对异丙基苯甲酸

化学物质

对异丙基苯甲酸(英文名称p-Isopropyl Benzoic Acid)又名4-异丙基苯甲酸、4-异丙苯甲酸(4-Isopropyl Benzoic Acid),俗称枯酸、枯茗酸(Cuminic acid)。常温下为白色粉末,能溶于水,能溶于醇和醚,又能溶于浓硫酸中而不会分解,加水稀释后又重新析出晶体。遇明火,高温可燃。对异丙基苯甲酸是一种低毒、有害的物质,对人体的皮肤、眼睛、呼吸道等都有一定的刺激性。缺乏有关毒性数据,其毒性可参照苯甲酸。分子式为C10H12O2。

物理性质
【外观】常温下为白色粉末,晶型为三斜晶型。
【沸点】(℃)272
【熔点】(℃)115-117
【闪点】℃(封闭式)128.1
【密度】g/ cm3(16℃)1.162
【蒸汽压】mmHg(℃) 0.00308(25)
【溶解性能】不能溶于水,25℃在水中溶解度仅为151mg/L,能溶于醇和醚。又能溶于浓硫酸中而不会分解,加水稀释后又重新析出晶体。
【稳定性】稳定
化学性质
【CAS登录号】536-66-3
【EINECS登录号】208-642-5
【分子量】164.2011
【分子式及结构式】分子式为C10H12O2,化学结构式如下:
【常见的化学反应】具有羧基及苯环上取代反应性能。
【禁配物】强氧化剂、强碱、醇类。
【聚合危害】无聚合危害。
主要用途
对异丙基苯甲酸是一种重要的精细化学品,在高分子材料、油品改良、液晶显示、医药、农药等方面都有较多的用途。例如用作合成高分子热敏电阻的原材料,在木材工业上用作防腐剂、保护剂、防蛀剂和防白蚁剂,还可用于废水处理和汽车阻冻剂的腐蚀抑制剂,免清洗助焊剂。特别是近年来对异丙基苯甲酸在医药等化学工业中得到了广泛应用,是重要的化工中间体原料,例如抗糖尿病新药那格列奈和处于Ⅱ期临床的第一个选择性NHE-1抑制剂Cariporide,均以对异丙基苯甲酸为原料进行合成。
制造方法
对异丙基苯甲酸的合成一般以异丙苯或对异丙基甲苯为原料合成。以异丙苯为原料主要有以下4条路线:
(1)异丙苯氯甲基化,然后与乌洛托品反应,经水解得到对异丙基苯甲醛,再氧化得到对异丙基苯甲酸。此路线中异丙苯在氯甲基化时得到邻、对位产物,选择较差。异丙基苯甲醛氧化,常用过酸RCOOOH 、H2O2、次氯酸等氧化剂,氧化反应副产物较多,产品不易纯化,收率不高;
(2)异丙苯在AlCl3催化下和氯乙酰氯发生Friedel-Crafts酰化反应,然后与吡啶成盐,经碱水解后酸化得对异丙基苯甲酸,总收率50%,但吡啶用量大;
(3)异丙苯在AlCl3催化下与无水氯乙醛反应,然后在碱性条件下经H2O2氧化,酸化后生成对异丙基苯甲酸。此路线必须严格控制AlCl3/无水氯乙醛的比例和反应温度,过量的催化剂和较高的反应温度导致生成1,1,1-三氯- 2,2-二芳基乙烷;
(4)异丙苯在三氯化铝催化下和醋酐发生付氏酰基化反应,再经溴仿反应,酸化后生成对异丙基苯甲酸。
上述四种方法都存在邻、对位异构体的分离问题,选择性较差。
此外以松节油中的β-蒎烯为原料,通过氧化、酸催化打开四元环和脱氢三步反应,也得到对异丙基苯甲酸。异丙基甲苯经氧化反应得到对异丙基苯甲酸。
对异丙基甲苯为原料在乙酸酐溶剂中,用醋酸钴作催化剂,通入氧气直接氧化得到对异丙基苯甲酸,但反应使用溶剂乙酸酐价格较贵、回收困难,污染大;并且反应在90 ℃下进行24 h,能耗高,反应时间长。
【产业链】对异丙基甲苯、对异丙基苯甲酸、精细化学品,高分子材料、油品改良、液晶显示、医药、农药合成原料。
【参考质量指标】纯度≥99.0%
毒性和环境影响
对异丙基苯甲酸是一种有害的物质,对人体的皮肤、眼睛、呼吸道等都有一定的刺激性。缺乏有关毒性数据,其毒性可参照苯甲酸。工作环境避免吸入粉尘,小鼠经口LD50500mg/cm3。
包装、贮存和运输
采用内衬塑料膜硬质纸板桶密封包装。储存于阴凉、干燥、通风良好的库房。远离火种、热源。防止阳光直射。应与强氧化剂、强碱、醇类、酸类、食用化学品分开存放,切忌混储混运,储区应备有合适的材料收容泄漏物。
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