席夫碱

有机化合物

席夫碱（英文名：Schiff base），也称希夫氏碱，西佛碱。希夫碱主要是指含有亚胺或甲亚胺特性基团（－RC=N－）的一类有机化合物，通常希夫碱是由胺和活性羰基缩合而成。具有优良液晶特性，用作有机合成试剂和液晶材料。

信息

英文名：Schiff base

也称希夫氏碱；锡夫氏碱;西佛碱，用作有机合成试剂和液晶材料。

C=N键长约0.124～0.128nm，偶极矩约0.90D。有(Z)-、(E)-两种构型。亚胺是由醛或酮与氨或胺缩合而成的，又可分为醛亚胺和酮亚胺。亚胺基是极活泼的基团。与氰氢酸反应生成α-氨基酸，与丙二酸二乙酯反应生成β-氨基酸，还原反应生成胺，与格利雅试剂反应生成胺的衍生物，水解生成醛或酮和胺。

醛酮与伯胺（RNH2）生成含碳氮双键的亚胺：

R2C=O + R'NH2 ——R2C=NR' + H2O

R、R’都是脂肪族烃基的亚胺不稳定。R、R’其中一个为芳基的亚胺为稳定的晶体，由于平衡偏右，制备相对容易。

机理：

Hugo Schiff 在1864年首次描述通过两个等物质的量的醛和胺的缩合反应形成Schiff base（希夫碱），距今已140年，其反应机理是：由含羰基的醛、酮类化合物与一级胺类化合物进行亲核加成反应，亲核试剂为胺类化合物，其化合物结构中带有孤电子对的氮原子进攻羰基基团上带有正电荷的碳原子，完成亲核加成反应，形成中间物α-羟基胺类化合物，然后进一步脱水形成Schiff base。

应用

由于席夫碱类化合物具有一定的药理学和生理学活性，一直是引人注目的研究对象。席夫碱化合物具有很好的抗菌、抗真菌作用。例如金黄色葡萄球菌, 革兰氏阳性菌、枯草杆菌, 革兰氏阳性菌、大肠杆菌，革兰氏阴性菌, 其杀菌率达到以上，对新型隐球菌和白色念珠球菌也有很好的抑制作用。同时, 这些化合物均对超氧阴离子自由基有较好的抑制。席夫碱类化合物及其金属配合物在医学、催化、分析化学、腐蚀以及光致变色领域的重要应用。在医学领域，席夫碱具有抑菌、杀菌、抗肿瘤、抗病毒的生物活性；在催化领域，席夫碱的钴和镍配合物已经作为催化剂使用；在分析领域，席夫碱作为良好的配体，可以用来鉴别，鉴定金属离子和定量分析金属离子的含量；在腐蚀领域，某些芳香族的希夫碱经常作为铜的缓蚀剂；在光致变色领域，某些含有特性基团的希夫碱也具有独特的应用。

发展方向

1.Schiff bases配体已由分子量较小的、反应步骤少的简单合成，向分子量较大、配体结构较复杂、反应步骤较多的复杂合成发展。

2.由非手性的Schiff bases配体向手性发展，这主要借助手性醛类化合物、手性胺类、手性氨基酸类、手性缩胺酸类、等化合物依靠醛类与胺类化合物的反应，产生具有旋光性的Schiff bases配体。

3.借助手性Schiff bases配体与金属化合物的反应，制备具有化学活性的手性配合物，把这些配合物作为催化剂用于化学反应，以期望得到具有光学活性的产物，关于制备具有化学活性的手性配合物尤其是化学工作者研究的热门领域。

应用

席夫碱及其金属配合物中不仅含有一C=N—特性基团，而且可W引进O、S等含孤对电子的杂原子，还可引进其他持殊官能团，这导致其有多种不同种类的席夫碱和多种特性，使其在催化领域、医药领域、功能材料和光致色变及抗腐蚀等方面具有广泛的应用和重要的研究化值。

医药方面

由于某些席夫碱具有特殊的生理活性，近年来，越来越引起医药界的重视。据报道，氨基酸类、缩氨脲类、缩胺类、杂环类、腙类席夫碱及其应用的配合物具有抑菌、杀菌、抗肿瘤、抗病毒等独特药用效果。

催化方面

席夫碱及其配合物在催化领域的应用也很广泛，概括而言，席夫碱做催化剂主要是应用于聚合反应，不对称催化环丙烷化反应以及烯烃催化氧化方面和电催化领域。

分析化学

在分析化学中，许多席夫碱用来检测、鉴别金属离子，并可借助色谱分析、荧光分析、光度分析等手段达到对某些离子的定量分析。