对羟基苯甲酸甲酯

有机化合物

对羟基苯甲酸甲酯，也称尼泊金甲酯或羟苯甲酯，是一种有机物，化学式为C8H8O3，白色结晶粉末或无色结晶，具有易溶于醇，醚和丙酮，极微溶于水的性质，沸点270-280℃。主要用作有机合成、食品、化妆品、医药的杀菌防腐剂，也用作于饲料防腐剂。由于它具有酚羟基结构，所以抗细菌性能比苯甲酸、山梨酸都强。其作用机制是：破坏微生物的细胞膜，使细胞内的蛋白质变性，并可抑制微生物细胞的呼吸酶系与电子传递酶系的活性。

英文别名

4-(carbomethoxy)phenol; 4-HYDROXYBENZOIC ACID METHYL ESTER; 4-HYDROXYBENZOIC ACID METYL ESTER; 4-(methoxycarbonyl)phenol; AKOS BBS-00004393; FEMA 2710; metaben; methaben; methyl butex; METHYLIS PARAHYDROXYBENZOAS; METHYLPARABEN; Methyl parasept; METHYL P-HYDROXYBENZOATE; NIPAGIN; NIPAGIN PLAIN; P-HYDROXYBENZOIC ACID METHYL ESTER; RARECHEM AL BF 0098; 4-hydroxy-benzoicacimethylester; Abiol

化学性质

1. 性状：无色结晶或白色结晶性粉末，无气味或微有刺激性气味。

2. 相对密度（20℃，4℃）：1.1208137.2

3. 相对密度（25℃，4℃）：1.1097150.4

4. 熔点（℃）：131

5. 沸点（℃,常压）：275(分解)

6. 溶解性：微溶于水，溶于醇、醚、丙酮，微溶于苯、四氯化碳。

7. 凝固点（℃）：131

毒理学数据

1、急性毒性：

大鼠皮下LD50：＞500mg/kg；

小鼠经口LC50：＞8mg/kg；

小鼠腹膜腔LD50：960mg/kg；

小鼠皮下LC50：1200mg/kg；

兔子经口LD50：6mg/kg；

豚鼠经口LD50：3mg/kg；

2、致突变性：

细胞生成分析试验：仓鼠肺，125mg/L/27H；

细胞生成分析试验：仓鼠成纤维细胞，500mg/L；

3、该物质对水有稍微的危害。

结构数据

1、摩尔折射率：39.88

2、摩尔体积（m3/mol）：116.6

3、等张比容（90.2K）：322.0

4、表面张力（dyne/cm）：58.0

5、介电常数：

6、偶极距（10-24cm3）：

7、极化率：15.81

化学数据

1、疏水参数计算参考值（XlogP）：2

2、氢键供体数量：1

3、氢键受体数量：3

4、可旋转化学键数量：2

5、互变异构体数量：3

6、拓扑分子极性表面积（TPSA）：46.5

7、重原子数量：11

8、表面电荷：0

9、复杂度：136

10、同位素原子数量：0

11、确定原子立构中心数量：0

12、不确定原子立构中心数量：0

13、确定化学键立构中心数量：0

14、不确定化学键立构中心数量：0

15、共价键单元数量：1

性质与稳定性

1. 避免与强氧化剂、强酸、强碱接触。

2. 存在于烟气中。

合成方法

1.由对羟基苯甲酸与甲醇酯化而得。将对羟基苯甲酸加入过量的甲醇中溶解，搅拌下缓缓加入浓硫酸。加热回流10h后倒入水中析出结晶，经水洗、碳酸钠溶液洗、水洗，得粗品。用水或25%乙醇重结晶而得成品。收率为85%。原料消耗（kg/t）对羟基苯甲酸 1200甲醇 1000

相关用途

化妆品防腐剂。属酚类防腐剂，对各种霉菌、酵母菌、细菌有效，但尼泊金酯的杀菌力低，通常与尼泊金乙酯混合使用，具有良好的加成性和协同性。添加量0.1%~1.0%。防腐活性与溶液pH值有关，当pH值为7时，其活性为原有活性的2/3；如pH值为8.5，则降低为原有活性的一半。会被一些高分子化合物如甲基纤维素、明胶蛋白质等束缚而使其失去防腐活性。

在医药工业中用作药剂的防腐杀菌剂，也用于有机合成及食品、香料、胶片等的护腐添加剂。用类似的生产方法生产的同类产品对羟基苯甲酸乙酯（尼泊金乙）、对羟基苯甲酸丙酯（尼泊金丙），也都是消毒防腐药。该品对皮肤有刺激性。

安全信息

健康危害

对粘膜和上呼吸道有刺激作用。目前，未见职业中毒的报道。

燃爆危险

本品可燃，具刺激性。

安全术语

1.避免与皮肤和眼睛接触。

2.不慎与眼睛接触后，请立即用大量清水冲洗并征求医生意见。

3.穿戴适当的防护服。

风险术语

刺激眼睛、呼吸系统和皮肤。

应急措施

急救措施

【皮肤接触】脱去污染的衣着，用流动清水冲洗。

【眼睛接触】提起眼睑，用流动清水或生理盐水冲洗。就医。

【吸入】脱离现场至空气新鲜处。如呼吸困难，给输氧。就医。

【食入】饮足量温水，催吐。就医。

消防措施

【危险特性】遇明火、高热能引起燃烧爆炸。粉体与空气可形成爆炸性混合物，当达到一定浓度时，遇火星会发生爆炸。

【有害燃烧产物】一氧化碳、二氧化碳。

【灭火方法】消防人员须佩戴防毒面具、穿全身消防服，在上风向灭火。灭火剂：雾状水、泡沫、干粉、二氧化碳、砂土。

应急处理

【应急处理】隔离泄漏污染区，限制出入。切断火源。建议应急处理人员戴防尘面具（全面罩），穿防毒服。避免扬尘，小心扫起，置于袋中转移至安全场所。若大量泄漏，用塑料布、帆布覆盖。收集回收或运至废物处理场所处置。

触控防护

【工程控制】生产过程密闭，全面通风。

【呼吸系统防护】空气中粉尘浓度超标时，必须佩戴自吸过滤式防尘口罩。紧急事态抢救或撤离时，应该佩戴空气呼吸器。

【眼睛防护】戴化学安全防护眼镜。

【身体防护】穿防毒物渗透工作服。

【手防护】戴橡胶手套。

【其他防护】工作现场严禁吸烟。工作完毕，淋浴更衣。

注意事项

操作注意事项

密闭操作，全面通风。操作人员必须经过专门培训，严格遵守操作规程。建议操作人员佩戴自吸过滤式防尘口罩，戴化学安全防护眼镜，穿防毒物渗透工作服，戴橡胶手套。远离火种、热源，工作场所严禁吸烟。使用防爆型的通风系统和设备。避免产生粉尘。避免与氧化剂、酸类、碱类接触。搬运时要轻装轻卸，防止包装及容器损坏。配备相应品种和数量的消防器材及泄漏应急处理设备。倒空的容器可能残留有害物。

储存注意事项

储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源。应与氧化剂、酸类、碱类分开存放，切忌混储。配备相应品种和数量的消防器材。储区应备有合适的材料收容泄漏物。

运输注意事项

起运时包装要完整，装载应稳妥。运输过程中要确保容器不泄漏、不倒塌、不坠落、不损坏。严禁与氧化剂、酸类、碱类、食用化学品等混装混运。运输途中应防曝晒、雨淋，防高温。车辆运输完毕应进行彻底清扫。

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