柠檬苦素

柑橘类水果

柠檬苦素和其他类似物化合物是柑橘类水果呈现苦味的主要原因，一般在柑橘属植物果实中富集，尤以种子中浓度最高。纯品白色、味苦，结晶状。具有一定的抗癌和抗病毒作用及其他有益生物活性。

基本信息

英文名：Limonin

中文别名：黄柏内酯、吴茱萸内酯

CAS：1180-71-8

分子式：C26H30O8

分子结构：（见右图）

分子量：470.53

化学名称：Limonoate D-ring-lactone； Limonoic acid di-delta-lactone

存在：柠檬或其他柑橘类水果中

性状：纯品白色、味苦，结晶状

提取来源：柑橘、葡萄柚、柠檬、橘子

溶解性：易溶于酯性有机溶剂，难溶于水，在甲醇、乙醇中溶解度较大

保存：保持贮藏器密封、储存在阴凉、干燥的地方，确保工作间有良好的通风或排气装置

规格：30%、90%、95%、98%

检测方法：HPLC

性状：黄棕色或淡黄色或白色精细粉末

熔点：298℃

产品包装：1kg/包；25kg/纸板桶；或可根据客户需求包装

药理作用：柠檬苦素类似物具有抗肿瘤、昆虫拒食、抗病毒、镇痛、抗炎、催眠等多种生物活性

性质稳定：如果遵照规格使用和储存则不会分解，未有已知危险反应，避免氧化物。

呈味作用

柠檬苦素和其他类似物化合物是柑橘类水果呈现苦味的主要原因，研究人员已经通过使用聚合物薄膜提出了去除苦素桔汁等产品。柠檬苦素类化合物主要存在于芸香科植物果实中，如枳实（脐橙、柑桔、香橙）柚等中。以果核（种子）中含量较高，果皮中含量较少（约万分之一至十万分之五）。从柑桔属植物中分离和鉴定的柠檬苦素类化合物约50多种，常见的有柠檬苦素（limomin）、诺米林(nomilin)、脱乙酰诺米林(deacetylnomilin)、黄柏酮(obacunone)、米林酸(nomilinic acid)等，它们都是具有呋喃环的三萜类化合物。

生物活性

柠檬苦素具有抗肿瘤、昆虫拒食、抗病毒、镇痛、抗炎、催眠等多种生物活性。可用于功能性食品添加剂、抗癌食品、杀虫剂、饲料添加剂等。

抗癌活性

柠檬苦素在抑制癌细胞生长方面有一定效果，有研究显示这一成分能抑制多种癌症细胞系生长，其中包括白血病细胞、宫颈癌细胞、乳腺癌细胞和肝癌细胞等。

对豚鼠经口给予柠檬苦素和诺米林等柠檬苦素类化合物，可增强小肠粘膜和肝脏中的谷胱甘肽转移酶（GST）的活性3-4倍。一般来讲，诱发GST活性的化合物能抑制化学致癌物质的致癌，由于柠檬苦素激活了此酶的活性，从而抑制了化学致癌物的致癌作用。

2010年，欧洲科学家调查了各类癌症患者共计1万多人，统计他们对于柑橘属水果的食用频率和数量，并跟非癌症患者做比较，结果发现，消化系统癌症和上呼吸道癌症患者食用柑橘属水果的量明显少于非癌症患者。一些日本科学家则采用了追踪病例的方式，在1995-2003年间追踪了4万多名日本成年人食用柑橘属水果的情况与患癌症的比例，结果发现吃柑橘属水果越多的人群中患癌症的比例越小。

镇痛抗炎作用

有研究从疏毛吴茱萸中分离柠檬苦素，并进行相应的实验研究。实验发现，通过给予小鼠100mg/kg柠檬苦素，可明显减少小鼠舔足次数。同时通过柠檬苦素类似物对乙酸通道的血管通透性、对缓激肽诱导的足肿胀反应以及对花生四烯酸诱导的耳肿胀进行的实验研究发现，柠檬苦素具有明显的镇痛和抗炎作用。

抗焦虑镇静作用

柠檬苦素类似物对麻醉小鼠的催眠试验研究发现，柠檬苦素、诺米林、奥巴叩酮、7一奥巴叩酮、70r一柠檬苦醇等柠檬苦素类化合物均能延长由俚一氯醛糖和乌拉坦所引起的小鼠睡眠时间，其中化合物诺米林的镇静作用较强。

防虫杀虫活性

柑桔柠檬苦素类似物(奥巴叩酮、诺米林、柠檬苦素)对昆虫与白蚁表现活性。开发利用这些天然由来的柠檬苦素类似物生物防虫剂有很大意义。

其它作用

柠檬苦素类似物除以上的生物学作用之外，还具有抗氧化活性、抗菌性、抑制HIV、降低胆固醇、明显的利尿作用、改善心脑血管循环及改善睡眠、抗病毒、调节细胞色素等作用，具有很好的保健功能

此外，柠檬苦素的神经保护作用及抗肥胖作用的研究也在进行。

误区

虽然柠檬等柑橘属果实中的柠檬苦素具有研制出抗癌药物的潜力。但是相关研究还不成熟，离临床应用还有距离。可以确定的是，宣称柠檬苦素“被证明可以用于治疗所有种类的癌症”，这种说法是错误的。同时也绝不能用柠檬替代正规的肿瘤治疗方法，治病还是应该遵照医嘱。

柑橘果汁脱苦方法

代谢脱苦

人们很早就发现用晚期采收的柑橘榨出的果汁要比用采收早期的柑橘榨出的果汁苦味要小，受这一现象的启发，人们纷纷通过各种方法来加速柑橘苦味物质的代谢。

在采收前，用三乙胺的衍生物处理柑橘树体或完整果实能明显降低果实及叶片中柠碱的含量。据报道，用2-(4-乙苯氧基)三乙铵和2-(3，4-二甲苯氧基)三乙铵能明显抑制幼龄柠檬叶中柠碱酸盐A一环内酯的生物合成，从而限制了柠碱的生成。实验证明，用250mg/kg的2-(4-乙苯氧基)三乙胺和250mg/kg的2-(3，4-二甲苯氧基)三乙胺喷洒脐橙树林，可使果实中柠碱酸盐A一环内酯的含量减少50%。

基因工程脱苦

在生产中所使用的柚皮苷酶是由α-L-鼠李糖苷酶和β-D-葡萄糖苷酶组成的混合酶制剂。这就有可能因为某一种酶活力的下降或丧失而造成整个酶制剂活力的下降或失。研究表明，α -L-鼠李糖苷酶和β—D一葡萄糖苷酶对底物的水解速度并不相同，前者比后者具有更高的水解速度。因此，若能将两种酶加以分离分别使用。将会更经济更有效地使用酶制剂和便于工业化生产。2000年IvorIov等将α-L-鼠李糖苷酶编码的基因进行克隆并导入埃希氏大肠杆菌(Escherichia coli)中，该基因在埃希氏大肠杆菌中成功进行表达。由于柚皮苷酶能在不影响柑橘果汁品质的情况下较好地去除苦味。且酶法脱苦具有操作简单、脱苦条件温和、脱苦效率高、便于应用等优点，受到广大柑橘类果汁生产厂家的青睐。因此，基因工程脱苦的应用将是今后的发展方向。

吸附脱苦

吸附脱苦是采用吸附剂选择性地吸附除去果汁中的苦味成分而达到脱苦的目的。为了充分发挥吸附功能，选择吸附剂时必须具备比表面积大，与苦味物质分子具有较强的亲和力，吸附剂表面孔径的大小必须适合其颗粒表面的多孔性结构，对苦味物质的吸附必须符合这4个特点。采用的吸附剂主要有活性炭、活化硅酸镁、硅胶、醋酸纤维、木质吸附剂、吸附树脂等。各种吸附剂对不同成分的吸附能力不同。在国内，利用吸附法去除柑橘汁中苦味物质进行的研究旨在挑选优良的国产树脂。陈静等用大孔吸附树脂Y7对柠碱进行脱除，发现树脂吸附的最佳工艺条件为：流速0．75mL/min、洗脱温度20℃，洗脱液为80%乙醇水溶液。邢建荣等利用HZ树脂对胡柚汁进行脱苦，当树脂用量为果汁质量的10%，40℃处理2.5min，能脱除64．6%的柚皮苷和76．7%的柠碱且营养成分的损失很小。郑亚凤等采用LX一900树脂，在保持葡萄柚原汁pH下，树脂添加量为2%，温度为10℃，脱苦时间为60min时，葡萄柚果汁脱苦率达48.05%，能保证良好的风味特征。

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