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尼索地平

药品

尼索地平，是一种有机化合物，化学式为C20H24N2O6，主要用作钙通道阻滞药，对平滑肌、心肌的钙通道有特异阻断作用，可使周围血管扩张、阻力下降，从而使血压下降，还可使冠脉血流量增加，改善心血流，其作用比硝苯啶强而持久，且几乎无负性肌力作用。

化合物简介
基本信息
化学式：C20H24N2O6
分子量：388.414
CAS号：63675-72-9
EINECS号：264-407-7
理化性质
密度：1.205g/cm3
熔点：147-148°C
沸点：505.8ºC
闪点：259.7ºC
折射率：1.544
外观：淡黄褐色结晶性粉末
分子结构数据
摩尔折射率：101.76
摩尔体积（cm3/mol）：322.1
等张比容（90.2K）：827.6
表面张力（dyne/cm）：43.5
极化率（10-24cm3）：40.34
计算化学数据
疏水参数计算参考值（XlogP）：无
氢键供体数量：1
氢键受体数量：7
可旋转化学键数量：7
互变异构体数量：5
拓扑分子极性表面积：110
重原子数量：28
表面电荷：0
复杂度：704
同位素原子数量：0
确定原子立构中心数量：0
不确定原子立构中心数量：1
确定化学键立构中心数量：0
不确定化学键立构中心数量：0
共价键单元数量：1
药典信息
基本信息
本品为(±)-2,6-二甲基-4-(2-硝基苯基)-1,4-二氢-3,5-吡啶二甲酸甲酯异丁酯，按干燥品计算，含C20H24N2O6不 得少于98.5%。
性状
本品为黄色结晶性粉末，无臭，遇光不稳定。
本品在丙酮或三氯甲烷中易溶，在乙醇中略溶，在水中几乎不溶。
熔点
本品的熔点（通则0612）为148-152°C。
鉴别
1、取本品约30mg，加丙酮2mL溶解，加20%氢氧化钠试液3～5滴，振摇，溶液显橙红色。
2、避光操作，取本品，加无水乙醇制成每1mL中约含10μg的溶液，照紫外-可见分光光度法（通则0401）测定，在237nm的波长处有最大吸收。
3、本品的红外光吸收图谱应与对照品的图谱一致。
检查
有关物质
照高效液相色谱法（通则0512）测定，避光操作。
供试品溶液：取本品，精密称定，加流动相溶解并定量稀释制成每1mL中约含0.4mg的溶液。
对照溶液：取杂质Ⅰ对照品与杂质Ⅱ对照品，精密称定，加流动相溶解并定量稀释制成每1mL中分别约含40µg的混合溶液，精密量取2mL，置100mL量瓶中，精密加入供试品溶液1mL，用流动相稀释至刻度，摇匀。
系统适用性溶液：取尼索地平、杂质Ⅰ对照品与杂质Ⅱ对照品，加流动相溶解并稀释制成每1mL中分别约含400µg、1.2µg与1.2µg的混合溶液。
色谱条件：用十八烷基硅烷键合硅胶为填充剂，以甲醇-乙腈-水(50:15:35）为流动相，检测波长为237nm，进样体积10μL。
系统适用性要求：系统适用性溶液色谱图中，杂质Ⅰ峰、杂质Ⅱ峰与尼索地平峰间的分离度均应符合要求。
测定法：精密量取供试品溶液与对照溶液，分别注入液相色谱仪，记录色谱图至主成分峰保留时间的4倍。
限度：供试品溶液色谱图中如有与杂质Ⅰ峰、杂质Ⅱ峰保留时间一致的色谱峰，按外标法以峰面积计算，均不得过0.2%，其他单个杂质峰面积不得大于对照溶液中尼索地平峰面积的0.5倍（0.5%），杂质总量不得过1.5%。
干燥失重
取本品，在105℃干燥至恒重，减失重量不得过0.5%（通则0831）。
炽灼残渣
取本品1,0g，依法检查（通则0841），遗留残渣不得过0.1%。
重金属
取炽灼残渣项下遗留的残渣，依法检查（通则0841），含重金属不得过百万分之十。
含量测定
取本品约0.25g，精密称定，加冰醋酸20mL及稀硫酸10mL微热使溶解，放冷，加邻二氮菲指示液2滴，和硫酸铈滴定液（0.1mol/L）滴定至近终点时，在水浴中加热至50℃，继续缓缓滴定至橙红色消失，并将滴定的结果用空白试验校正。每1mL硫酸铈滴定液（0.1mol/L）相当于19.42mg的C20H24N2O6。
类别
钙通道阻滞药。
贮藏
避光，密封保存。
制剂
1、尼索地平片。
2、尼索地平胶囊。
药品简介
药理作用
尼索地平是第二代二氢吡啶类钙通道阻滞药，结构类似硝苯地平，具有高度的血管平滑肌选择性。血管选择性增高与其亲脂性增加有关，亲脂性增加则易于进入血管壁，也更易于阻滞电压依赖型钙离子通道。与其他钙离子通道阻滞药相似，尼索地平通过阻滞细胞膜的电压依赖型钙通道而抑制钙离子内流，从而导致血管平滑肌舒张，肌肉收缩力下降及负性变时作用。研究证明，尼索地平扩张周围血管的作用至少是硝苯地平的10倍。另外，扩张冠状动脉作用更强、选择性更高。尼索地平对无活性的钙离子通道的亲和力比硝苯地平高，分离速度更慢，分配系数更大，因而作用时间比硝苯地平更长。当尼索地平引起周围血管和冠状血管明显扩张时，对电生理的影响甚微。研究显示，尼索地平对房室结和窦房结功能正常的心血管疾病患者的传导时间和不应期无明显影响。静脉给药不影响房室传导阻滞患者房室结的传导功能。用药后引起周围血管扩张可导致反射性交感神经兴奋，心脏输出量和心脏指数明显增加。尼索地平主要引起后负荷下降，也可引起患者左室舒张末压和肺毛细血管楔压（前负荷）间接下降。每搏量和射血分数增加可改善左心功能。服药后所致的反射性心率增加，在休息时比运动时更明显，长期给药时未观察到心动过速。研究发现，缺血性心脏病致左心室功能障碍的患者静脉用尼索地平对心肌收缩力的负性影响，低于静脉应用等效剂量的硝苯地平，原因主要是因为尼索地平的血管特异性更高。有研究表明，尼索地平产生的急性血流动力学作用对左心室功能障碍的患者有益。尼索地平可明显扩张心血管疾病患者的冠状动脉，降低冠状血管阻力，但不改变心肌氧耗。中-重度充血性心力衰竭患者静脉滴注或推注尼索地平可明显降低平均动脉压、全身血管阻力，增加心脏指数，而心率改变不明显。另外，尼索地平还可促进尿钠排泄，长期用药一般可以代偿。对醛固酮和肾素血浆水平可能有影响，但长期用药的影响很小。
药代动力学
口服速释剂治疗心绞痛的最大效应时间为3h，治疗高血压为1～3h。降压效应与血药浓度有关。达峰时间为1～1.5h。治疗心绞痛时，给药一次持续时间为7～8h，治疗高血压为6～8h，多次给药治疗高血压时持续时间为12h。缓释剂的达峰时间为6～12h，多次给药治疗高血压的持续时间为24h。口服几乎完全吸收，缓释剂的生物利用度为4%～8%。食物可减慢尼索地平的吸收，但不影响吸收量。高脂饮食可改变某些包衣剂型的释放特性，使在近端小肠的释放增加，总吸收量降低，因此尼索地平包衣片应在餐前1h或餐后2h服用。蛋白结合率为99%。静脉给药的分布容积为4～5L/kg，口服为2.3～7.1L/kg。在肝脏广泛代谢，肠壁也参与了首过代谢，近端小肠代谢率高，远端小肠代谢率低。尼索地平已发现了18种代谢产物，尚不清楚这些代谢产物是否具有药理活性。肾脏排泄70%～75%。尿液中排出的是代谢产物，几乎没有原药。是否分泌入乳汁尚不清楚。10%～15%原形和代谢产物由粪便排出体外。母药清除半衰期为7～12h，个体差异较大。血液透析不能清除尼索地平。
适应症
用于心绞痛和冠状粥样硬化性心脏病（冠心病），尤为适用于合并高血压和（或）充血性心力衰竭的患者。
禁忌症
孕妇、哺乳期妇女、心源性休克者及过敏者。
注意事项
1、（1）主动脉狭窄。（2）低血压。（3）充血性心力衰竭，特别是与β受体阻滞药同时使用时。（4）胃肠高动力状态或胃肠道梗阻时，慎用缓释剂。（5）肝功能损害。
2、个别患者在治疗开始或合并饮酒时，可能影响驾驶或操纵机器的能力。
3、可与食物同服以减轻胃肠道不良反应，但在服用糖衣片时应避免高脂饮食。因葡萄柚汁中的黄酮类物质可干扰尼索地平代谢，高血压或稳定性心绞痛患者服普通片前2h到服后3h内不要服用葡萄柚汁，服缓释片前2h到服后5h内不要服用。
4、冠状动脉疾病患者，停药应逐渐进行，以避免发生心肌缺血。
5、钙通道阻滞药对β-受体阻滞药的撤药反应无保护作用。
6、一旦皮肤反应持续或发展为多形性红斑或剥脱性皮炎，应立即停药。
不良反应
偶见少数患者有面部潮红、发热、心悸、头晕、头痛、步履蹒跚、疲倦、腹痛、口干、发汗、畏食和心动过速；丙氨酸氨基转移酶（ALT）、天冬氨酸氨基转移酶（AST）、尿素氮（BUN）和肌酐值上升，红细胞、血红蛋白、血细胞比容值下降。突然停药可能导致不稳定型心绞痛。
用法用量
每次5～10mg，每天2～3次。与地高辛合用中增加后者的浓度，因此地高辛应减量使用。
药物相互作用
1、与胺碘酮合用可进一步抑制窦性心律或加重房室传导阻滞，因此病窦综合综合征患者或不完全房室传导阻滞的患者应避免两药同用。
2、虽然与β-受体阻滞药合用对心绞痛或高血压治疗有效，但也可能导致严重低血压或心脏储备下降。在左室功能受损、心律失常或主动脉狭窄的患者更明显。如需合用，应仔细监测心脏功能，特别是对有潜在心衰的患者。
3、在芬太尼麻醉时，合用钙通道阻滞药和β受体阻滞药可导致严重低血压。
4、与咪贝地尔合用可引起严重低血压和心动过缓。在开始使用尼索地平前，咪贝地尔应停用7天。
5、细胞色素P4503A4酶抑制药如地拉费定、奎奴普汀/达福普汀、沙奎那韦、酮康唑等，可抑制尼索地平经细胞色素P4503A4的代谢，使血药浓度升高，毒性增强。如合用，应减小尼索地平的剂量。
6、西咪替丁可干扰许多钙通道阻滞药的肝脏代谢，并可减少胃酸分泌，增加钙通道阻滞药的生物利用度，结果引起钙通道阻滞药血药浓度升高，曲线下面积增大，毒性增强。而雷尼替丁可减小尼索地平的曲线下面积，降低尼索地平疗效。
7、与非甾体抗炎药或口服抗凝剂合用，有增加胃肠出血的可能。
8、奎尼丁可降低尼索地平的生物利用度，同时奎尼丁的毒性增加。如果合用，应监测奎尼丁的血浆浓度，或换用其他钙通道阻滞药。
9、尼索地平可抑制地高辛的肾脏或肾外清除，使地高辛血药浓度升高达50%，毒性增强。
10、苯妥英钠可诱导尼索地平的首过代谢，降低血浆浓度，个体差异较大，因此，使用苯妥英钠的患者应选择其他心血管药物。磷苯妥英钠是苯妥英钠的前体药物，与尼索地平的相互作用与苯妥英钠相似。
11、利福平可诱导一些钙通道阻滞药的代谢，使钙通道阻滞药的疗效下降，如合用可能要增大尼索地平的用量。
12、麻黄含有麻黄碱和伪麻黄碱，可降低抗高血压药疗效。使用尼索地平治疗的高血压患者应避免使用含麻黄制剂。
13、食物可减慢尼索地平的吸收，但不改变吸收总量。高脂饮食可影响某些包衣片的释放特性。
14、葡萄柚汁中的黄酮类物质可抑制尼索地平代谢，引起尼索地平血药浓度升高，毒性增强。橙汁与葡萄柚汁的营养成分相似，但不发生相互作用，因此推荐患者用橙汁代替柚汁。
安全信息
安全术语
S26：In case of contact with eyes, rinse immediately with plenty of water and seek medical advice.
眼睛接触后，立即用大量水冲洗并征求医生意见。
S36：Wear suitable protective clothing.
穿戴适当的防护服。
风险术语
R36/37/38：Irritating to eyes, respiratory system and skin.
刺激眼睛、呼吸系统和皮肤。
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