对羟基苯乙酮

化学化工术语

对羟基苯乙酮（英文名称p-Hydroxyacetophenone）又名4-羟基苯乙酮（4-Hydroxyacetophenone），4-乙酰基苯酚（4-Acetylphenol），对乙酰基苯酚（p-Acetylphenol），4-羟苯基甲基酮（4-hydroxyphenyl methyl ketone）,俗称针枞酚（piceol），常温下为白色针状结晶，可燃，易溶于热水，甲醇、乙醇、乙醚、丙酮、苯，难溶于石油醚。天然存在于菊科植物滨蒿的茎、叶，茵陈蒿、萝藦科植物人参娃儿藤等植物的根中。本品用于制造利胆药及其他有机合成的原料。动物实验表明，本品可增加大鼠胆汁的分泌，同时也能增加胆汁中固体物、胆酸、胆红素的排出量，对四氯化碳引起的肝损伤也有同样作用。本品临床用于治疗肝炎，对退黄有一定疗效。因此吞食本品有害，接触对眼睛、呼吸系统和皮肤有刺激作用。

物理性质

【外观】常温下为白色针状结晶。

【沸点】（℃）（760mmHg） 313

(399.9pa) 147-148

【熔点】（℃）107-111

【闪点】℃（封闭式）121.2

【密度】g/cm31.14

【折射率】nD1091.5577

【蒸汽压】mmHg（℃）0.000278（25）

【溶解性能】易溶于热水，甲醇、乙醇、乙醚、丙酮、苯，难溶于石油醚。22℃时可溶于100份水中，100℃时可溶于14份水中。

【稳定性】稳定。

化学性质

【CAS登录号】99-93-4

【EINECS登录号】202-802-8

【分子量】136.1479

【分子式及结构式】分子式为C8H8O2，化学结构式如下：

【常见的化学反应】苯环上取代反应及酮基的有关反应性能。

【禁配物】强氧化剂。

【聚合危害】无聚合危险

主要用途

对羟基苯乙酮本身时一种利胆的药物，常用于胆囊炎及急、慢性黄疸型肝炎治疗的辅助药品，但应用必须遵从医嘱。此外对羟基苯乙酮还是一种精细化工合成的原料，多用于香料的合成。

制造方法

对羟基苯乙酮的制造采用苯酚为原料，经酰化、转位得到。将苯酚与乙酰氯混合，慢慢加热至没有氯化氢排出，制得乙酸苯酯，加入硝基苯中，冷却后加入三氯化铝，搅拌2—3时，然后倒入冷水中，加入1：3的盐酸至清凉为止，用乙醚提取，将提取液中乙醚蒸出，通过水蒸气蒸馏蒸出硝基苯、副产品邻羟基苯乙酮，对羟基苯乙酮则留在残渣中，在经乙醚提取和重结晶得到产品。

【产业链】上游产品苯酚、乙酰氯、对羟基苯乙酮。下游产品：4-喹喔啉基-2-苯酚、N-乙酰对氨基酚、4-羟基苯乙烯、阿替洛尔、3'-氯甲基-4'-羟基苯乙酮、4-苄氧基-3-硝基苯乙酮、对羟基苯乙醇、1-{4-(乙酰氧基)-3-[(乙酰氧基)甲基]苯基}-2-溴乙酮、2-(苄基-叔-丁基氨基)-4'-羟基-3'-羟甲基苯乙酮二乙酸酯盐酸盐、4-乙酰氧基苯乙烯。

【参考质量指标】

毒性和环境影响

吞食本品有害，接触对眼睛、呼吸系统和皮肤有刺激作用，关注制造过程废弃物和副产品对环境的有害影响。急性毒性：小鼠经口LD50：1500mg/kg；小鼠腹膜腔LD50：200mg/kg。

包装、贮存和运输

采用内衬塑料膜或牛皮纸的硬质纸板桶包装，储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源、水源。应与氧化剂、食品分开存放，切忌混储。

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