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头孢尼西

头孢尼西

头孢尼西其化学名称为（6R，7R）-7-[(R)- α-羟基苯乙酰胺基]-3-[[[1-(磺酸甲基)-1H-四唑-5基]硫代]甲基]-8氧代-5-硫杂-1-氮杂双环[4，2，0]辛-2-烯-2-羧酸，为白色或类白色粉末或结晶性粉末，无臭。溶于乙酸乙酯。临床用于尿路感染、下呼吸道感染、淋病、皮肤及软组织感染、骨感染以及手术的预防性给药。

化合物简介
基本信息
中文名称：头孢尼西
中文别名：羟苄磺唑头菌素;[6R-[6Α,7Β(R^^)]]-7-[(2-羟基-2-苯基乙酰基)氨基]-3-[(1-磺甲基-LH_四唑-5-基)硫甲基]-8-氧代-5-硫杂-1-氮杂二环[4.2.0]-2-辛烯-2-羧酸;(6R,7R)-7-[(2R)-2-羟基苯乙酰胺]-8-氧代-3-[[[1-磺酸甲基-1H-四唑-5-基]硫代]甲基]-5-硫杂-1-氮杂双环[4.2.0]辛-2-烯-2-羧酸;
英文名称：cefonicid
英文别名：Cefodie;Pratled;Cefonicid;(7R)-7-(2-Hydroxy-2-phenylacetylamino)-6-oxo-3-{[1-(sulfomethyl)(1,2,3,4-tetraazol-5-ylthio)]methyl}-2H,7H,7aH-azetidino[2,1-b]1,3-thiazine-4-carboxylic acid;Monocid;Monocidur;
CAS号：61270-58-4
分子式：C18H18N6O8S3
结构式：
分子量：542.56600
精确质量：542.03500
PSA：263.89000
LogP：0.49230
物化性质
密度：1.92 g/cm3
折射率：1.852
溶解性：溶于乙酸乙酯。
分子结构数据
1、 摩尔折射率：125.92
2、 摩尔体积（cm/mol）：281.3
3、 等张比容（90.2K）：891.5
4、 表面张力（dyne/cm）：100.9
5、 极化率（10-24cm3）：49.91
合成方法
氢氧化钾和氨基甲磺酸溶于水中，加入二硫化碳。搅拌后，加入乙醇，然后加入碘甲烷。反应完毕后，冷却过滤得到固体物，将该固体用热甲醇进行萃取，萃取液浓缩得到荦磺甲基二硫代氨基甲酸甲酯的钾盐。将得到的荦磺甲基二硫代氨基甲酸甲酯的钾盐和叠氮钠溶于水中，于80℃下加热4.75h。反应液流经离子交换树脂柱，用水展开，直到流出液的pH值达到3.5。流出液用乙醚萃取后，再浓缩至干，即得1-磺甲基四唑-5-硫醇。该硫醇溶于丙酮，加入30% 2-乙基己酸钠溶于异丙醇的溶液，过滤析出的沉淀，即为1-磺甲基四唑-5-硫醇的钠盐。7-扁桃酰氨基头孢烷酸、1-磺甲基四唑-5-硫醇的钠盐和碳酸氢钠溶于水，于70℃下加热1h。用冰浴冷却，以3mol/L的盐酸酸化至pH=1.8。然后用乙酸乙酯萃取，过滤。滤液经柱层析，展开液为含甲醇的水，且随着不断地展开，甲醇的含量不断地增加，即可得头孢尼西。把头孢尼西溶于甲醇，加入5%甲醇钠的甲醇溶液，使pH=7.0。然后加入乙醇，使其产生沉淀。过滤收集该沉淀，并溶于水，低压冻干后得到头孢尼西的二钠盐。
用途
第二代头孢菌素类抗菌素，对大多数革兰阳性球菌有抗菌作用，对革兰阴性杆菌的抗菌谱比第一代头孢菌素广，对大肠杆菌、肺炎杆菌、奇异变形杆菌等均有较强的抗菌作用。用于敏感菌所致的尿路感染、皮肤及软组织感染、呼吸道感染、骨感染、淋病等。
药理毒理：
药理作用
头孢尼西钠为第二代广谱、长效的头孢类抗生素，通过抑制细菌细胞壁合成产生抗菌活性。对革兰氏阳性和阴性菌以及一些厌氧菌均有抗菌作用。对大多数β-内酰胺酶稳定。
体外和临床试验证实头孢尼西对下列微生物有效：
革兰氏阳性需氧菌：金黄色葡萄球菌(包括产和不产β-内酰胺酶菌株)、表皮葡萄球菌(对耐甲氧西林的葡萄球菌也耐药)、肺炎链球菌、化脓性链球菌(A组β溶血性链球菌)、无乳链球菌(B组链球菌)；
革兰氏阴性需氧菌：大肠杆菌、肺炎克雷伯菌、雷氏普罗维登斯菌属、摩氏摩根菌、普通变形杆菌、奇异变形杆菌、流感嗜血杆菌(包括对氨苄青霉素敏感菌和耐药菌株)；
体外抗菌资料显示头孢尼西对下列微生物有效，但临床有效性尚未确定：
革兰氏阴性需氧菌：卡他莫拉氏菌、催产克雷伯杆菌、产气肠杆菌、淋病奈瑟菌(包括青霉素敏感菌和耐药菌)、费氏枸橼酸杆菌、异型枸橼酸杆菌。
革兰氏阳性厌氧菌：产气荚膜梭状芽胞杆菌、厌氧消化链球菌、大消化链球菌、普氏消化链球菌、痤疮丙酸杆菌；
革兰氏阴性厌氧菌：巨核梭杆菌。
头孢尼西体外对假单胞菌属、沙雷氏菌属、肠球菌、不动杆菌属、脆弱类杆菌属无效。
毒理研究
遗传毒理：致突变研究(包括Ames试验、小鼠微核试验)结果均为阴性。
生理毒性：具有甲硫四氮唑侧链的内酰胺类抗生素曾出现导致青春期前的大鼠睾丸萎缩的情况，从而引起进入成熟期后精子发生减少和生育能力下降。
头孢尼西含有一个甲硫四氮唑部分，在相同条件下使用幼年、青春期及成年雄性大鼠的生殖系统无不良影响。
致癌性：本品的动物长期致癌性研究尚未进行。
药代动力学：
静注头孢尼西1.0g后，平均血浆峰值为129～148mg/L。静注0.5g及2.0g血浆浓度峰值分别为91～95mg/L及270～341mg/L。肌注0.5g及1.0g，亦有较高的血浆浓度峰值，分别为49～62mg/L及67～126mg/L。
头孢尼西的表观分布容积为5.7～10.8L，与血浆蛋白结合率较高，约为98%。可在大量组织和液体中，包括外科伤口液体、子宫组织、骨、胆囊、胆汁、前列腺组织、心耳，以及脂肪组织达到治疗浓度。
头孢尼西不被代谢，以原型经尿道排泄，24小时后尿液回收率为84-98%。肾脏消除率为1.08～1.32L/h，总血浆消除率为1.26～1.38L/h。
在正常肾功能患者中，静注及肌注本品后，其血浆半衰期分别为2.6～4.6小时及4.5-7.2小时。
本品与丙磺舒联用后，可导致血浆浓度峰值升高，且半衰期延长到7.5小时。
在严重肾衰竭患者中，头孢尼西的半衰期延长至65～70小时。
适应症：
适用于下列敏感菌引起的感染：下呼吸道感染、尿路感染、败血症、皮肤软组织感染、骨和关节感染。也可用于手术预防感染。在外科手术前单剂量注射1g头孢尼西，可以减少由于手术过程中污染或潜在的污染而导致的术后感染发生率。在剖腹产手术中使用头孢尼西(剪断脐带后)可以减少某些术后感染发生率。
用法用量：
给药剂量及疗程根据感染严重程度、病人机体状况以病菌的敏感性确定。头孢尼西具有较长半衰期，给予1g 头孢尼西能维持24小时对敏感菌达到治疗效果。成人通常剂量为每24小时1g，可供肌肉注射、静脉注射和静脉滴注用。在某些情况下也可达到2g。具体如下：
1、肾功能正常患者：一般轻度至中度感染成人每日剂量为1g，每24小时一次；在严重感染或危机生命的感染中，可每日2g，每24小时给药一次；
2、无并发症的尿路感染：每日0.5g，每24小时一次；
3、手术预防感染：手术前1小时单剂量给药1g，术中和术后没有必要再用。必要时如关节成型手术或开胸手术可重复给药2天；剖腹前手术中，应在脐结扎后才给予本品。
4、肾功能不全患者：对于肾功能损害患者使用本品必须严格依据患者的肾功能损害程度调整剂量。初始剂量为7.5mg/kg，维持剂量应按下表根据肌酐清除率进行调整
肌酐清除率（ml/min/1.73m） 给药剂量
轻至中度感染 严重感染
79至60 10mg/kg（每24小时） 25mg/kg（每24小时）
59至40 8mg/kg （每24小时） 20mg/kg（每24小时）
39至20 4mg/kg （每24小时） 15mg/kg（每24小时）
19至10 4mg/kg （每48小时） 15mg/kg（每48小时）
9至5 4mg/kg （每3-5天） 15mg/kg（每3-5天）
<5 3mg/kg （每3-5天） 4mg/kg （每3-5天）
患者在进行透析之后，无须再追加剂量。
肌内注射时，为防止疼痛，可将本品充分溶解于1%盐酸利多卡因溶液中，在较大肌肉部位注射，应防止误入血管。如剂量需要达2g，则应分两个部位注射。
静脉滴注：将头孢尼西钠充分溶解于50-100ml下列任何一种溶液中：0.9%氯化钠注射液和5%葡萄糖注射液。滴注时间应大于1小时。
头孢尼西在溶液中不稳定，配制后应立即使用，并在使用前检查其澄明度，如果配制后溶液颗粒物比较明显，应弃去勿用。
不良反应：
头孢尼西通常耐受较好，最常见的不良反应为肌内注射时的疼痛感。
发生率大于1%的不良反应有：
注射部位反应：疼痛不适，静脉注射部位烧灼感、静脉炎；
血液系统：血小板增加，嗜酸性粒细胞增多；
肝功能实验室检查异常：碱性磷酸酶增加、血清转氨酶(ALT、AST)增加、乳酸脱氢酶(LDH)增加、谷氨酰胺转肽酶(GGTP)增加；
发生率小于1%的不良反应有：
过敏反应：发热、皮疹、荨麻疹、瘙痒、红斑、肌痛、变态反应、Stevens-Johnson综合征等；
胃肠道：恶心、呕吐、腹泻、伪膜性结肠炎；
血液系统：白细胞减少、中性粒细胞减少、血小板减少、溶血性贫血、Coombs试验阳性；
肾毒性：偶见血尿素氮、肌酐值升高，间质性肾炎，少有急性肾衰的报道；
中枢神经：抽搐(大剂量或肾功能障碍时)、头痛、精神紧张；
神经肌肉骨骼：关节疼痛；
其他：念珠菌病。
禁忌：
对头孢菌素类药物过敏者禁用。
注意事项：
1.交叉过敏 本药与其它头孢菌素可能存在交叉过敏。
2.禁忌症 对本药或其它头孢菌素类药物过敏者。
3.慎用 (1)使用青霉素或其它药物有过敏史者。(2)肝、肾功能损害者。
4.药物对儿童的影响 本药可增加黄疸新生儿患胆红素脑病的危险。
5.药物对老人的影响 老年患者对本药敏感性增加，应酌情减量。此外，老年患者多有肾功能减退，用药时应谨慎。
6.药物对妊娠的影响 动物实验中未见本药胚胎毒性，但孕妇用药研究尚不充分，应权衡利弊后使用。美国药品和食品管理局(FDA)对本药的妊娠安全性分级为B级。
7.药物对哺乳的影响 本药可分泌入乳汁，哺乳妇女应慎用。但国外也有资料认为本药在乳汁中含量较低，未见受乳婴儿明显不良反应。
8.药物对检验值或诊断的影响 本药可使抗球蛋白试验(Coombs实验)假阳性率增加。
9.用药前后及用药时应当检查或监测 (1)白细胞计数。(2)肾功能。(3)细菌培养及药敏试验。
孕妇及哺乳期妇女用药：
在小鼠、大鼠和家兔进行的生殖毒性研究，剂量达成人用剂量的40倍，未见生殖毒性和胚胎毒性。由于目前尚无充分和严格的孕妇研究资料，动物的试验并不能完全预测人的情况，所以，孕妇只有在确实需要时才能使用。在剖腹产手术时，本品应在剪断脐带后使用。
头孢尼西可在乳汁中分泌。故哺乳妇女应慎用。
儿童用药：
尚不明确。
老年用药：
老年患者可能对该药物的作用更为敏感，应酌情降低剂量。与年龄相关的肾损害患者使用头孢尼西时，应加倍小心。
药物相互作用：
药物过量：
过量用药或频繁用药可导致恶心、呕吐、腹泻、癫痫发作，需对症治疗。当发生因药物过量引起的毒性反应时，尤其是有严重肾功能不全的患者，可通过腹膜或血液透析帮助药物清除。如发生药物过敏反应，应立即停药并根据过敏情况进行适当的治疗(如抗组胺药、糖皮质激素、肾上腺素治疗)。
制剂与规格
注射用头孢尼西钠 (1)0.5g。(2)1g。(3)2g。
贮法：遮光、密闭，阴凉干燥处保存。
专家点评
头孢尼西为第二代头孢菌素，对革兰阴性杆菌的抗菌谱较第一代头孢菌素广。作用同头孢孟多。尤其对流感杆菌和淋球菌，包括产生的β-内酰胺酶具有较强作用。主要用于尿路感染、下呼吸道感染、淋病、皮肤及软组织感染、骨感染的治疗及手术感染的预防。治疗单纯性淋病效果较好。
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