对苯二酚

有机化合物

对苯二酚，又名氢醌，是苯的两个对位氢被羟基取代形成的有机化合物，化学式为C6H6O2，为白色结晶性粉末，主要用于制取黑白显影剂、蒽醌染料、偶氮染料、橡胶防老剂、稳定剂和抗氧剂。

理化性质

密度：1.328g/cm3

熔点：172-175℃

沸点：286℃

闪点：141.6

折射率：1.612

临界温度：549.9℃

临界压力：7.45MPa

引燃温度：516℃

爆炸上限（V/V）：15.3％

爆炸下限（V/V）：1.6％

性状：白色针状结晶，见光变色，有特殊臭味

溶解性：易溶于热水，能溶于冷水、乙醇及乙醚，微溶于苯

分子结构性数据

摩尔折射率：30.01

摩尔体积（cm3/mol）：86.2

等张比容（90.2K）：237.3

表面张力（dyne/cm）：57.1

极化率（10-24cm3）：11.89

计算化学数据

疏水参数计算参考值（XlogP）：无

氢键供体数量：2

氢键受体数量：2

可旋转化学键数量：0

互变异构体数量：3

拓扑分子极性表面积：40.5

重原子数量：8

表面电荷：0

复杂度：54.9

同位素原子数量：0

确定原子立构中心数量：0

不确定原子立构中心数量：0

确定化学键立构中心数量：0

不确定化学键立构中心数量：0

共价键单元数量：1

毒理学数据

1、急性毒性

LD50：320mg/kg（大鼠经口）；人经口5000mg/kg，死亡。

2、刺激性：人经皮：250mg（24小时），轻度刺激。

3、亚急性和慢性毒性

动物亚急性中毒表现为溶血性黄疸、贫血、白细胞增多、红细胞脆性增加、低血糖、皮毛无光泽和明显的恶病质。

4、致突变性

微生物致突变性：鼠伤寒沙门氏菌2μmol/皿。

微核试验：人淋巴细胞75μmol/L。

性染色体缺失和不分离：人淋巴细胞6mg/kg。

DNA损伤：人骨髓500mol/L。

5、生殖毒性：

大鼠经口最低中毒剂量（TDLo）：2500mg/kg（孕1～22天），致植入后的死亡率（51天，雄性），影响睾丸、附睾、输精管、前列腺、精囊等，对雄性生育指数有影响。

化学性质

1.溶解性：可溶于水、醇和醚等极性溶剂中。它在水中的溶解度较高，可形成稳定的溶液。

2.氧化性：是一种强氧化剂，在氧气存在下能够氧化许多物质。它可以被还原为对苯二酚醌（quinone）。

3.缩合反应：具有缩合反应的特性，可与某些化合物发生缩合反应形成具有特定功能的化合物。

用途

1、对苯二酚主要用作照相的显影剂。对苯二酚及其烷基化物广泛用于单体贮运过程添加的阻聚剂，常用的浓度约为200ppm。

2、用作橡胶和汽油的抗氧剂等。

3、处理领域，将氢醌加于闭路加热和冷却系统的热水和冷却水中，对水侧金属能起缓蚀作用。氢醌用炉水的除氧剂，在锅炉水预热除氧时将氢醌加入其中，以除去残余溶解氧。

4、是制造蒽醌染料、偶氮染料、医药原料。

5、用作洗涤剂的缓蚀剂、稳定剂和抗氧剂等，还用于化妆品的染发剂。

6、光度测定磷、镁、铌、铜、硅和砷等。铱的极谱法和容量法测定。杂多酸的还原剂，铜和金的还原剂。

临床应用

氢醌洗剂

对苯二酚由苯胺氧化成对苯醌，再经过还原制成无色或白色晶末对苯二酚是传统的脱色药物，能有效地治疗色素性皮肤病。对苯二酚虽有疗效，但稳定性差。于1999年3月研制了对苯二酚洗剂，克服了对苯二酚霜难以保存的缺点，并观察其对黄褐斑临床疗效。

临床资料

资料完整的黄褐斑患者56例，男9例，女47例；年龄21~47岁，平均28岁；病程2周~10年，平均4.5年。均为皮肤科门诊患者。随机分为治疗组30例，对照组26例，两组间差异无显著性具有可比性。

防护措施

眼睛防护：戴化学安全防护眼镜。

防护服：穿相应的防护服。

手防护：戴防化学品手套。

呼吸系统防护：空气中浓度超标时，必须佩带防毒面具。紧急事态抢救或逃生时，佩带自给式呼吸器

其他：工作现场禁止吸烟、进食和饮水。工作后，彻底清洗。单独存入被毒物污染的衣服，洗后再用。注意个人清洁卫生。

急救措施

眼睛接触：立即提起眼睑，用流动清水或生理盐水冲洗至少15分钟。就医。

吸入：迅速脱离现场至空气新鲜处。保持呼吸道通畅。呼吸困难时给输氧。呼吸停止时，立即进行人工呼吸。就医。

食入：患者清醒时立即给饮植物油15～30mL。催吐，尽快彻底洗胃。就医。

皮肤接触：立即脱去污染的衣着，用甘油、聚乙烯乙二醇或聚乙烯乙二醇和酒精混合液（7 : 3）抹擦。然后用水彻底冲洗。或立即用水冲洗至少15分钟。就医。

泄漏应急处理

隔离泄漏污染区，周围设警示标志，建议应急处理人员戴好防毒面具，穿化学防护服。不要直接接触泄漏物，避免扬尘，用清洁的铲子收集于干燥净洁有盖的容器中，运至废物场所。也可以用大量水冲洗，经稀释的洗水放入废水系统。如大量泄漏，收集回收或无害处理后废弃。

包装储运

运输注意事项：铁路运输时应严格按照铁道部《危险货物运输规则》中的危险货物配装表进行配装。运输前应先检查包装容器是否完整、密封，运输过程中要确保容器不泄漏、不倒塌、不坠落、不损坏。严禁与酸类、氧化剂、食品及食品添加剂混运。运输途中应防曝晒、雨淋，防高温。

储存注意事项：储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源。包装要求密封，不可与空气接触。应与氧化剂、酸类、碱类、食用化学品分开存放，切忌混储。配备相应品种和数量的消防器材。储区应备有合适的材料收容泄漏物。应严格执行极毒物品“五双”管理制度；

包装注意事项：塑料袋或二层牛皮纸袋外纤维板桶、胶合板桶、硬纸板桶；塑料袋或二层牛皮纸袋外普通木箱；螺纹口玻璃瓶、铁盖压口玻璃瓶、塑料瓶或金属桶（罐）外普通木箱；螺纹口玻璃瓶、塑料瓶或镀锡薄钢板桶（罐）外满底板花格箱、纤维板箱或胶合板箱。

安全信息

安全术语

S26：不慎与眼睛接触后，请立即用大量清水冲洗并征求医生意见。

In case of contact with eyes， rinse immediately with plenty of water and seek medical advice.

S36/37/39：穿戴适当的防护服、手套和护目镜或面具。

Wear suitable protective clothing， gloves and eye/face protection.

S61：避免释放至环境中。参考特别说明/安全数据说明书。

Avoid release to the environment. Refer to special instructions / safety data sheets.

风险术语

R22：吞食有害。

Harmful if swallowed.

R40：少数报道有致癌后果。

Limited evidence of a carcinogenic effect.

R41：对眼睛有严重伤害。

Risk of serious damage to the eyes.

R43：与皮肤接触可能致敏。

May cause sensitization by skin contact.

R50：对水生生物有极高毒性。

Very toxic to aquatic organisms.

R68：可能有不可逆后果的危险。

Possible risk of irreversible effects.

法规信息

法规信息《危化品安全管理条例》(2011年3月20日国务院发布)，化学危险物品安全管理条例实施细则 (化劳发[1992] 677号)，工作场所安全使用化学品规定 ([1996]劳部发423号)等法规，针对化学危险品的安全使用、生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应规定;常用危险化学品的分类及标志 (GB 13690-92)将该物质划为第6.1 类毒害品。

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