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左炔诺孕酮

有机化合物

左炔诺孕酮，化学式为C21H28O2，常温下为白色或类白色结晶性粉末，无臭，无味，在三氯甲烷中溶解，在甲醇中微溶，在水中不溶。

化合物简介
基本信息
化学式：C21H28O2
分子量：312.446
CAS号：797-63-7
MDL号：MFCD00199013
EINECS号：212-349-8
RTECS号：JF8225000
PubChem号：24857181
理化性质
密度：1.13 g/cm3
熔点：206 ℃
沸点：459.1℃
闪点：195.4℃
折射率：1.571
外观：白色结晶性粉末
分子结构数据
摩尔折射率：90.18
摩尔体积（cm3/mol）：274.3
等张比容（90.2K）：723.2
表面张力（dyne/cm）：48.3
极化率（10-24cm3）：35.75
计算化学数据
疏水参数计算参考值（XlogP）：3.3
氢键供体数量：1
氢键受体数量：2
可旋转化学键数量：2
互变异构体数量：8
拓扑分子极性表面积（TPSA）：37.3
重原子数量：23
表面电荷：0
复杂度：609
同位素原子数量：0
确定原子立构中心数量：6
不确定原子立构中心数量：0
确定化学键立构中心数量：0
不确定化学键立构中心数量：0
共价键单元数量：1
用途
主要用作孕激素类药，用于月经不调、子宫功能性出血、子宫内膜移位等。
药典标准
基本信息
本品为(-)-13-乙基-17-羟基-18,19-双去甲基-17α-孕甾-4-烯-20-炔-3-酮，含C21H28O2应为97.0%～103.0%。
性状
本品为白色或类白色结晶性粉末，无臭，无味。
本品在三氯甲烷中溶解，在甲醇中微溶，在水中不溶。
熔点
本品的熔点（通则0612）为233~239℃，熔距在5℃以内。
比旋度
取本品，精密称定，加三氯甲烷溶解并定量稀释制成每1mL中约含20mg的溶液，依法测定（通则0621），比旋度为-30℃至-35℃。
鉴别
1、在含量测定项下记录的色谱图中，供试品溶液主峰的保留时间应与对照品溶液主峰的保留时间一致。
2、本品的红外光吸收图谱应与对照的图谱（光谱集726图）一致。
检查
乙炔基
精密称取本品约0.1g，加四氢呋喃40mL使溶解，加5%硝酸银溶液10mL，照电位滴定法（通则0701），用氢氧化钠滴定液（0.1mol/L）滴定。每1mL氢氧化钠滴定液（0.1mol/L）相当于2.503mg的乙炔基（-C≡CH），本品含乙炔基应为7.81%～8.18%。
有关物质
照高效液相色谱法（通则0512）测定。
供试品溶液：取本品，加流动相溶解并制成每1mL中约含75µg的溶液。
对照溶液：精密量取供试品溶液2mL，置100mL量瓶中，用流动相稀释至刻度，摇匀。
系统适用性溶液：取左炔诺孕酮与醋酸甲地孕酮，加流动相溶解并稀释制成每1mL中分别含左炔诺孕酮75µg与醋酸甲地孕酮0.5mg的溶液。
色谱条件：用十八烷基硅烷键合硅胶为填充剂，以乙腈-水（70:30）为流动相，检测波长为240nm，进样体积20µL。
系统适用性要求：系统适用性溶液色谱图中，理论板数按左炔诺孕酮峰计算不低于2000，左炔诺孕酮峰与醋酸甲地孕酮峰之间的分离度应符合要求。
测定法：精密量取供试品溶液与对照溶液，分别注入液相色谱仪，记录色谱图至主成分色谱峰保留时间的2倍。
限度：供试品溶液的色谱图中如有杂质峰，各杂质峰面积的和不得大于对照溶液主峰面积（2.0%）。
含量测定
照高效液相色谱法（通则0512）测定。
供试品溶液
取本品适量，精密称定，加流动相溶解并定量稀释制成每1mL中约含75µg的溶液。
对照品溶液
取左炔诺孕酮对照品适量，精密称定，加流动相溶解并定量稀释制成每1mL中约含75µg的溶液。
系统适用性溶液、色谱条件与系统适用性要求
见有关物质项下。
测定法
精密量取供试品溶液与对照品溶液，分别注入液相色谱仪，记录色谱图。按外标法以峰面积计算。
类别
孕激素类药。
贮藏
遮光，密封保存。
制剂
1、左炔诺孕酮片
2、左炔诺孕酮块雌醇（三相）片。
3、左炔诺孕酮块雌醚片。
4、复方左炔诺孕酮片。
5、复方左炔诺孕酮滴丸。
药品简介
药理作用
左炔诺孕酮（LNG）为全合成的强效孕激素，是消旋炔诺孕酮的光学活性体，活性比炔诺孕酮强1倍，约为炔诺酮的100倍。为此，剂量比炔诺孕酮可减半，不良反应也减少。左炔诺孕酮主要作用于下丘脑和垂体，使月经中期FSH和LH水平的高峰明显降低或消失，卵巢不排卵，有明显的抗雌激素活性，比炔诺酮强10倍左右，几乎不具有雌激素活性。能使宫颈粘液变稠阻碍精子穿透。对子宫内膜转化显示极强的孕激素活性，可使子宫内膜变薄，内膜上皮细胞呈低柱形，分泌功能不良，不利于孕卵着床。LNG也有一定雄激素活性和蛋白同化作用，口服或皮下注射均可抑制排卵。
口服LNG后吸收迅速而完全，吸收t1/2为0.29小时。服药后0.5-2小时内可达血药峰值。口服LNG几乎没有首过效应。全身生物利用度比率F（AuCo/AuCiv）范围为0.87-0.99。血中LNG浓度下降呈双指数曲线形式，分布t1/2为50-60分钟，消除t1/2为8.8-11小时。LNG的血浆清除率为152-176L/d，明显比炔诺酮慢。LNG与血浆性激素球蛋白（SHBG）有高度专一结合，与雌激素配伍应用时，由于后者可刺激肝脏合成SHBG，可明显提高血中LNG水平。蛋白结合率为93%-95%，生物利用度100%，能降低高密度脂蛋白（HDL），升高低密度脂蛋白（LDL）。哺乳妇女服用LNG后，血液中与乳汁中药物浓度之比为100 ：15-25。母亲每日服LNG 150μg，未见LNG在婴儿体内有积蓄。该品在肝内代谢，代谢物主要为3α,5β-四氢甲基炔诺酮，排出的代谢物大多为葡萄糖醛酸及硫酸结合物。
药代动力学
口服易自胃肠道吸收。口服左炔诺孕酮1mg，2、8及24小时测定血药浓度，依次为8.1ng/mL、3.8ng/mL及1.3ng/mL。t1/2为5.5～10.4小时。口服后主要分布：肝、肾、卵巢及子宫。主要在肝内代谢。代谢物主要为3α,5β-四氢甲基炔诺酮。24小时即可排除绝大部分，且体内无滞留。
适应症
用于女性紧急避孕，即在无防护措施或其他避孕方法偶然失误时使用。
用法用量
该品为左旋甲炔诺酮的光学活性部分，其活性比甲炔诺酮强1倍，故使用剂量可减少一倍，不良反应也相对减弱。左炔诺孕酮为短效口服避孕药。但均不单独使用，而与炔雌醇合用。1．于月经的当天算起，第5天午饭后服药一次，间隔20天服第二次，或月经第5天及第10天各服1片，以后均以第二次服药日期，每月服1片，一般在服药后6～12天有撤退性出血。服药后不良反应重者，第4个周期开始可改用减量片。2．原服用短效口服避孕药改服长效避孕药时，可在服完22片后的第二天接服长效避孕药片，以后每月按开始服长效避孕药的同一日期服药1片。
①一般在睡前服，副反应可减轻。
②服药前半期发生突破性出血，可每晚加服炔雌醇0.01mg，直到服完这周期为止；如出血发生在服药后半期，可每日加服1片避孕药，到停药为止；如出血量似月经量，则应停药按行经对待。
③在停药7日内仍未行经时，可开始服下一周期的药。
④连服两个周期未行经者，应查明闭经原因，排除妊娠。
⑤每日服用避孕药时间应相同，以免血药浓度波动大，影响避孕效果。
不良反应
1．常见的有月经周期不规则、点滴或突破性出血、闭经、恶心、呕吐、头痛、乳胀、痤疮、体重增加，抑郁、降低HDL，突破性出血、闭经等。其它与甲炔诺酮相似。
2．少见的有头痛、胸、臂、腿特别是腓肠肌处痛，手臂和腿无力、麻木或疼痛，突然或原因不明的呼吸短促，突然语言发音不清，突然视力改变、复视，不同程度失明等，精神抑郁，胃痛，眼结膜或皮肤黄染，应疑及肝炎；胆管阻塞或肝肿瘤，过敏性皮炎及溢乳等。
3．如胃纳改变，踝与足浮肿，异常疲倦与虚弱，乳房疼痛等情况持续存在时应引起注意。
注意事项
1．孕激素可致胎儿先天性畸形，妊娠期尤其是妊娠4个月内不宜服用。
2．孕激素可通过乳汁排出，哺乳期妇女不宜服用。
3．对诊断的干扰，可使尿孕二醇测定值减低，血清碱性磷酸酶，血浆氨基酸及尿素氮等测定值可增高。
4．下列情况应禁用：
（1）乳腺癌及生殖器官癌症，除非是某些晚期癌作为姑息治疗。
（2）肝脏疾患或肝功能异常。
（3）可疑妊娠时不能用，应及时进行妊娠试验以明确诊断。
（4）过期流产。
（5）曾有血栓性静脉炎，血栓性栓塞或脑出血等病史者。
（6）未曾明确诊断的阴道不规则出血。
5．下列情况应慎用如哮喘、心肌收缩乏力或心功能不全、癫痫、偏头痛、肾功能异常。因孕激素可使体液潴留而加重病情，精神抑郁或有此病史者，糖尿病等。
6．长期用药者需注意：检查肝功能，阴道脱落细胞涂片检查等。每6-12个月检查1次，特别注意乳房和盆腔器官。
7．给药说明：
（1）长期服用可改变月经周期，出现不规则出血。
（2）用量应根据28天的周期制定。
（3）可疑早孕时不宜用它作撤退性试验。
药物相互作用
1、影响避孕效果的药物。
2、抗生素类药抑制肠内细菌繁殖，减少激素结合物的分解，减少肠肝循环。
3、诱导肝药酶的药物如利福平、催眠和抗惊厥药、解热镇痛药。
4、三环类抗抑郁药在肝脏与该品竞争共同的代谢酶。
5、与避孕药合并应用，药效受影响的药物：
（1）降压药的降压效果降低；
（2）抗凝药的抗凝效果降低；
（3）降糖药（如胰岛素及口服降糖药）控制糖尿病的疗效降低；
（4）三环类抗抑郁药的效果增强。
安全信息
安全术语
S22：Do not breathe dust.
不要吸入粉尘。
S36：Wear suitable protective clothing.
穿戴适当的防护服。
风险术语
R20/21/22：Harmful by inhalation, in contact with skin and if swallowed.
吸入、与皮肤接触和吞食是有害的。
R40：Possible risks of irreversible effects.
可能有不可逆作用的风险。
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