庚二酸

有机化合物

庚二酸（Heptanedioic acid），又名1,7-庚二酸、1,5－戊烷二羧酸、蒲桃酸，分子式为C7H12O4，是七个碳原子的直链饱和二元羧酸，在动物体内是由脂肪酸的ω氧化和β氧化而产生。常温下为单斜棱柱形结晶，具有典型的羧酸性能，例如与碱生成羧酸盐，与醇生成羧酸酯等。能溶解于水，与醇、醚混溶，不溶于冷的苯。可燃，有腐蚀及毒性，可升华。吞咽有害健康，庚二酸或其蒸气接触对皮肤、眼睛、粘膜有刺激作用，严重可灼伤。主要用作生化研究制剂，也可用于聚合物及聚合物增塑剂的制造。

物理性质

【外观】常温下为单斜棱柱形结晶。

【沸点】（℃）272（13.3kPa），

251.5（6.65kPa），

223（2kPa），

212（1.33kPa）。

【熔点】（℃）105.7-105.8

【密度】1.329（15℃）

【蒸汽压】mmHg(℃)5.92E-06（25）

【溶解性能】20℃时水中溶解度为5%。

【稳定性】稳定

化学性质

【CAS登录号】111-16-0

【EINECS登录号】203-840-8

【分子量】160.168

【分子式及结构式】庚二酸分子式为C7H12O4，化学结构式为C5H8(COOH)2或HOOCCH2CH2CH2CH2CH2COOH。

【常见的化学反应】具有典型的羧酸性能，例如与碱生成羧酸盐，与醇生成羧酸酯，羧基生成酰卤、酸酐剂及还原等反应，受热发生脱羧基或失水生成酸酐反应。

【禁配物】强氧化剂、强碱，醇类。

【聚合危害】无聚合危害

主要用途

庚二酸是一种重要的有机化工原料，是合成增塑剂、润滑油、导热油、介电流体、纤维、高分子共聚体、聚丙烯成核剂、墨水、涂料树脂、表面活性剂、杀菌剂、杀虫剂、粘合剂等的原料；

庚二酸也用于生化研究、制取生物医药、配体合成。例如用作生物试剂氨基酸蛋白质和培养基、核酸及其衍生物染色剂、抗生素和维生素、内切酶和修饰酶、分离试剂酶和辅酶生物缓冲液等。

制造方法

庚二酸有以下几种合成方法：

（1）氧化环酮法：这是最先合成庚二酸的方法，用硝酸氧化环庚酮，或者在70-80℃碱裂解2-氰基环己酮也能得到85%收率的庚二酸；

（2）生化法：采用微生物发酵法可将C7正构烷烃氧化成庚二酸，或以正11烷为碳源，在肉汤培养基中经双末端氧化得到庚二酸和癸二酸；

（3）烯烃类化合物合成；丁二烯和丙烯腈经D-L反应生成四氢苯基腈，在523-573℃温度下碱溶，再经双键转移、开环、水解生成庚二酸；

（4）通过戊醇还原，钠裂解水杨酸制取，即在温度100℃的异戊醇中加入金属钠，继续加热使剧烈回流，滴加水杨酸溶于异戊醇的溶液。回流反应结束后，冷至100℃，搅拌下加入热水，静置分取水层进行水蒸汽蒸馏，除尽异戊醇，收集馏出液至一定量为止。将蒸馏瓶内物料冷却，加入浓盐酸，再进行水蒸汽蒸馏除去水杨酸。然后将残液浓缩至析出氯化钠，冷却析出庚二酸与氯化钠的混合物。将混合物用苯提取，从提取液中浓缩结晶出庚二酸。收率43-50%。

【产业链】

上游原料：异戊醇、环庚酮、丁二烯、水杨酸、丙烯腈、硝酸。

下游产品：庚二酸二甲酯 L-赖氨酸 L-赖氨酸盐酸盐庚二酸二乙酯、杀菌剂、杀虫剂、粘合剂等。

【参考质量指标】≥98%

毒性和环境影响

吞咽有害健康，庚二酸或其蒸气接触对皮肤、眼睛、粘膜有刺激作用，严重可灼伤。急性毒性：大鼠经口LD50：7mg/kg小鼠经口LD50：4800mg/kg

应关注生产过程废弃物和副产品对环境的污染。

包装、贮存和运输

采用内衬塑料膜的纸板桶密封包装，存放于干燥、通风、阴凉库房，与强氧化剂、强碱，醇类、食品分开储运。

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