手性化合物

分子量、分子结构相同，但左右排列相反，如实物与其镜中的映体

手性化合物(chiral compounds)是指分子量、分子结构相同，但左右排列相反，如实物与其镜中的映体。人的左右手、结构相同，大拇指至小指的次序也相同，但顺序不同，左手是由左向右，右手则是由右向左，所以叫做“手性”。也就是指一对分子。由于它们像人的两只手一样彼此不能重合，又称为手性化合物。

化合物介绍

2001年度的诺贝尔化学奖授予三位有机化学家，分别是美国的诺尔斯教授和夏普雷斯教授、日本的野依良治教授，他们是在手性化合物的合成领域作出的杰出贡献。

手性

什么是手性

当我们伸出双手，双手手心向上时，可以看出左右手是对称的，但是将双只手叠合，无论如何也不能全部重叠，总有一部分是不能重合在一起的；如果我们将左手置于一面平面镜前，手心对着镜子，可以看到镜子里的左手的像和右手手心对着自己一样，即左手的像和右手可以完全重叠。象这样左手和右手看来如同物与像，但又不能叠合在一起，互相成为“镜像”关系，就称之为“手性”。

有机化合物是含碳的化合物，一个碳原子的最外层上有四个电子，若以单键成键时，可以形成四个共价单键，共价键指向四面体的顶点，当碳原子连接的四个基团各不相同时，与这个碳原子相连接的四个基团有两种空间连接方式，这两种方式如同左右手，互为“镜像”，也是不能完全叠合在一起的，因此，这样的分子叫做“手性分子”。这种构成手性关系的分子之间，把一方叫做另一方的“对映异构体”。

许多有机化合物分子都有“对映异构体”，即是具有“手性”。构成生物体的许多有机化合物都有“手性”。如α–氨基酸，在碳连接有一个羧基、一个氨基、一个烃基和一个氢原子（或一个不同于前边的烃基），这时你想将其中三个相同颜色的球重叠，但是余下的那个颜色的球总不能重叠。由于这些手性氨基酸组成的蛋白质也就与“手性”有密切的关系，因此，生命生理活动中的许多现象与“手性”密不可分。

如何检验手性

手性物质具有一特殊性质——旋光性，将纯净的手性物质的晶体，或是将纯净的手性物质配成一定浓度的溶液，用平面偏振光照射，通过手性物质的偏振光平面会发生一定角度的旋转，这称为旋光性。这种偏振光的平面旋转可左可右，以顺时针方向旋转的对映体，称为右旋分子，用“+”或“d”表示；以逆时针方向旋转的对映体，称为左旋分子，用“–”或“l”；如果将互为对映体的手性物质等物质的量混合后，以偏振光照射，而偏振光不发生旋转，称为外消旋体或外消旋混合物，外消旋体是由于左旋分子和右旋分子发生的偏振光旋转相互抵消，而使通过的偏振光的旋转不能被检出。因此，利用旋光性可以检验物质的手性，但要注意物质的纯度。

另外，许多物质分子中并不是只有一个决定手性的碳原子，在分子内也会存在互为对映体的碳原子，这样的分子如果用偏振光照射，偏振光也不会发生旋转，称之为内消旋体，因为是分子内部的互为对映镜像原子对偏振光的旋转相互抵消，而使偏振光的旋转不被检出。

性质

手性物质的性质和意义

手性物质是互成镜像，从物质的空间结构上看，对映体之间虽不能重叠，但分子的组成是相同的，那么，许多物理化学性质也是相同的，讨论它有何意义呢？

回顾前面我们讲到的手，人的左右手是相互对称的，看上去相同，但不能重叠，这只是从外观上讲，在功能上，左右手可以做许多相同的事，但是左右手也各式各的偏好和专长，即左手能做的，右手不擅长做，甚至不能做，反之亦然。

那手性物质也与我们的手的结构和功能上可以类比，手性物质的对映体之间有许多相同的理化性质，如熔点、溶解度、发生相同类型的化学反应等等，但也有一些理化性同有极大的差异，如旋光性、气味、与手性物质相互作用产生不同的产物，特别是许多与生物体密切相关的生化反应中，均和物质的手性相关联，因为生命活动的生化反应与有机物的手性相关性，目前对物质的手性、物质的手性反应以及物质的手性合成和分离等，对人类来讲具有不可轻视的重大意义。

实例

⒈两种对映体之间有不同的气味或味道

（S）–天冬酰胺，味甜（R）–天冬酰胺，味苦

（S）– 香芹酮，芫荽香味（R）–香芹酮，留兰香味

（S）– 苎烯，柠檬香味（R）–苎烯，桔子香味

在食品工业中，选择调味品时，就应关注不同对映体的手性，选择不同手性的对映体，保障食品的品质和口味。

⒉ 两种对映体的不同信息活性

舞毒蛾的性引诱素disparlure是舞毒蛾的性信息素，其中一种对映体在极低浓度下就能对舞毒蛾起到性吸引的作用，而另一对映体即使在极高浓度下也没有性吸引的活性作用。类似的还有一种更奇特的性信息素——日本丽金龟性信息素，当（R，Z）– 信息素仅掺杂2%的对映体，混合物的活性只有光学纯信息素的1/3。这种信息素只要含有少到0.5%的（S，Z）– 对映体，对雄性昆虫的吸引就会下降。

还有一种名为olean的昆虫信息素，其中一种对映体能吸引雄性果蝇，另一种对映体则只能吸引雌性果蝇。

对于这些昆虫的信息活性物质对映体的使用，可以在农业和林业上诱捕有害虫。

⒊ 两种对映体的生理活性不同

天然的（–）–尼古丁毒性比（+）–尼古丁大得多。在60年代曾流行一时的孕妇服用的反应停的对映体混合物，发现会对胎儿造成肢体先天性治残，可能是其中一种对映体有治疗作用，而另一种对映体有害。这样，有一种对映体有益，另一种对映体无用，甚至于有害处就值得我们关注。

在医疗医药的使用中，需要把握对映体对人体生理的影响，特别当有些工业合成的对映体混合物作为食品增加剂时，更加要关注手性物质对人体生理的影响，不能有害，特别不能造成对人体的永久性致残损伤。

另外，对于酶的专一性也是与“手性”密切相关的，因为构成酶的基本单元是氨基酸，构成生物的二十余种氨基酸（除甘氨酸外）均为“手性分子”，这些分子就构成特定空间结构的蛋白质——酶，对生物体内的生化反应就会有特定的专一性。

意义

由于手性物质的不同对映体对生物体的生理活性不同，那分离和合成出纯净的对映体就是人类梦寐以求的事业。

大自然并没有给予我们现成的恩赐，只给我们人类一些提示——纯净的手性物质在大自然中含量有限，甚至极其稀有，人类知道了它们的用途，大量需要时，就得由人工合成，而工业合成的对映体，得到的是两种对映体的1:1混合物，即是外消旋体，由于对映体之间理化性质的相近，使我们要真正得到纯净的一种对映体，目前对我们人类来说还有不少的合成和分离上的难题需要解决。

当一种对映体有益的生理活性被发现，并开始使用，就需要大量生产，而在工业合成中，不能得到单一的对映体，一方面，有一半没有生理活性将成为废物，浪费原料、增加产品成本，难实现规模化生产，另一方面，若是有一半在生理活性方面有害，使用时就得不偿失。

“手性分子”对生命生理活动有其特殊的活性，以期今后能找出对癌症和一些目前难症的药品，也期望“手性分子”合成和分离的大工业化，能制造出利于细菌利用的“手性分子”作为高分子聚合物的单体，用以合成易降解高分子合化物，减少环境污染。

诺贝尔奖

2001年度的诺贝尔化学奖给予三位手性合成作出贡献的科学家，分别是Knowles，Noyori和Sharpless，他们提出了合成纯粹对映体的科学方案，标志着不对称催化研究已获得了令人瞩目的成就。

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