杂环化合物

分子中含有杂环结构的有机化合物

杂环化合物（Heterocyclic compounds）是分子中含有杂环结构的有机化合物。构成环的原子除碳原子外，还至少含有一个杂原子。是数目最庞大的一类有机化合物。最常见的杂原子是氮原子、硫原子、氧原子。可分为脂杂环、芳杂环两大类。杂环化合物普遍存在于药物分子的结构之中。

概念

杂环化合物环状有机化合物中，构成环的原子除碳原子外还有其他原子时，这类环状有机化合物叫作杂环化合物。非碳原子称为杂原子。最常见的杂原子是氧、硫和氮，杂环上可以有一个杂原子，也可以有两个或更多个杂原子，杂原子可以是一种原子,也可以是两种不同的原子。和环烷烃一样，杂环也可以分为脂杂环和芳杂环两大类。一般来说，芳杂环的环系都有一定程度的稳定性和芳香性，在一般化学反应中，环不易破裂。

是数目最庞大的一类有机物。杂环化合物广泛存在于自然界，与生物学有关的重要化合物多数为杂环化合物，例如核酸、某些维生素、抗生素、激素、色素和生物碱等。此外，还合成了多种多样具有各种性能的杂环化合物，其中有些可作药物、杀虫剂、除草剂、染料、塑料等。

分类方法

按碳原子数

最常见的杂环化合物是五元和六元杂环及苯并杂环化合物等。五元杂环化合物有：呋喃、噻吩、吡咯、噻唑、咪唑等。六元杂环化合物有：吡啶、吡嗪、嘧啶、哒嗪等。稠环杂环化合物有：吲哚、喹啉、蝶啶、吖啶等。杂环化合物中，最小的杂环为三元环，最常见的是五、六元环，其次是七元环。杂环的成环规律和碳环一样，最稳定、最常见的杂环也是五元或六元的。

按芳香特征

杂环化合物可分为脂杂环和芳杂环两大类。没有芳香特征的杂环化合物称为脂杂环化合物，一些脂杂环化合物如下：

具有芳香特征的杂环化合物称为芳杂环化合物，平时也简称杂环化合物。芳杂环化合物可以分为单杂环和稠环两大类，稠杂环是由苯环与单杂环或两个或多个单杂环稠并而成的，举例如下：

命名

杂环化合物常以俗名命名，较少用系统命名。系统命名是指以相应的碳环为母体而命名。例如，含两个不饱和键的环戊二烯称为茂，与之相应的一种杂环化合物，例如吡咯，可以看成是由“NH”取代了茂中的“CH2”而成，称为氮（杂）茂。依此类推，吡啶称为氮（杂）苯，喹啉称为氮（杂）萘等，但一般仍习惯于用俗名命名。

杂环化合物的中文名称是以口字旁标明其为杂环，另半部分表明杂原子的种类。例如，以喃、噻分别表示为含氧、硫的杂环；以咯、唑、嗪、啶、啉表示为含氮的杂环，这些字是根据英文字的尾音创造的，其中咯、唑表示为五元含氮杂环，其余的指六元含氮杂环。杂原子超过一个者分别以二、三等字表示相同杂原子的数目。

1、只含一个杂原子或一个以上相同杂原子的杂环，杂原子编最小号；

2、含两个不同杂原子时，不同杂原子的编号顺序为氧、硫、氮。

对含杂原子的3～10元单环化合物，除有俗名外，在英文命名中采用扩展了的Hantzsch-Widman杂环命名系统命名，其要点为采用环中杂原子的数目和前缀名为前缀，再和表示环大小以及饱和度的后缀结合成化合物名。相应中文命名时，其前缀可简单地转译自英文，即使用杂原子的元素名加“杂”字，但习惯上使用的用“口恶”表示“氧杂”和用“噻”表示“硫杂”则仍可使用。各杂原子的前缀名以高位依次排列。对含多个杂原子的杂环命名时，按杂原子的高位次依次排列，并以最高位的杂原子起开始编号。中文前缀中元素名后的“杂”字在不致引起误解时可予省略。

化学性质

五元杂环

对于亲电取代反应来说，杂原子都分别使环上碳原子的电子云密度升高并使环活化，他们都比苯活泼，其活泼性同苯酚、苯胺相似。它们都可以进行通常的亲电取代反应，如硝化、磺化、卤化和Friedel-Crafts反应。由于它们的高度活泼性以及呋喃和吡咯对于无机强酸的敏感性，其亲电取代反应需要比较温和的条件。例如，呋喃和吡咯进行磺化时要用吡啶-三氧化硫加成物；如用硫酸，环将被打开。

六元杂环

与吡咯不同，吡啶氮原子上的未共用电子对不参与大π体系，可与质子结合。因此吡啶的碱性比吡咯和苯胺强。由于氮的电负性比碳大，吡啶环上的电子云密度较低，且α位的电子云密度比β位低。因此，吡啶与硝基苯类似，一般要在强烈条件下才能发生亲电取代反应，且主要在β位。

嘧啶的亲电取代反应比吡啶困难，其亲核取代反应则比吡啶容易。

稠杂环

是指苯环与杂环稠合或杂环与杂环稠合在一起的化合物。常见的有喹啉、吲哚和嘌呤。

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