氨基葡萄糖

一种小分子化合物

氨基葡萄糖，简称氨糖，化学式为C6H13NO5，一种天然的氨基单糖，是人体关节软骨基质中合成蛋白聚糖所必需的物质，是第一个被确认结构的天然氨基单糖，GlcN是由葡萄糖分子中连接醛基（-COH）的α碳原子上的羟基（-OH）被氨基（-NH2）取代而形成的醛糖。

发展历史

自1898年首次有关氨基葡萄糖的报道以来，国外一直对其生物合成制备、理化性质及生理生物活性进行深入研究，尤其是在20世纪六七十年代出现了一波高潮。与此相反，我国对氨基葡萄糖及其衍生物的研究相对较少，主要集中在骨关节炎治疗方面。然而，近年来随着对氨基葡萄糖及其衍生物研究的不断加深，其与生命科学的联系日益紧密，其在这方面的潜在应用也开始受到关注。

存在形式

氨糖自然界含量最丰富、最古老的有机化合物之一，氨基葡萄糖广泛存在于真菌细胞壁及虾蟹的外骨骼中，是甲壳素与壳聚糖的组成成分；另一方面，细菌、酵母、真菌、植物及动物体内也含有氨糖；此外，GlcN也是糖蛋白和蛋白聚糖的主要成分，在人与动物的关节软骨组织中起着重要作用，并大量存在于人类眼睛晶状体中。

理化性质

氨基葡萄糖分子量为179.2，为白色或类白色结晶性粉末，味微甜，难溶于乙醇，易溶于水。α型为针状结晶，熔点为88 ℃，比旋光度[α]20D为+100.0→+47.5（水）；β型为为针状结晶，熔点为110 ℃，比旋光度[α]20D为+28.0→+47.5（水）。

合成方法

体内合成

在生物体内，氨基葡萄糖可经氨基己糖途径合成。首先，糖酵解可产生Fru6P（果糖-6-磷酸，fructose-6-phosphate）；其次，在磷酸氨基葡萄糖合成酶，或称为谷氨酰胺磷酸果糖氨基转移酶（glutamine fructose-6P aminotransferase，GAT）的作用下转化为GlcN6P（葡糖胺-6-磷酸，glucosamine-6-phosphate），最终转化为GlcN。

人工合成

（1）甲壳素水解法

20世纪初期，氨基葡萄糖主要由几丁质（甲壳素）水解制得，即从螃蟹或虾壳中提取N-乙酰基氨基葡萄糖（N-acetylglucosamine，NAG）的线性聚合物，在浓盐酸的作用下（酸解），该聚合物发生分解，GlcNAc脱除乙酰基生成GlcN。

（2）生物酶转化法

生物酶转化法（又称酶解法）是通过壳聚糖酶（Chitosanase）降解虾蟹壳，虽然但该路线较为绿色和环保、产品质量稳定，但生产效率较低，而且壳聚糖酶价格较高，因此不适用于工业化生产。

（3）微生物发酵法

微生物发酵法作为最有潜力的生产方式，基本克服了以上两种生产方式的缺点，例如消除了地域和季节差异对原料来源的限制、产品无异味等，具有短发酵时间、高生产效率、较小的环境污染力度等优点。

应用

免疫调节

氨基葡萄糖参加体内的糖代谢，在体内广泛存在，与人和动物具有相当密切的关系。氨基葡萄糖通过与其他物质如半乳糖、葡萄糖醛酸等物质结合形成透明质酸、角质硫酸等具有机体生物活性的重要产物，参与对机体的保护作用。

骨关节炎治疗

氨基葡萄糖是形成人体软骨细胞的重要营养素，是合成氨基聚糖的基本物质，是健康关节软骨的天然组织成份。随着年龄的增长，人体内的氨基葡萄糖的缺乏越来越严重，关节软骨不断退化和磨损。美国、欧洲和日本的大量医学研究表明：氨基葡萄糖可以帮助修复和维护软骨，并能刺激软骨细胞的生长。

抗氧化与抗衰老

有学者研究了壳寡糖的抗氧化能力和对CCl4诱导的小鼠肝损伤的保护作用，研究结果显示壳寡糖具有抗氧化能力，对CCl4诱导的小鼠肝损伤有较为明显的保护作用，但是不能减轻DNA的氧化性损伤。另有研究氨基葡萄糖对CCl4所致小鼠肝损伤的改善作用，结果表明，氨基葡萄糖能提高实验小鼠肝脏主要抗氧化酶的活性，同时降低了AST、ALT以及丙二醛（MDA）的含量，说明氨基葡萄糖具有一定的抗氧化能力，但不能降低CCl4对小鼠DNA氧化性损伤。有学者通过各种体内外方法研究了氨基葡萄糖的抗氧化性和激活免疫反应的能力。结果表明：氨基葡萄糖能够极好的螯合Fe2+，同时能保护脂质大分子不被羟基自由基氧化损害，具有抗氧化能力。

防腐抗菌

有学者选择了21种常见的食品腐败菌作为实验菌株，研究了氨基葡萄糖盐酸盐对这21种菌的抗菌作用。结果显示氨基葡萄糖对食品中常见的21种菌均有明显的抗菌作用，氨基葡萄糖盐酸盐对细菌的抑菌效果最为明显。随着氨基葡萄糖盐酸盐浓度的增加，抑菌作用逐渐变强。

功效与作用机制

首先，氨基葡萄糖是构建人体组织和细胞膜的重要物质，是合成蛋白多糖大分子的中间产物，参与合成黏多糖、糖蛋白和蛋白聚糖的过程，尤其是在合成关节软骨和滑液分子、抑制胶原纤维的拉伸力（进而使关节软骨具有吸收冲击力的功能）等方面发挥重要作用。在人体和动物的关节组织中，氨基葡萄糖是糖蛋白的天然组成部分，由内源性生物合成产生。

其次，人体内自然合成的氨基葡萄糖是构建软骨细胞所需的重要营养素，也是维持健康关节软骨的天然组成部分,它不仅能促进软骨的合成、抑制关节软骨的降解，还能抗炎、改善关节功能、缓解关节炎疼痛症状、刺激软骨细胞生长。

氨基葡萄糖是软骨基质中合成蛋白聚糖的必要成分，软骨具有缓冲能力的原因就在于蛋白聚糖可抑制胶原纤维的拉伸力。

在关节退行性疾病的早期，聚集葡萄聚糖的生物合成不断增加，但在疾病的后期情况则相反，进而使软骨的弹性不断减弱，关节炎等诸多症状由此不断显现。

氨基单糖可刺激软骨细胞产生不仅具有正常多聚体结构，而且能抑制一些损害关节软骨的酶（如胶原酶）的糖蛋白，进而防止皮质激素及某些非甾体抗炎药物对软骨细胞的损害，减少损伤细胞的内毒素因子的释放。

在体外实验中，补充氨基葡萄糖可促进软骨的多形细胞合成聚集葡萄糖；在关节炎的动物模型中，氨基葡萄糖不仅能抗氧化，还能抑制损伤细胞的超氧化物自由基的产生。

标准法规

（1）食品安全国家标准食品经营过程卫生规范 GB 31621-2014；

（2）食品安全国家标准食品添加剂聚葡萄糖 GB 25541-2010；

（3）食品安全国家标准食品添加剂复配膨松剂 GB 1886.245-2016；

（4）GB/T 20365-2006 硫酸软骨素和盐酸氨基葡萄糖含量的测定液相色谱法。

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