异噻唑啉酮

化学物质

异噻唑啉酮是一种杀菌剂，化学式为C8H9ClN2O2S2，主要由5-氯-2-甲基-4-异噻唑啉-3-酮（CIT）和2-甲基-4-异噻唑啉-3-酮（MIT）组成。异噻唑啉酮是通过断开细菌和藻类蛋白质的键而起杀生作用的。异噻唑啉酮与微生物接触后，能迅速地不可逆地抑制其生长，从而导致微生物细胞的死亡，故对常见细菌、真菌、藻类等具有很强的抑制和杀灭作用。

简介

异噻唑啉酮类杀菌剂是一种杂环结构，其杀菌原理主要依靠杂环上的活性部分破坏细菌细胞内的DNA分子，使细菌失去活性。异噻唑啉酮类杀菌剂最早由美国人通过β-硫酮酰胺在惰性有机溶剂中卤化形成，并以其高效、广谱、低毒的优点被认为是在水处理应用中最好的杀菌剂。此外，异噻唑啉酮类杀菌剂在钢铁冶炼、油田注水、炼油厂、火力发电厂、大型化肥厂、造纸厂、轻纺、水涂涂料、工业清洗等领域也广泛应用。

常见的异噻唑啉酮类杀菌剂有：1,2-苯并异噻唑啉-3-酮（BIT）、2-n-辛基-4-异噻唑啉-3-酮（OIT）、2-甲基-4-异噻唑啉-3-酮(MIT)、5-氯-2-甲基-4-异噻唑琳-3-酮（CMIT）。它们的共同特点是抗菌能力强、应用剂量小、相容性好、毒性低等优点，并且它对多种细菌、真菌都具有很强的抗菌作用。具有它们高效性、较好的配伍性、较宽的pH适用范围、能够自然生物降解。

物化性质

沸点：200.2°C at 760 mmHg

闪点：74.9°C

蒸汽压：0.328mmHg at 25°C

InChI：InChI=1/C4H4ClNOS.C4H5NOS/c1-6-4(7)2-3(5)8-6;1-5-4(6)2-3-7-5/h2H,1H3;2-3H,1H3

性能与用途

异噻唑啉酮主要由5-氯-2-甲基-4-异噻唑啉-3-酮（CIT）和2-甲基-4-异噻唑啉-3-酮（MIT）组成。异噻唑啉酮是通过断开细菌和藻类蛋白质的键而起杀生作用的。异噻唑啉酮与微生物接触后，能迅速地不可逆地抑制其生长，从而导致微生物细胞的死亡，故对常见细菌、真菌、藻类等具有很强的抑制和杀灭作用。杀生效率高，降解性好，具有不产生残留、操作安全、配伍性好、稳定性强、使用成本低等特点。能与氯及大多数阴、阳离子及非离子表面活性剂相混溶。高剂量时，异噻唑啉酮对生物粘泥剥离有显著效果。

异噻唑啉酮是一种广谱、高效、低毒、非氧化性杀生剂。广泛运用于油田、造纸、农药、切削油、皮革、油墨、染料、制革等行业。

使用方法

异噻唑啉酮2类产品作粘泥剥离剂时，投加浓度150-300mg/L；作杀菌剂时，每隔3-7天投加一次，投加剂量80~100mg/L。能与氯气等氧化型杀菌剂同时使用，不能用于含硫化物的冷却水系统。异噻唑啉酮季胺盐复合使用效果较佳。

异噻唑啉酮做工业杀菌防霉剂使用时，一般浓度为0.05-0.4%

包装与贮存

异噻唑啉酮塑料桶包装，每桶25Kg或根据用户要求确定；贮于室内阴凉处，贮存期十个月。

安全防护

异噻唑啉酮有腐蚀性、对皮肤和眼睛有刺激性，操作时应配备防护眼镜和胶手套，一旦接触皮肤、眼睛时，应立即用大量清水冲洗。如接触皮肤，立即脱去被污染的衣服和鞋子，用大量清水冲洗至少15分钟，患处涂抹醋酸尿素软膏或烫伤膏，并立即就医。

合成

异噻唑啉酮的合成方法主要有以下几种：

1、1963年Goerdeler和Mittle发表了异噻唑啉酮的制备方法。由P-硫酮酰胺在惰性有机溶剂中齿化制得异噻唑啉酮。

2、1965年Grow和Leonard提出，β-硫氰丙稀酷胺或硫代丙稀酷氨经酸处理（如硫酸）可制备异噻唑啉酮。

3、在70年代，美国Rohm & H ass公司申请了异噻唑啉酮同系列物质的制备专利，制备的方法就是将3-轻基异噻唑啉酮与南化剂反应得到异噻唑啉酮。

4、1973年，美国Rohm&Hass公司又提出了异噻唑啉酮同系列物新的制备方法，即在惰性溶剂中将二硫代二酰胺与卤化剂反应而制得。

5、在1974年，美国Rohm&Hass公司再次提出以巯基酰胺为说料制备异噻唑啉酮的方法。

6、常用的合成方法还有：以二硫代二丙酰氯为原料进行闭环合成异噻唑啉酮类杀菌剂。

7、以邻-N-取代苯丑胺为闭环原料合成异噻唑啉酮类化合物。

杀菌原理

异噻唑啉酮类杀菌机理主要是亲电活性杀菌剂。依靠异噻唑啉酮杂环上的活性部分与细菌体内蛋白质中DNA分子上的碱基形成氢键，并在细菌的细胞上吸附，起到攻击细胞亲核的作用，从而破坏细胞内DNA的结构，使其失去复制能力，丧失相关生理、生化反应以及代谢活动，从而使细胞死亡。异噻唑啉酮衍生物的不同结构使其具有不同的性质特点，支链短的异噻唑啉酮的衍生物水溶性好，为杀细菌剂；支链长的异噻唑啉酮的衍生物水溶性较差，为杀真菌剂。

发展与应用

异噻唑啉酮杀菌防腐剂最早由美国罗门哈斯公司在1972年开发研制、2015年以后大连百傲化学股份有限公司首次引入中国并推广应用。国外商品名称为KATHON WT，属国际上公认的安全高效，广谱性的新型杀菌剂，最早主要在日化和涂料，造纸等领域推广。现已逐步被用作钢铁冶炼，油田、发电、轻纺、炼油、化工，工业清洗，切削油、木材，冷却循环水以及其他工业领域的杀菌、防霉、防腐、灭藻。异噻唑啉酮类杀菌剂的优点现已广泛被企业所接受，在消毒领域的应用范围和用量正在逐年扩大和上升，已经突破传统的日化，涂料和造纸等领域向其它行业迅速扩张，前景非常看好，被认为是目前市场上最好的杀菌剂。

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