氟虫氰

氟虫腈是一种苯基吡唑类杀虫剂，杀虫谱广，对害虫以胃毒作用为主，兼有触杀和一定的内吸作用，其杀虫机制在于阻断昆虫γ-氨基丁酸和谷氨酸介导的氯离子通道，从而造成昆虫中枢神经系统过度兴奋。

【通用名称】氟虫腈（Fipronil）

【化学名称】(RS)-5-氨基-1-(2,6-二氯-4-三氟甲基苯基)-4-三氟甲基

【中文别名】非泼罗尼;氟虫清;锐劲特; 5-氨基-1-(2,6-二氯-4-三氟甲苯基)-4-三氟甲基亚磺酰基吡唑-3-腈;氟虫腈(锐劲特);(±)-5-氨基-1-(2,6-二氯-Α,Α,Α-三氟-对-甲苯基)-4-三氟甲基亚磺酰基吡唑-3-腈;(RS)-5-氨基-1-(2,6-二氯-4-三氟甲基苯基)-4-三氟甲基亚磺酰基吡唑-3-腈

【英文别名】 PRINCE; REGENT; FIPRONIL; (±)-5-amino-1-(2,6-dichloro)-4-(trifluoromethyl)phenyl-4-((trifluoromethyl)sulfinyl)-1H-pyrazole-3-carbonitrile; (±)-5-amino-1-(2,6-dichloro-α,α,α-trifluoro-p-tolyl)-4-trifluoromethylsulfinylpyrazole-3-carbonitrile

【CAS号】 120068-37-3

【分子量】 437.151

【EINECS号】 424-610-5

【化学性质】纯品为白色固体，m.p.200.5～201℃，相对密度1.48～1.63，蒸气压3.73×10Pa (2.8×10Pa) (20℃)。溶解度为：丙酮54.6g/100mL，二氯甲烷2.23g/100mL，甲醇13.75g/100mL，己烷和甲苯0.3g/mL，水1.9mg/L。分配系数（正辛醇/水）4.0。在正常贮存条件下稳定，在水中半衰期135d，在水中光解半衰期8h。

【毒性】大鼠急性经口LD50为100mg/kg，大鼠急性经皮LD50>2000mg/kg。大鼠急性吸入LC50为0.682mg/L。对兔皮肤无刺激性，对眼睛黏膜无刺激性。Ames试验呈阴性，无致畸作用。鲤鱼LC50为0.34mg/L (96h)，野鸭经口LD50>2150mg/kg。

因此对蚜虫、叶蝉、飞虱、鳞翅目幼虫、蝇类和鞘翅目等重要害虫有很高的杀虫活性，对作物无药害。该药剂可施于土壤，也可叶面喷雾。施于土壤能有效地防治玉米根叶甲、金针虫和地老虎。叶面喷洒时，对小菜蛾、菜粉蝶、稻蓟马等均有高水平防效，且持效期长。

【生产方法】

5-氨基-3-氰基-1-（2，6-二氯-4-三氟甲基苯基）吡唑的制备将由7g亚硝酸钠和27.5mL浓硫酸制备的亚硝酰硫酰的悬浮液用乙酸稀释，于25～32℃滴加21.2g2，6-二氯-4-三氟甲基苯胺的乙酸溶液50mL，升温至55℃，加热20min，倾入2，3-二氰基丙酸乙酯的乙酸（60mL）、水（125mL)的溶液中，搅拌15min后，加水，分离油层，二氯乙烷萃取，合并油层，氨水洗涤至pH值9，分层，用水、稀盐酸洗涤，干燥，过滤，真空蒸发，油状物在甲苯、己烷中重结晶，收率70.9%。

5-氨基-3-氰基-1-（2，6-二氯-4-三氟甲基苯基）-4-三氟甲硫基吡唑的制备

在1h内将三氟甲基硫氯（10.8g)的二氯甲烷溶液滴加到含上步产物20g的二氯甲烷溶液中。室温下搅拌过夜，经水洗、干燥、过滤、脱溶得固体物26.3g，重结晶后得产物，收率92%。

氟虫腈的合成搅拌下，用4.5g间氯过氧苯甲酸处理10g上步产物的二氯甲烷溶液，搅拌过夜后，再添加2份1.6g间氯过氧苯甲酸，并放置2d。用乙酸乙酯稀释，依次用亚硫酸钠溶液、碳酸钠溶液和水洗涤，经干燥、过滤、脱溶，在SiO2色谱柱上用二氯甲烷洗脱纯化后，得氟虫腈6.0g，收率57.8%。

【急救治疗】皮肤和眼睛用大量的肥皂水和清水冲洗，如仍有刺激感去医院对症治疗。误服者立即送医院对症治疗。

【注意事项】本品对甲壳类生物剧毒，在水稻上的安全间隔期长达两个月，使用时应特别注意远离水源地使用，严禁污染水源。

对蜜蜂有危害，一只蜜蜂中毒可以使整窝蜜蜂死亡，从而使果树等坐果率降低。所以国家于2009年7月发布《中华人民共和国农业部公告第1157号》文件，指出除卫生用、玉米等部分旱田种子包衣剂和专供出口产品外,停止受理和批准用于其他方面含氟虫腈成分农药制剂的田间试验、农药登记(包括正式登记、临时登记、分装登记)和生产批准证书。

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