山梨酸

有机物

山梨酸（Sorbic acid），又称为清凉茶酸、2,4-己二烯酸、2-丙烯基丙烯酸，分子式为C6H8O2，是一种食品添加剂，对酵母、霉菌等许多真菌都具有抑制作用。还用于动物饲料、化妆品、药品、包装材料和橡胶助剂等。山梨酸是一种高效安全的防腐保鲜剂，广泛应用于食品、饮料、烟草、农药、化妆品等行业。

物性数据

溶解性：微溶于水，溶于丙二醇，无水乙醇和甲醇，冰乙酸，丙酮，苯，四氯化碳，环己烷，二氧六环，甘油，异丙醇，异丙醚，乙酸甲酯，甲苯。

储存条件：库房低温,通风,干燥

蒸汽压：0.02mmHg at 25°C

毒理学数据

1、刺激性：人皮肤标准德雷兹染眼实验：150mg/1H 严重刺激。

兔子皮肤标准德雷兹染眼实验：1mg 严重刺激。

2、急性毒性：大鼠经口LD50：7360mg/kg

大鼠腹腔LD50：800mg/kg

小鼠经口LC50：3200mg/kg

小鼠腹腔LC50：2820mg/kg

小鼠皮下LC50：2820mg/kg

兔子皮肤LD：>1gm/kg

3、致肿瘤：大鼠皮下TDLO：1040mg/kg/65W-I

4、致突变：仓鼠肺细胞遗传学分析：1050mg/L

仓鼠肺姐妹染色单体交换：1050mg/L

生态学数据

该物质对水体有轻微的危害。

分子结构数据

1、摩尔折射率：31.52

2、摩尔体积（cm3/mol）：109.4

3、等张比容（90.2K）：267.0

4、表面张力（dyne/cm）：35.4

5、极化率（10-24cm3）：12.49

计算化学数据

1、疏水参数计算参考值（XlogP）：1.3

2、氢键供体数量：1

3、氢键受体数量：2

4、可旋转化学键数量：2

5、互变异构体数量：

6、拓扑分子极性表面积（TPSA）：37.3

7、重原子数量：8

8、表面电荷：0

9、复杂度：123

10、同位素原子数量：0

11、确定原子立构中心数量：0

12、不确定原子立构中心数量：0

13、确定化学键立构中心数量：2

14、不确定化学键立构中心数量：0

15、共价键单元数量：1

性质与稳定性

1.常温常压不分解，避免强氧化物接触。

2.本品低毒。大鼠经口LD50为8000mg/kg。设备应密闭，操作人员应戴口罩及橡皮手套。

3. 存在于香料烟烟叶、烟气中。

4. 在未成熟的山梨果汁中有微量存在。

贮存方法

1.储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源。保持容器密封。应与氧化剂分开存放，切忌混储。禁止使用易产生火花的机械设备和工具。储区应备有泄漏应急处理设备和合适的收容材料。

2.用塑料袋和塑料衬里，外套编织袋或纸桶包装。净重1kg,5kg。注意防潮、防晒，勿与其他化学物品接触，按一级化学品规定贮运。

合成方法

1、乙烯酮法此法是国际上工业化生产较普遍采用的方法。醋酸经高温裂解生成乙烯酮，然后与巴豆醛缩合成聚酯，再经水解、精制即得成品。原料消耗定额：乙烯酮510kg/t、巴豆醛1100kg/t。

2、丙二酸法由丙二酸、巴豆醛缩合、脱羧而得。

3、丙酮法由丙酮与巴豆醛缩合，再经脱氢而得。

4、丁二烯法以丁二烯和乙酸为原料，在醋酸锰催化剂存在下，于140℃加压缩合，制得γ-乙烯-γ-丁内酯。丁内酯在酸性离子交换树脂作用下，开环得山梨酸。

5.醋酸经高温裂解生成乙烯酮，再与巴豆醛缩合成聚酯，再经水解、精制即得成品。

6. 烟草：OR，44；OR，26。在0ºC时，使丁烯醛和乙烯酮在三氟化硼催化下进行反应；或由2-丁烯醛和丙二酸，在吡啶的存在下，经加热制取。

用途

1.广泛用于食品、饮料、酱菜、烟草、医药、化妆品、农产品等行业。还应用于防腐剂、防霉剂、虫剂配制及合成橡胶工业。霉菌和酵目菌的抑制剂。食品防霉剂。干性油类变性剂。杀菌剂。

2.山梨酸和山梨酸钾是国际上应用最广的防腐剂，具有较高的抗菌性能，抑制霉菌的生长繁殖，通过抑制微生物体内的脱氢酶系统，达到抑制微生物的生长和起防腐作用，对霉菌、酵母菌和许多好气菌都有抑制作用，但对嫌气性芽孢形成菌与嗜酸乳杆菌几乎无效。广泛用于干酪、酸乳酪等各种乳酪制品、面包点心制品、饮料、果汁、果酱、酱菜和鱼制品等食品的防腐。塑料桶装浓缩果蔬汁中的用量不得超过2g/kg；在酱油、食醋、果酱类、氢化植物油、软糖、鱼干制品、即食豆制品、糕点馅、面包、蛋糕、月饼最大使用量1.0g/kg；在葡萄酒和果酒中最大使用量0.8g/kg；在胶原蛋白肠衣、低盐酱菜、酱类、蜜饯、果汁（味）型饮料和果冻中最大使用量0.5g/kg；在果蔬类保鲜和碳酸饮料中最大使用量0.2g/kg；在食品工业中可用于肉、鱼、蛋、禽类制品中最大使用量0.075g/kg。

3.用于洗涤用品、化妆品、饲料、医药等方面。

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