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柠檬酸三丁酯

化学物质

通常指柠檬酸三正丁酯，化学名3-羟基-3-羧基戊二酸三丁酯，是一种酯类化合物，无色透明高沸点液体，微溶于水，与多数有机溶剂互溶。工业上由柠檬酸与正丁醇反应而成，可直接用于增塑剂，也可进一步加工成性能优良的增塑剂乙酰柠檬酸三丁酯。本品低毒，可视为无毒增塑剂，俗称环保型增塑剂，可以替代应用范围受到限制的邻苯二甲酸酯类增塑剂。

基本性质
TBC分子式C18H32O7，摩尔质量360·44 g/mol，为无色或淡黄色液体，可与丙酮、CCl4、矿物油、醋酸、蓖麻油、醇及其溶剂相混；不溶于水，无毒无味，挥发性小，耐热耐光耐水，与乙烯基树脂、醋酸纤维素、乙酰基丁酸纤维素、乙基纤维素、苄基纤维素等相容性好，为增塑效能较好的增塑剂；还具抗细菌又不滋长细菌、无刺激性，阻燃性及可降解性；LDG50大鼠口服>7 mL/(kg体重），猫>3·5 mL/ (kg体重），用10%TBC的饲料大白鼠经8周后无脏器异常。TBC在动物体内不溶解而排出体外，对人无影响而安全。TBC质量国内分优质品与一级品[2]，指标分别为：外观无色透明液、近无色透明液；色泽（碘比色）≤50；酸度（以柠檬酸计mg KOH/g）≤0·015；水分≤0·3；含量≥99·7%;d2041·037~1·047。
工业应用
工业级柠檬酸三丁酯适用于聚氯乙烯、氯化烯共聚物、纤维素树脂的增塑剂。相容性好，增塑效率高；耐寒、耐光、耐水性优良；挥发性小、微毒、有抗霉性。也可用作食品包装和医疗卫生制品、儿童玩具的塑料增塑剂。无色透明油状液体，无味.沸点高170℃（133.3Pa），闪点高（开杯）185℃。溶于多数有机溶剂。该品挥发性小，与树脂的相容性好，增塑效果高。可赋于制品良好的耐寒性、耐水性和抗霉性。无毒，LD50=2900mg/kg。毒性：该品无毒。大鼠经口急性LD50>30ml/kg，以10-30ml/kg剂量未见致毒。包装：铁桶包装，200KGS/桶储运：贮存于阴凉、通风、干燥处，按一般化学品运输。
生产方法
柠檬酸与正丁醇在催化剂和挟水剂存在下作用生成柠檬酸三丁酯，经脱醇、中和、水洗、汽提、脱色、压滤等工序得产品。
常用的催化剂为无机或有机酸，挟水剂为正丁醇本身。
物性参数
化学名称：3-羟基-3-羧基戊二酸三丁酯
中文名称：柠檬酸三丁酯
中文别名：柠檬酸三正丁基酯;柠檬酸三正丁酯
英文名称：Tributyl citrate
英文别名：tributyl 2-hydroxypropane-1,2,3-tricarboxylate
英文名：Tributyl Citrate(TBC)
CAS:77-94-1
EINECS号：201-071-2
分子式：C18H32O7
分子量：360.443
沸点：225℃
熔点：-20℃
相对密度：（25/25℃）1.0418
折射率：（25℃）1.4431
溶解度参数：9.04
黏度（25℃）31.0mPa.S
闪点：（开杯）182℃
自燃点：368℃
溶解度：25℃溶于水 <0.002 %
技术指标
项目 指标
含量（%) ≥99.0
酸度（以柠檬酸计，%) ≤0.02
色度（Pt-Co) ≤50
水分（%) ≤0.3
纯度%≥99.0
常见问题
柠檬酸三丁酯常见问题列表
【概述】柠檬酸三丁酯（TBC）是一种良好的环保增塑剂、润滑剂。常温下为无毒、有果香味、无色透明油状液体。沸点170℃（133.3Pa），闪点（开杯）185℃。溶于多数有机溶剂。挥发性小，与树脂的相容性好，增塑效率高，在欧美等国家允许用于食品包装和医疗卫生制品，以及儿童软质玩具、制药、医用制品、香精香料、化妆品制造等行业。可赋于制品良好的耐寒性、耐水性和抗霉性。树脂经本品增塑后呈现良好的透明性和低温绕曲性能，并在不同介质中具有低挥发性和低抽出性，热稳定性好，遇热不变色。用本品制备的润滑油具有良好的润滑性能。
【新型无毒塑料增塑剂】工业上常用的增塑剂是邻苯二甲酸酯类,因其可诱发致癌,国外已严格控制使用,我国也制定了相关法规,将逐步淘汰其在食品包装材料、医药器具玩具中的使用。柠檬酸三丁酯(TBC)是一种新型无毒塑料增塑剂,因具有相溶性好、增塑效率高、无毒不易挥发、耐侯性强等特点而广受关注,成为首选替代邻苯二甲酸酯类的绿色环保产品。随着人们环保意识的增强以及环保法规的日益完善,开发生产柠檬酸三丁酯具有极好的的发展前景。
柠檬酸三丁酯通常是由柠檬酸和正丁醇在催化剂作用下酯化而成,传统的催化剂是浓硫酸,虽然它价格低、催化活性高,但存在设备腐蚀严重、后处理工艺复杂、反应选择差、环境污染严重等弊端,因而寻求可替代浓硫酸的催化剂研究相当活跃,已经发现了很多催化效果较好的催化剂:
【硫酸氢钠催化合成柠檬酸三丁酯】一水合硫酸氢钠是强离子型化合物,经研究发现,它易溶于水,水溶液呈强酸性,但不溶于有机酸和醇反应体系,可作为酯化反应的催化剂,研究表明该催化剂具有催化活性高、稳定性好、收率高、易于分离、合成方法简便、无腐蚀、无污染等优点。
【固体超强酸催化合成】强酸是酸强度比100%硫酸更强的酸。研究表明用它作为酯化反应的催化剂具有选择性好,反应速度快,收率高,易分离,操作方便,催化剂稳定,能重复使用,不腐蚀设备,无污染,是一种具有发展前途的催化剂。
【对甲苯磺酸催化合成】甲苯磺酸是一种强有机酸,用它代替浓硫酸作为酯化反应的催化剂对设备的腐蚀和三废污染要比硫酸小得多,活性高、选择性好、价廉易得、用量少、产品色泽好,是一种适合工业生产的催化剂。
【杂多酸催化合成柠檬酸三丁酯】杂多酸是多元质子强酸,其酸性越强,越有利于盐的形成,为其他亲核基团的进攻提供了更有利的条件,从而加快酯化反应速度.它具有不挥发、热稳定性好、污染小并能减轻对设备的腐蚀,是比较理想的酯化反应催化剂。
安全说明
柠檬酸三丁酯安全说明书(MSDS)
急救措施
【食入】如果受害人是清醒和警觉，给2-4 cupfuls，牛奶或水。立即就医。
【吸入】立即就医。立即从现场至空气新鲜。如果没有呼吸，进行人工呼吸。如呼吸困难，给输氧。
【皮肤】获得医疗救助。至少15分钟，而用大量的肥皂和水冲洗皮肤，脱去被污染的衣服和鞋子。脱去被污染的衣服和鞋子。
【眼睛】用大量的水冲洗至少15分钟，冲洗眼睛，并不时提起上下眼睑。立即就医。
处理
【处理】操作后彻底清洗。脱去被污染的衣服，清洗后方可重新使用。避免与眼睛，皮肤和衣物接触。避免食入和吸入。
曝光控制/个人防护
【个人防护】眼睛：戴化学护目镜。皮肤：穿戴适当的防护手套，以防止皮肤接触。服装：穿适当的防护衣物，以减少与皮肤接触。
【呼吸器】的呼吸保护计划，以满足OSHA 29 CFR 1910.134和ANSI Z88.2要求或欧洲标准EN 149必须遵循的工作条件时，保证呼吸器的使用。
【暴露的影响】这种物质的毒理学性质没有得到调查。
【毒类】-
消防措施
【闪点】121
【灭火】在压力需佩戴自给式呼吸器设备，MSHA / NIOSH（或同等学历），和全身防护服。在发生火灾时，刺激性和剧毒气体，可能会产生由热分解或燃烧。灭火剂：使用最合适的灭火剂。
意外泄漏处理措施
【小泄漏/泄露】清理泄漏，立即使用适当的防护设备。
同分异构
化学上，丁醇有四种同分异构体——正丁醇、异丁醇、仲丁醇、叔丁醇，相应的柠檬酸三丁酯就有四种异构体——柠檬酸三正丁酯、柠檬酸三异丁酯、柠檬酸三仲丁酯和柠檬酸三叔丁酯。工业上，作为增塑剂性能最优良的是柠檬酸三正丁酯，其次是柠檬酸三异丁酯，鲜见柠檬酸三仲丁酯。
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