戊二酸

有机化合物

戊二酸是重要的有机化工原料和中间体，结构式为HOOC(CH2)3COOH。为单斜柱状结晶或针状结晶（苯中），通常含1分子结晶水。无水物熔点97.5~98℃，沸点303℃（101kPa）。极易溶于水、无水乙醇和醚，能溶于苯、氯仿，微溶于石油醚。有毒。主要，用作合成树脂、合成橡胶聚合时的引发剂；也用于制取戊二酸二甲酯及戊二酸二乙酯等。戊二酸脱水可制得戊二酸酐。可以用环己酮经硝酸氧化生产己二酸时，得到副产品戊二酸；也可由环戊酮液相氧化制得本品。

理化性质

相对密度(水=1)： 1.424(25℃)、1.429(15℃)

折射率：1.42793 (106.4℃)

溶解性：易溶于水、无水乙醇、乙醚和氯仿，微溶于石油醚

急性毒性：小鼠经口LC50：6000 mg/kg

制备方法

工业上可从生产已二酸的副产品中回收。实验室制备可有多种方法。

1.由γ-丁内酯制备戊二酸：将γ-丁内酯和氰化钾加热至190~195℃，搅拌反应2h。冷却，加入浓盐酸酸化生成戊二酸单酰胺，再加热水解即得戊二酸。收率71~75%。

2.由二氢吡喃制备戊二酸：将二氢吡喃与0.2N硝酸在沸水浴上加热溶解，然后在冰水浴上冷却，加入浓硝酸，二氢吡喃水解并逸出二氧化氮，当温度降至0℃时，加入硝酸钠，强烈搅拌3h。不再冷却，使温度升至25~30℃。减压蒸发、冷却，得戊二酸，收率70~75%。

3.由戊二腈制备戊二酸：将戊二腈与盐酸加热回流4h，然后蒸发至干，残留物含戊二酸和氯化铵，用热乙醚提取，提取液回收乙醚即得戊二酸，可用氯仿或苯重结晶。

4.环己酮氧化法：环己酮经硝酸氧化生产己二酸时副产戊二酸。

5.副产回收法：石蜡氧化生产氧化石蜡时回收戊二酸。回收方法一般采用水萃取法（或蒸馏、闪蒸和水蒸气蒸馏等）和结晶法。

6.环戊酮液相氧化法。

7.二氢呋喃法。实验室中也用1,3-丙二醇制备戊二酸。

生态学数据

该物质对环境有危害，对水体和大气可造成污染，有机酸易在大气化学和大气物理变化中形成酸雨。因而当pH值降到 5以下时，会给动、植物造成严重危害，鱼的繁殖和发育会受到严重影响，流域土壤和水体底泥中的金属可被溶解进入水中毒害鱼类。水体酸化还会导致水生生物的组成结构发生变化，耐酸的藻类、真菌增多，而有根植物、细菌和脊椎动物减少，有机物的分解率降低。酸化后会严重导致湖泊、河流中鱼类减少或死亡。

性质与稳定性

1. 常温常压不分解，禁止与碱类、氧化剂、还原剂接触。

2. 有毒。将戊二酸注入家兔皮下，发现对肾有剧烈的毒害。严禁口服，操作人员应戴口罩及橡胶手套。

3. 存在于烤烟烟叶、白肋烟烟叶、香料烟烟叶、烟气中。

4. 存在于甜菜中。

5. 一般只含一个结晶水。

危险性

健康危害：吸入、摄入本品对身体有害。对眼睛、皮肤有刺激作用。

环境危害：对环境有危害，对水体和大气可造成污染。

燃爆危险：本品可燃，具刺激性。

危险特性：遇明火、高热可燃。粉体与空气可形成爆炸性混合物, 当达到一定浓度时, 遇火星会发生爆炸。受高热分解, 放出刺激性烟气。

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