棕榈油酸

制取硬脂酸

棕榈油一般用于制取硬脂酸。用于生产盐酸普鲁卡因、普鲁卡因胺盐酸盐，对氨甲基苯甲酸、叶酸、苯佐卡因、退嗽、头孢菌素V、对氨基苯甲酰谷氨酸、贝尼尔，以及生产活性艳红M-8B、活性红紫X-2R以及滤光剂、彩色胶片成色剂、金属表面除锈剂、防晒剂等。

介绍

近年来，由于棕榈油酸(palmitoleicacid)在一些慢性疾病如代谢综合症、糖尿病和炎症中具有治疗作用，已经引起人们广泛关注。棕榈油酸是一种16碳的单不饱和脂肪酸(monounsaturatedfattyacid,MUFA,双键位于碳端的第7个碳原子上(16:1n-7)(21它的密度为0.905(g/mL，25/4°C),熔点为0.5~1°C。棕榈油酸难溶于水，易溶于碱溶液和乙醚、氯仿、正己烷、乙酸乙酯等有机溶液，在常温下为无色透明液体。

目前，棕榈油酸主要来源于鱼油等海产品。但由于国际上禁捕鲸鱼和渔业资源匮乏，棕榈油酸来源受到限制，难以满足市场的需求，因此对其原料的开发和功能特性进行研究将会产生良好的经济价值和社会效益。

分子式CH3（CH2）5CH=CH（CH2）7COOH，

性质：熔点33℃。沸点162℃(79.9Pa)。难溶于水，易溶于碱溶液，溶于乙醚、氯仿、乙酸乙酯。由棕榈油中制得。主要供食用。

棕榈油酸在自然界中的分布

棕榈油酸在大多数动植物种均有分布，但含量较高的物种稀少，现其主要来源为鱼油和一些海洋浮游生物，在鱼油中，棕榈油酸的含量约有15%~20%，海洋浮游生物中的蓝藻棕榈油酸含量也较高，大多鱼油中棕榈油酸来源于食物蓝藻。

棕榈油酸在一般油料作物中含量较少，但在一些特殊植物中也有很高的含量，因此寻找植物性来源并加以提取可以较好的弥补棕榈油酸产量的不足。Badami等通过研究多种植物的脂肪酸组成，发现澳洲坚果籽油中棕榈油酸含量较高，约为30%。另外，在昆士兰果油和沙棘果油中含量也很多，分别为17%和30%左右。还有报道称猫儿屎籽油中棕榈油酸的含量可达55.9%，以及在植物猫爪（Cat’s claw）的含量约64%。在这些植物中，沙棘在我国的分布最广，最具开发价值，经研究，其沙棘果油中棕榈油酸含量因产地、品种而变化，如产自内蒙古、甘肃地区的沙棘果油，其中棕榈油酸含量可达32%，而产自山西的沙棘果油仅含棕榈油酸13%。

基因工程生物制造高棕榈油酸研究进展

棕榈油酸作为生物代谢产物，主要以甘油三酯、磷脂或者甘油糖酯的形式存在。在动物体内主要是通过delta-9脱饱和酶的作用下由棕榈酸(palmiticacid)进行生物合成。在植物和一些微生物体内，棕榈油酸在不同的细胞器中有着不同的代谢途径和存在形式;质体主要是叶绿体中棕榈酸受到酰基delta-9载体蛋白的调控合成酰基棕榈油酸(16:1-ACP);细胞液中的代谢与动物体类似，在delta-9脱饱和酶的作用下由棕榈酸合成棕榈油酸辅酶A;内质网中受delta-9去饱和酶辅酶A的调控，通过丙酮酸脱氢酶和酰基辅酶A合成棕榈油酸三酰甘油。综上所述，可以通过基因改造修饰相应调控酶达到富集棕榈油酸的效果。

国内外已构建了一些基因工程生物，主要通过基因修饰调控delta--9脱饱和酶的表达，提高棕榈油酸含量。

棕榈油酸的制备方法

棕榈油酸的研究还未形成系统，有关其提纯制备的报道较少。目前采用的方法主要为CO2超临界萃取法和分子蒸馏法。

CO2超临界萃取法是利用CO2在一定压力和温度下形成超临界流体萃取分离相应组分的方法。在超临界状态下，将CO2超临界流体与待分离的物质接触，可以有选择性的把极性大小、沸点高低和相对分子质量大小不同的成分萃取分离。奇拉达等应用此方法从沙棘果油中提取棕榈油酸，产物中棕榈油酸含量可达55.24%。

棕榈油酸的生理功能

棕榈油酸对高血糖的影响

高血糖也是现代居民常见慢性疾病之一，严重影响生活质量。

Wang等的研究发现血浆中的棕榈油酸含量可以影响肌肉组织的胰岛素抵抗水平。在此基础上，Talbot等研究发现棕榈油酸可以提高肌肉的胰岛素敏感性并通过对巨噬细胞的活化抵消饱和脂肪酸导致的胰岛素抗性。Kurotani等研究了脂肪酸对东方人体制的2型糖尿病胰岛素抗性的影响，以高鱼类饮食的日本人为研究对象，发现高水平的硬脂酸、棕榈油酸和亚麻油酸，以及低水平的血清胆固醇酯，会减轻胰岛素抵抗。Souza等研究了棕榈油酸对PPAR-alpha代谢途径的影响，发现棕榈油酸具有减轻胰岛素抗性的作用。Bergman等对1型糖尿病患者的脂肪细胞和血液进行研究，发现棕榈油酸可以影响多种血糖代谢关键酶类，调节患者的胰岛素分泌。

棕榈油酸的抗炎研究

棕榈油酸可以调节身体代谢，影响炎症标记物和PPAR代谢通路，对炎症有一定的治疗效果。Haranaka等使用棕榈油酸治疗创口发炎患者，发现其可有效抑制伤口发炎，在外伤处理上具有应用潜力。

棕榈油酸对皮肤的影响

Yoon等的研究发现，棕榈油酸可以抑制人体细胞中的黑色素因子，改善皮肤色素沉着。Yamamoto等研究了棕榈油酸钙离子衍生物的功能特性，发现棕榈油酸钙盐具有很好的对抗金黄色葡萄球菌属和痤疮丙酸杆菌属的抗菌活性，而且棕榈油酸钙盐触感滑腻可以改善皮肤的光滑度。

反式棕榈油酸的功能

反式棕榈油酸也具有调节糖脂代谢的功能，已经被当做降低2型糖尿病和冠心病风险的生物标志物。Mozaffarian等以不同地区的人种为研究对象，发现反式棕榈油酸和低密度脂蛋白的含量相关，服用棕榈油酸可以降低乳制品和高脂饮食造成的糖尿病和动脉粥样硬化风险。Jaudszus等研究了反式棕榈酸的产生途径，发现除了通过饮食摄取外，反式棕榈油酸还可以通过内源性的氧化反应由反式棕榈酸得到，转化率约为17%。

但是，对于顺、反两种棕榈油酸功能性差异的对比研究还未见报道。

其他生理功能

除了上述的一些生理功能外，还有学者对棕榈油酸的其他作用进行了探讨。

十八皖酰辅酶A去饱和酶1(Scd1)是一种单不饱和脂肪酸限速酶，Wang等在山羊乳腺构建Scd1载体并使其在纤维源细胞中过表达，发现可以导致棕榈油酸和油酸的增加，发现单不饱和脂肪酸与饱和脂肪酸存在拮抗作用，通过改变单不饱和脂肪酸的组成，可以使机体的营养组成发生改变。Byberg等分析了瑞典癌症人群血液中脂肪酸比例，发现棕榈油酸与棕榈酸代谢比例失调会导致癌症死亡。Lee等的研究发现，在脂肪肝患者中棕榈油酸含量会有上升，说明棕榈油酸可以反映肝脏脂肪水平，可能在脂肪肝治疗调节中起作用。

值得注意的是棕榈油酸也有一定的毒副作用，在进行干预治疗时对其剂量应严格把控。Samad等发现棕榈油酸会引起ATP损耗、Ca2+泵的异常，导致胰腺腺泡细胞损伤，是引起胰腺炎的一个主要诱因。Oyanagi等发现棕榈油酸在L-肉毒碱存在时具有脂毒性，会引起心脏线粒体膜通透性变化。

棕榈油酸的应用

棕榈油酸安全性评价及在食品中的应用

目前关于棕榈油酸安全性评价研究较少，Collins等对富含棕榈油酸藻种(棕榈油酸含量为20%~25%)进行毒理特性评价，发现其对各器官和染色体没有诱变作用，其急性半数致死量(LD50)大于2000毫克/公斤体重，没有表现任何遗传或急性口服毒性。

棕榈油酸具有很好的生理功能，但是对其代谢的研究并不完善，所以市场上还没有出现以棕榈油酸为主原料的食品或是保健品。加强棕榈油酸在食品行业的投入应用并加以产业化将具有很好的潜在的经济效益。

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