对称因素

化学名称

对称因素是立体化学当中的一个重要知识点，借助分子的对称性来判断化合物是否具有手性。判断一个分子的对称性，可以将分子进行某种对称操作，看操作结果是否与原来的立体形象完全重合。如果通过某种操作后和原来的立体形象完全重合，就说明该分子具有某种对称因素（symmetry element），它们可以是一个点、一个轴或者一个面。

简介

根据实物与镜像能否重合可以准确地判断分子是否具有手性，但是利用这一方法来判断一个复杂分子是否具有手性有时候是十分困难的。幸运的是，我们还可以采用更为简便的方法。一般来说，实物与镜像能否重合与物体本身是否具有某种对称因素有关。

对称因素是有机化学中立体化学章节中重要的知识点，它是判断一个有机分子是否具有手性的重要方法。对称因素通常包括对称面、对称轴和对称中心等。

就单个分子论，假如，通过一个平面可以把它分成两半，相互间具有实物与镜像的关系，该平面即为这一分子的对称面，一般用“”表示，如顺-1，2-二甲基环丁烷具有对称面；假如分子中有一条直线，当分子以它为轴旋转或其倍数，得到的构型与原来的分子相叠合，这一直线就是该分子的重对称轴，一般有一根垂直于环平面的二重对称轴；假如分子中有一点，从分子中任何一个原子或基团，向引一直线，当过点延长等距离后能达到另一个相同的原子或基团，点即为该分子的对称中心，一般用表示，如反-1，3-二甲基环丁烷具有对称中心。

对称面

加入有一个平面，能将分子一分为二，两部分具有实物与镜像的关系，该平面就是分子的对称平面（symmetric plane），通常用“σ”表示，也可以称为镜面（mirror plane）。如顺-1，2-二氯乙烯具有两个对称面，一个是6个原子所在的平面，另一个是通过双键垂直于分子平面的平面，如图1中（1）。顺-1，2-二甲基丙烷有一个通过亚甲基垂直于环平面的对称面，如图1中（2）。

对称中心

若有一个假想点“i”，分子中任何一个原子或基团向“i”连线，在其延长线的相等距离处都能遇到相同的原子或者基团，则“i”点为该分子的对称中心）（symmetry center）。如在下列分子中均有一个对称中心。

凡是有对称面或对称中心的分子，一定是非手性的，物对映异构体，物无旋光性。

对称轴

当分子环绕通过该分子中心的轴旋转一定的角度，得到的分子形象与原来的完全重合时，此轴即称为对称轴（symmetric axis，符号C）。当旋转360/n度后，此轴即称为n重对称轴（符号Cn）。如氯仿（3）有一个三重对称轴（C3），即通过C-H键的那个轴，当分子绕此轴旋转120度后会与原来的分子重合，苯（4）有一个六重对称轴（C6），六个二重对称轴（C2）。C6轴为通过分子中心垂直于苯环平面的轴，分子绕此轴旋转60度，即与原来的形象重合。C2轴垂直于C6轴。

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