乙酸乙酯与乙酸丁酯各约50µg、二氯甲烷6µg的混合溶液，精密量取5mL，置顶空瓶中，密封。
色谱条件：以6%氰丙基苯基-94%二甲基聚硅氧烷（或极性相近）为固定液的毛细管柱为色谱柱，起始温度为40℃，维持7分钟，以每分钟20℃速率升温至100℃，维待7分钟，再以每分钟25℃，速率升温至220℃，维持5分钟，检测器温度为250℃，进样口温度为200℃，顶空瓶平衡温度为80℃，平衡时间为30分钟。
系统适用性要求：对照品溶液色谱图中，各峰间的分离度均应符合要求。
测定法：取供试品溶液与对照品溶液分别顶空进样，记录色谱图。
限度：按外标法以峰面积计算，均应符合规定。
N,N-二甲基甲酰胺
照残留溶剂测定法（通则0861第二法）测定。
供试品溶液：取本品约0.5g，精密称定，置顶空瓶中，精密加1,3-二甲基咪咪唑啉酮2mL使溶解，密封。
对照品溶液：取N,N-二甲基甲酰胺适量，精密称定，加1,3-二甲基咪唑啉酮定量稀释制成每1mL中约含0.2mg的溶液，精密量取2mL，置顶空瓶中，密封。
系统适用性溶液：取N,N-二甲基甲酰胺和N,N-二甲基乙酰胺适量，加1,3-二甲基咪唑啉酮稀释制成每1mL中各约含0.2mg的溶液，精密量取2mL，置顶空瓶中，密封。
色谱条件：以6%氰丙基苯基-94%二甲基聚硅氧烷（或极性相近）为固定液的毛细管柱为色谱柱，起始温度为100℃，维持8分钟，以每分钟20℃速率升至230℃，维持5分钟，检测器温度为250℃，进样口温度为200℃，顶空瓶平衡温度为90℃，平衡时间为30分钟。
系统适用性要求：系统适用性溶液色谱图中，N,N-二甲基甲酰胺峰与N,N-二甲基乙酰胺峰间的分离度应符合要求。
测定法：取供试品溶液与对照品溶液分别顶空进样，记录色谱图。
限度：按外标法以峰面积计算，应符合规定。
水分
取本品，照水分测定法（通则0832第一法1）测定，含水分应为3.5%~6.5%。
含量测定
照高效液相色谱法（通则0512）测定。
供试品溶液、对照品溶液、系统适用性溶液、色谱条件与系统适用性要求
见头抱丙烯（E）异构体项下。
测定法
精密量取供试品溶液与对照品溶液，分别注入液相色谱仪，记录色谱图。按外标法以峰面积分别计算供试品中头孢丙烯（按C18H19N3O5S计）（Z）异构体和头孢丙烯（按C18H19N3O5S计）（E）异构体的含量，两者之和为供试品中头孢丙烯（按C18H19N3O5S计）的含量。
类别
β-内酰胺类抗生素，头孢菌素类。
贮藏
密封保存。
制剂
1、头孢丙烯干混悬剂。
2、头孢丙烯片。
3、头抱丙烯胶囊。
4、头孢丙烯颗粒。
药品简介
药理作用
头孢丙烯作用机制与其他头孢菌素类药相似，主要通过阻碍细菌细胞壁生物合成而起抗菌作用。头孢丙烯作用特点是抗革兰阴性杆菌活性和对革兰阴性杆菌β-内酰胺酶的稳定性均比第一代头孢菌素强。头孢丙烯对革兰阳性需氧菌中的金黄色葡萄球菌（包括产β-内酰胺酶菌株）、肺炎链球菌、化脓性链球菌有较好的抗菌活性；对坚忍肠球菌、单核细胞增多性李斯特菌、表皮葡萄球菌、腐生葡萄球菌、无乳链球菌、链球菌C、D、F、G组和草绿色链球菌也具有一定抗菌活性。头孢丙烯对革兰阴性需氧菌中的嗜血流感杆菌（包括产β-内酰胺酶菌株）、卡他莫拉菌（包括产β-内酰胺酶菌株）具有很强的抗菌活性；对枸橼酸菌、大肠杆菌、肺炎克雷白杆菌、淋病奈瑟菌（包括产β-内酰胺酶菌株）、奇异变形杆菌、沙门菌属、志贺菌和弧菌也有一定抗菌活性。头孢丙烯对厌氧菌中的黑色素类杆菌、艰难梭杆菌、产气荚膜杆菌、梭杆菌属、消化链球菌和痤疮丙酸杆菌具有一定抗菌活性。头孢丙烯对耐甲氧西西林葡萄球菌和粪肠球菌、多数脆弱杆菌、不动杆菌、肠杆菌属、摩氏摩根菌属、普通变形杆菌、普罗威登菌属、假单胞菌的多数菌株无抗菌活性。
药代动力学
头孢丙头孢丙烯口服给药后迅速吸收，给药1～2h后可达血药浓度峰值。药物吸收后分布广泛。大部分药物以原形经肾随尿液排泄。清除半衰期为1～2h。头孢丙烯可经血液透析清除，血液透析清除率约为每分钟87mL。经3h的透析，约有55%的给药量可从血浆中清除。
适应症
1、上呼吸道感染，如化脓性链球菌性咽炎、扁桃体炎。
2、下呼吸道感染，如由肺炎链球菌、嗜血流感杆菌（包括产β-内酰胺酶菌株）和卡他莫拉菌（包括产β-内酰胺酶菌株）引起的急性支气管炎和慢性支气管炎急性发作。
3、皮肤和皮肤软组织感染，如金黄色葡萄球菌（包括产青霉素酶菌株）和化脓性链球菌引起的非复杂性皮肤和皮肤软组织感染。
禁忌症
对头孢丙烯或其他头孢菌素类药过敏者禁用。
注意事项
1、头孢丙烯与头孢菌素类药有交叉过敏。
2、慎用：
（1）对其他β-内酰胺抗生素药过敏者；
（2）孕妇及哺乳期妇女；
（3）肾功能不全者；
（4）胃肠道疾病患者，尤其是结肠炎患者；
（5）患有苯丙酮尿尿症的患者（头孢丙烯口服混悬液含有苯丙氨酸）。
3、药物对检验值或诊断的影响：
（1）直接抗人球蛋白（Coombs）试验呈阳性反应；
（2）用硫酸铜法测定血糖，可呈假阴性结果，故对服用头孢丙烯的患者，测定血糖应采用其他方法，用酮还原法测尿糖，可呈现假阳性，此时可采用葡萄糖氧化酶反应法测尿糖。
不良反应
1、常见腹泻、恶心、呕吐、腹痛等胃肠道症状。
2、可见皮疹、荨麻疹等过敏反应，少见过敏性休克。过敏反应多在开始治疗后几日内出现，儿童发生率比成人高。
3、少数患者用药后偶致头晕、发热、关节痛、口腔溃疡、手足震颤、异常淤血或出血等症状。
用法用量
成人每次0.5g，每天2次。儿童每次15mg/kg，每天2次。
药物相互作用
1、头孢丙烯与丙磺舒合用可致头孢丙烯排泄时间延长，血药浓度升高。
2、头孢丙烯与呋塞米、布美他尼、依他尼酸等利尿剂同用可增加对肾脏的毒性。
3、头孢丙烯与多黏菌素E、万古霉素、多黏菌素B同用可增加对肾脏的毒性。
4、头孢丙烯与氨基糖苷类药同用可增加对肾脏的毒性。
5、头孢丙烯与氯霉素同用可能有相互拮抗作用。
6、头孢丙烯与伤寒活疫苗同用会降低伤寒活疫苗的免疫效应，可能的机制是头孢丙烯对伤寒沙门菌有抗菌活性。
安全信息
安全术语
S26：In case of contact with eyes, rinse immediately with plenty of water and seek medical advice.
眼睛接触后，立即用大量水冲洗并征求医生意见。
S36/37/39：Wear suitable protective clothing, gloves and eye/face protection.
穿戴适当的防护服、手套和眼睛/面保护。
风险术语
R22：Harmful if swallowed.
吞食是有害的。
R41：Risk of serious damage to eyes.
对眼睛有严重损害的风险。
R43：May cause sensitization by skin contact.
皮肤接触可能引起过敏。
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