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手性中心

化学名词

手性中心（chiral center）连有4个不同原子或基团（包括未成键的电子对）的四面体原子即为手性中心，又称不对称中心（asymmetric center），常以*号标出。

定义
手性中心（chiral center）连有4个不同原子或基团（包括未成键的电子对）的四面体原子即为手性中心，又称不对称中心（asymmetric center），常以*号标出。
相关概念
手性分子（chiral molecule）、手性碳，从上世纪七十年代起广泛使用，能够使平面偏振光向左或向右旋的物质称为旋光性物质（或光活性物质）。
手性分子是指一个分子与其镜象不能重合。 手性分子一定是光活性物质。
对映异构体：二个互为镜象，但不能重合，是二种不同化合物。旋光能力相同，但方向相反，如同左、右手。
考察一个分子是否为手性分子，可以从有无手性碳出发，但是最根本是要看分子对称性来考察。
符合手性分子的充要条件：
①无对称面；②无对称中心；③无交换对称轴。
三者不可缺一，但一般说来，只要求分子是否有对称面或对称中心即可了。（注意：对称轴不能作为判据。）
对称因素
Ⅰ： 对称轴Cn
指围绕穿过分子的一条轴，旋转360°/n分子能够复原，此轴叫分子对称轴。
ii：对称面ζ
如果组成分子的所有原子都在一个平面上或者有一个平面通过分子能把此分子分成互为镜像的两者，这两种平面都是分子对称面。
三氯甲烷三个对称面 ；BF3有四个对称面；苯有七个对称面
iii：对称中心 i
在分子中找一个中心，在离中心等距离处能找到完全相同的原子，此中心即为对称中心。
iv：交换对称轴Sn（旋转反映轴）
指把一个分子围绕穿过此分子的轴旋转一定角度（Cn）再把垂直于此轴的平面作为镜子，所得镜象与原分子一样时，此轴即为交替对称轴。
根据分子的对称性要素可以把分子分成三大类：
1、对称化合物：有ζ、i或Sn轴的化合物。
2、非对称化合物：没有上述三种对称要素，只有简单的对称轴。
3、不对称化合物：没有任何对称要素的分子。 而非对称化合物和不对称化合物都为手性分子。
无手性碳
有些化合物，没有手性碳，但从对称性上看属于手性分子
a、丙二烯型化合物（含手性轴）
手性轴：绕此轴转360°时可以还原，中间任何状态都不能还原。
b、螺环化合物（spiro compounds），手性轴
两个四元环是刚性的，所在的平面是互相垂直的。有一手性轴。类似于丙二烯类化合物。
c、联苯型化合物，手性轴
二个苯环由于取代基空间效应，不能在一个平面上。如果是对称取代，就有对称面了。另外，如果四个取代基较小就不同了。
d、含有手性面的化合物
六螺并苯，由于1，6二环部分发生重叠，破坏了分子的对称性，这种重叠相当于一对相反转向的螺丝，一个是左螺纹，另一个是右螺纹，构成一对对映体，分子中有一个手性面。
e、柄型化合物（Ansa compounds），手性面
由对苯二酚与长链α，ω－二醇成醚。由于Br和COOH比较大，苯环绕单键转不过去，也存在有对映体。手性面就是与苯环相垂直的平面。如果(CH2)12时就可以转过去了，就无旋光性了。
f、分子扭曲而产生旋光性
由于二个CH3离的近发生重叠，不能共平面了，发生了扭曲（一上一下），整个分子不能共平面了，可以拆分成对映体。
根据分子的对称性要素可以把分子分成三大类：
对称化合物：有ζ、i或Sn轴的化合物。
非对称化合物：没有上述三种对称要素，只有简单的对称轴。
不对称化合物：没有任何对称要素的分子。 而非对称化合物和不对称化合物都为手性分子。
四面体N
四面体N 即R4N+也可成为手性中心，叔胺分子无对称性，似乎应有旋光性，但由于伞效应，易于翻转，每秒翻转2.3×1010次，翻转能垒很低，外消旋化了。但如果N在环上桥头位置时，就不能翻转了。其他元素P，As也可成为四面体构型，成为手性中心。
化合物
四面体C上具有四个不同的取代基时，成为手性碳。（四个取代基稍有差别即可）。
旋光度与四个取代基极性有关。极性差别愈大，旋光度愈大，烷基极化度相差不多，旋光度很小 。
含有一个手性中心就只有二种异构体。R和S构型。
手性碳原子的标记方法：1966年，Cahn-Ingold-Prelog规则（简称CIP规则）或者R/S规则。
①按原子序数递减，共用电子对居末尾。
②C=A，看成和A连两次。
③双键顺式和R-基团优先于双键反式和S型。
Fischer投影式
为了充分理解立体化学，观看分子模型很有帮助。但是，如果把分子模型画在平面上时遇到了问题。1891年，Emil Fischer创造的Fishcher投影法，即在平面上描述四面体碳的方法，对立体化学的研究非常适用。
它是这样规定的：按如下方式拿分子模型，纸前面的两个键是水平的，纸后面的两个键是垂直的，然后将其投影在纸上。
Ⅰ把氧化态最高的基团放在上面，COOH>CHO>CH2OH>CH3
Ⅱ可以转180°，不能转90°，不能离开纸面翻转。固定一个基团，其他可以按照顺或逆时针旋转，但两个基团不可以交换。
糖类和氨基酸
关于糖类和氨基酸仍沿用D、L构型标记，不用R、S法。
含有两个手性碳的分子，为了表示两个手性碳的相互关系，把含有两个取代基相同的在一侧叫赤式，在两侧叫苏式。
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