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异腈

含异氰基（一NC）的有机化合物

异腈亦称“胩”，一般指含异氰基(一NC)的有机化合物，通式RNC。大多数异腈有非常显著的难闻气味。用无机酸水解得伯胺及甲酸。可由伯胺和氯仿在碱液中反应或由卤代烃和氰化银作用制得。甲胩(CH3NC)是最简单的异腈。

简介
异腈（Alkyl isocyanide）常简称胩。通常指烃基R与异氰基NC的氮原子相连接的异氰化合物。通式为R—NC。例如甲胩或异氰基甲烷CH3—NC。一般是液体。沸点低于相应的腈。毒性比腈大，且有恶臭。在酸性溶液中被水解成伯胺和蚁酸。可由伯胺和氯仿伍碱液中作用或由卤代烃和氰化银作用而制得。
构造和命名
异腈是腈的同分异构体，又称胩，通式为RNC。-NC为异氰基。异腈分子中氮原子是与烃基相连的.其结构可表示为：R—NC及Ar—NC。在构成异氰基的三对共用电子对中，有一对电子是由氮原子单独提供的，形成一个配价键，R—N≡C：。异腈的命名与腈相似，但异氰基的碳原子不参与碳链编号。如：
CH3N≡C CH3CH2CH2N≡C
甲胩或异氰基甲烷 丙胩或1-异氰基丙烷
制备
1、伯胺、氯仿和氢氧化钾的醇溶液共热，可生成异腈。
RNH2+ CHCl3+ 3KOH→RNC + 3KCI + 3H20（加热）
2、如果用氰化银或氰化亚铜与碘化烷反应，则烷基化主要在氮原子上进行，产物为异腈与银盐的络合物，后者加氰化钾后释出异腈：
RI + AgC≡N→RNC-Agl
RNC-Agl+KCN→RNC + KAg(CN)2 + KI
用这种方法制备异腈，产率在55%以下。如用银氰化四甲胺代替氰化银与碘化烷反应，异腈的产率可接近100%。
3、制备异腈的另一种方法是使N-烃基甲酰胺脱水：
性质
异腈的熔点比相应的腈低，分子量小的异腈有恶臭和毒性。异腈对碱稳定，而用稀酸就可以使其水解成N一烃基甲酰胺：
异腈催化加氢后转变为仲胺：
R-NC + 2H2 → R-NHCH3（催化剂）
异腈与卤素起加成反应，生成二卤化物：
R-NC + Cl2 → RN═CCl2
异腈与氧化汞和硫反应，分别生成异氰酸酯和异硫氰酸酯：
R-NC + HgO → RN═C═O + Hg
R-NC + S → RN═C═S
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