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氯普噻吨

氯普噻吨

氯普噻吨又名泰尔登、氯丙硫蒽。淡黄色结晶性粉末。无臭，无味。易溶于氯仿，不溶于水。分子式：C18H18ClNS ，熔点：96~99℃。抗精神病药，抗忧郁、抗焦虑作用明显。由邻氨基苯甲酸经重氮化，与对氯苯硫酚缩合，再经环合，与二甲氨基氯丙烷缩合，再消除、脱水制得。

化合物简介
基本信息
中文名称：氯普噻吨
中文别名：(Z)-N,N-二甲基-3-(2-氯-9H-亚噻吨基)-1-丙胺; 反式-2-氯-9-(3-二甲胺基亚丙基)硫杂蒽;
英文名称：chlorprothixene
英文别名：Truxil; Chlorprothixene; chloroprothixene; Truxal; CPX;
CAS号：113-59-7
EINECS号：204-032-8
分子式：C18H18ClNS
结构式：
分子量：315.86000
精确质量：315.08500
PSA：28.54000
LogP：5.18800
物化性质
性状：淡黄色结晶性粉末。
密度：1.255g/cm3
沸点：435ºC at 760mmHg
闪点：216.9ºC
蒸汽压：9.06E-08mmHg at 25°C
安全信息
海关编码：2932999099
分子结构数据
1、 摩尔折射率：95.35
2、 摩尔体积（cm/mol）：251.4
3、 等张比容（90.2K）：684.5
4、 表面张力（dyne/cm）：54.8
5、 极化率（10-24cm3）：37.80
用途
作用与氯丙嗪相似，抗精神病作用不及氯丙嗪，但镇静作用较氯丙嗪强，抗肾上腺素作用及抗胆碱作用较弱。并有抗抑郁及抗焦虑作用。适用于伴有焦虑或抑郁症的精神分裂症、更年期抑郁症、焦虑性神经官能症等。
生产方法
邻氨基苯甲酸经重氮化、缩合、环合制得母核2-氯硫杂蒽酮。然后,母核与1-氯-3-二甲氨基丙烷加成得到2-氯-9-(3-二甲氨基丙基)-9-羟基硫杂蒽,经消除反应获得α,β-泰尔登,分离出α-泰尔登,将回收的β-泰尔登转化成α-泰尔登,合并精制得成品。
药典标准
主要活性成分
本品为（Z）-N,N-二甲基-3-（2-氯-9H-亚噻吨基）-1-丙胺。按干燥品计算，含C18H18ClNS不得少于98.0%。
性状
本品为淡黄色结晶性粉末；无臭，无味。
本品在三氯甲烷中易溶，在水中不溶。
熔点
本品的熔点（2010年版药典二部附录ⅥC）为96～99℃。
鉴别
（1）取本品约10mg，加硝酸2ml后，显亮红色，加水5ml稀释后，置紫外光灯下检视，溶液显绿色荧光。
（2）取本品，加盐酸溶液（9→1000）制成每1ml中约含50μg的溶液，照紫外－可见分光光度法（2010年版药典二部附录ⅣA）测定，在324nm的波长处有最大吸收。
（3）本品的红外光吸收图谱应与对照的图谱（《药品红外光谱集》304图）一致。
检查
1有关物质
避光操作。取本品约50mg，精密称定，置50ml量瓶中，加乙腈10ml，超声溶解，加流动相稀释至刻度，作为供试品溶液；精密量取1ml，置l00mL量瓶中，加流动相稀释至刻度，作为对照溶液。照高效液相色谱法（2010年版药典二部附录V D）试验，用十八烷基硅烷键合硅胶为填充剂，以磷酸盐缓冲溶液（取磷酸二氢钾6.0g、十二烷基硫酸钠2.9g、四丁基溴化铵9g，加水550ml溶解）甲醇一乙腈（55：5：40）为流动相，检测波长为254nm。理论板数按氯普噻吨峰计算不低于2000，氯普噻吨峰与相邻杂质峰的分离度应符合要求。取对照溶液20ul，注入液相色谱仪，调节检测灵敏度，使主成分色谱峰的峰高约为满量程的20%;再精密量取供试品溶液与对照溶液各20ul，分别注入液相色谱仪，记录色谱图至主成分峰保留时间的2倍。供试品溶液色谱图中如有杂质峰，单个杂质峰面积不得大于对照溶液主峰面积的2倍（2.0%），各杂质峰面积的和不得大于对照溶液主峰面积的3（3.0%）。
2残留溶剂--乙醇、乙酸乙酯、苯与三氯甲烷
取本品约0.5g，精密称定，置顶空瓶中，精密加入N，N二甲基甲酰胺5ml使溶解，密封，作为供试品溶液；另取乙醇、乙酸乙酯、三氯甲烷和苯各适量，精密称定，用N，N-二甲基甲酰胺制成每1ml中约含乙醇0.5mg、乙酸乙酯0.5mg、三氯甲烷6ug、苯0.2ug的混合溶液，精密量取5ml，置顶空瓶中，密封，作为对照品溶液。照残留溶剂测定法（2010年版药典二部附录ⅧP第二法）试验，以6%氰丙基苯基-94%二甲基聚硅氧烷（或极性相近）为固定液；起始温度为50℃，维持15分钟，以每分钟30℃的速率升温至220℃，维持10分钟；进样口温度为160℃，检测器温度为250℃；顶空瓶平衡温度为85℃，平衡时间为30分钟。取对照品溶液顶空进样，各峰之间的分离度应符合要求。再取供试品溶液与对照品溶液顶空进样，记录色谱图。按外标法以峰面积计算，均应符合规定。
3干燥失重
取本品，置以五氧化二磷为干燥剂的干燥器中，在60℃减压干燥至恒重，减失重量不得过1.0%（2010年版药典二部附录Ⅷ L）。
4炽灼残渣
取本品1.0g，依法检查（2010年版药典二部附录Ⅷ N），遗留残渣不得过0.1%。
5重金属
取炽灼残渣项下遗留的残渣，依法检查（2010年版药典二部附录Ⅷ H第二法），含重金属不得过百万分之二十。
含量测定
取本品约0.25g，精密称定，加冰醋酸20ml溶解后，加结晶紫指示液1滴，用高氯酸滴定液（0.1mol/L）滴定至溶液显蓝色，并将滴定的结果用空白试验校正。每1ml高氯酸滴定液（0.1mol/L）相当于31.59mg的C18H18ClNS。
类别
抗精神病药。
药理作用
氯普噻吨属于硫杂蒽类。可通过阻断脑内神经突触后多巴胺受体而改善精神障碍；可产生α-肾上腺素受体阻断而影响下丘脑和脑下垂体的激素分泌；抑制延脑的化学感受区起止吐作用；减少脑干上行激活系统引起镇静作用。氯普噻吨作用与氯丙嗪相似。除有明显的镇静作用外，尚具有抗焦虑及抗抑郁作用。控制焦虑与抑郁作用比氯丙嗪强，但抗幻觉、妄想作用不如氯丙嗪。
药代动力学
口服后吸收快，达峰时间为1～3h。肌内注射后作用时间可达12h以上。主要在肝内代谢，半衰期约为30h，大部分经肾脏排泄。
适应症
1.用于治疗以抑郁、焦虑症状为主要表现的精神分裂症、躁狂症、反应性精神病，更年期精神病、情感精神病性抑郁症以及伴有兴奋或情感障碍的其他精神失常。
2.用于焦虑性神经官能症。
3.也用于带状疱疹神经痛。
禁忌
1.对氯普噻吨过敏者。
2.孕妇和哺乳者。
用法用量
1.（1）成人：常用量25～50mg，每天3～4次；急性患者可达每天600mg。（2）儿童（推荐量）：每天1～2mg/kg，分次服。对兴奋躁动者，可先肌内注射每天90～150mg，分次给予，控制急性症状后改为口服。（3）老年或体弱者须从小量开始，缓慢增至可耐受的较低的治疗用量。
2.治疗神经官能症，每天30～45mg，分次服。但通常仅用于苯二氮卓类无效的患者，且应短期、小剂量。
3.用于带状疱疹神经痛可口服50mg，每天4次。
不良反应
1.常见直立性低血压（甚至晕倒）肌肉僵直（以颈背部明显）、双手或手指震颤或抽动、面、口或颈部的肌肉抽搐。
2.迟发性运动障碍、皮疹或接触性皮炎较为少见。
3.罕见的不良反应有粒细胞减少症、眼部细微沉积物感和黄疸。
4.应高度重视的不良反应有视觉模糊不清、便秘、出汗减少、头晕、萎靡、口干、光敏反应、鼻黏膜充血、心动过速、月经失调、性欲减退、排尿困难及乳腺肿胀。
5.锥体外系反应较氯丙嗪少见。
注意事项
1.（1）骨髓功能抑制患者；（2）心血管疾病患者；（3）肝功能受损者；（4）青光眼患者；（5）震颤麻痹患者；（6）前列腺肥大及尿潴留患者；（7）患呼吸系统疾病的儿童；（8）溃疡病患者；（9）联合使用抗胆碱药时；（10）癫痫患者；（11）有神经阻滞剂所致恶性综合征病史者。
2.药物对检验值或诊断的影响：（1）可引起心电图改变，如Q波和T波改变；（2）免疫妊娠试验可出现假阳性；（3）尿胆红素可呈假阳性。
3.用药前后及用药时应当检查或监测：（1）大量或长期使用时，应定期检查白细胞计数；（2）定期检查肝功能；（3）有可疑黄疸时应检查尿胆红素；（4）长期用药者应定期做眼部检查，了解角膜与晶体有无沉积物。
4.必须注意氯普噻吨用量的个体化，不宜大剂量使用。治疗应从小剂量开始，经数日至数月达到临床疗效时，应再巩固治疗数周，然后逐渐减量到较低的有效维持量。
5.长期接受治疗者须停药时，应在几周内缓慢减量。骤然停药，有时会导致迟发性运动障碍、恶心、呕吐、震颤或头晕。
6.大量使用或长期用药时，尤其是老年妇女，常可产生迟发性运动障碍，应注意预防。
7.避免皮肤与药物接触，以防止接触性皮炎。
孕妇及哺乳期妇女用药：
孕妇慎用。哺乳期妇女使用本品期间应停止哺乳。
儿童用药：
6岁以下儿童禁用。
老年用药：
起始剂量应减半，加量要缓慢，随后的剂量增加也应减半。
药物相互作用
1.氯普噻吨能加强中枢神经抑制药的药效，合用时应将中枢神经抑制药的用量减少到常用量的1/4～1/2。
2.与卡法根合用时，对多巴胺的拮抗作用增强，导致氯普噻吨的治疗作用和（或）不良反应均增加。
3.与阿替洛尔或美托洛尔合用时，可相互抑制对方的代谢，导致两者的作用增强，出现低血压反应及氯普噻吨的中毒效应。
4.三环类或单胺氧化化酶抑制剂与氯普噻吨合用时，镇静和抗胆碱作用增强。
5.与抗胆碱药合用时抗胆碱作用增强。
6.与锂剂合用（尤其是氯普噻吨的用量较大时），可能导致虚弱、运动障碍、锥体外系反应加重、脑病及脑损伤等。
7.与曲马朵、佐替平合用时，发生惊厥的危险性增加。
8.普拉睾酮可降低氯普噻吨的药效。
9.与抗胃酸药或泻药合用时，氯普噻吨的吸收减少。
10.与胍乙啶合用，胍乙啶的降压作用降低。
11.氯普噻吨通过阻断脑内多巴胺受体而影响左旋多巴活性，导致左旋多巴的抗帕金森作用降低。
12.与肾上腺素合用时，由于α受体活动受阻，β受体活动占优势，可导致血压下降。
13.与卡麦角林合用时，药理作用相互拮抗，导致两者的疗效均降低。
14.长效巴比妥酸盐，尤其是苯巴比妥可加快氯普噻吨的代谢速度，使氯普噻吨的作用降低。另外合用时可降低癫痫的发作阈值。
15.氯普噻吨可降低惊厥阈值，使抗惊厥药作用降低。
16.氯普噻吨可掩盖某些抗生素的耳毒性。
17.与酒精合用，能引起过度镇静。
药物过量
中毒症状：过量时的症状为昏迷、昏睡、呼吸抑制、低血压（在服药几小时后出现），并能维持2～3日，心跳加速、发热和瞳孔缩小、躁狂，在恢复期可出现血尿。
处理： 尽快洗胃，维持呼吸道通畅，并依病情给予对症治疗及支持疗法。
贮藏
遮光，密封，置于阴凉干燥处。
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