没食子酸丙酯

食品抗氧化剂

没食子酸丙酯(PG)亦称棓酸丙酯，分子式C10Hl2O5。相对分子质量212.21。我国《食品添加剂使用卫生标准》（GB2760-2011）规定：没食子酸丙酯可用于食品油脂、油炸食品、干鱼制品、饼干、方便面、速煮米、果仁罐头、腌腊肉制品，其最大使用量为0.1g/kg。

背景资料

为了防止油脂或油基食品在空气中因自动氧化而引起酸败和回味，除采用隔氧或除氧贮存方法外，通常添加某些食品抗氧剂。国内外在食品中普遍使用的油溶性抗氧化剂还有丁基羟基茴香醚（BHA）、二丁基羟基甲苯（BHT）、特丁基对苯二酚（TBHQ）、没食子酸丙酯（PG）等。

但是，BHT有臭味，对大白鼠有致癌作用，已有一些国家禁用；BHA合成成本高，毒性较大，其是否有致癌作用尚在试验之中；TBHQ 在较高温度下易挥发并且过量食用可能对动物机体产生毒害作用。相比之下PG不仅低毒，使用安全性高，而且抗氧化性优于BHT 及BHA，因而广泛用于食用油脂、饲料、油炸食品、干鱼制品、富脂饼干、罐头及腊肉制品，是联合国粮农组织( FAO) 和世界卫生组织（WTO）批准使用的优良油脂抗氧化剂之一。

基本性质

白色至淡黄褐色结晶性粉末或乳白色针状结晶。无臭，稍具苦味，水溶液无味。有吸湿性，光照可促进其分解。难溶于水，易溶于热水、乙醇、乙醚、丙二醇、甘油、棉籽油、花生油、猪油。熔点146～150℃，对热较敏感，在熔点时即分解，因此应用于食品中其稳定性较差，不耐高温，不宜用于焙烤。

反应机理

抗氧化剂的作用比较复杂，存在着多种可能性，但是其主要反应机理为：抗氧化剂释放出氢原子与油脂自动氧化反应产生的过氧化物结合，中断链锁反应，从而阻止氧化过程继续进行。

酚型抗氧化剂（BHA、BHT、TBHQ、PG等)均能提供氢原子与油脂自动氧化产生的游离基结合，形成稳定、低能量的抗氧化剂游离基，从而可使油脂的氧化反应不再传播进行，达到抗氧化的目的。

理化特性

没食子酸丙酯为白色至浅黄褐色晶体粉末，或乳白色针状结晶，无臭，微有苦味，水溶液无味。由水或含水乙醇可得到带一分子结晶水的盐，在105℃失去结晶水成为无水物。熔点146~150℃，它易溶于乙醇等有机溶剂，微溶于油脂和水。PG0.25%的水溶液的pH值为5.5左右。PG对热比较稳定，抗氧化效果好，易与铜、铁离子发生呈色反应，变为紫色或暗绿色，具有吸湿性，对光不稳定，易分解。PG对油脂的抗氧化能力很强，与增效剂柠檬酸或与BHA、BHT复配使用抗氧化能力更强。PG对猪油的抗氧化作用较BHA、BHT强，但是它的毒性相对较高。

毒性

大鼠经口LD50为2600mg/kg，按FAO/WHO(1994)规定，ADI为0~1.4mg/kg。PG在体内可被水解，大部分聚成4-O-甲基没食子酸或内聚葡萄糖醛酸，由尿液排出。

制法

将正丙醇与没食子酸在硫酸催化下，加热到120℃进行酯化，然后用碳酸钠中和，去除溶剂，用活性炭脱色，最后用蒸馏水或乙醇水溶液进行重结晶，可制得成品。

应用

我国《食品添加剂使用卫生标准》（GB2760-2011）规定，没食子酸丙酯可用于油脂、油炸食品、干鱼制品、饼干、速煮面、速煮米、罐头，最大使用量为0.1g/kg(以脂肪总量计)。与其他抗氧化剂复配使用时，PG不得超过0.05g/kg(以脂肪总量计)。

没食子酸丙酯使用量达0.01%时即能着色，故一般不单独使用，而与BHA，BHT或与柠檬酸、异抗坏血酸等增效剂复配使用。复配使用时BHA、BHT的总量不超过0.1g/kg，PG不超过0.05g/kg。PG用量约为0.05g/kg即能达到良好的抗氧化效果。

没食子酸丙酯使用时，应先取少部分油脂，将PG加入，使其加热充分溶解后，再与全部油脂混合。一般是在油脂精炼后立即添加或者以m(PG)：m(柠檬酸)：m(95%的乙醇)按1：0.5：3的比例混合均匀后，再徐徐加入油脂中搅拌均匀。

另外，因没食子酸丙酯有与铜、铁等金属离子反应变色的特性，所以在使用时应避免使用铜、铁等金属容器。具有鳌合作用的柠檬酸、酒石酸与PG复配使用，不仅起增效作用，而且可以防止金属离子的呈色作用。

安全标准

限量标准

《GB 2760-2011食品安全国家标准食品添加剂使用标准》规定了食品中没食子酸丙酯的范围和用量。

当与二丁基羟基甲苯、丁基羟基茴香醚混合使用时，后二者总量不得超过0.1g/kg。没食子酸丙酯不得超过0.05g/kg（最大使用量均以脂肪计）。

安全评价

1、ADI0～1. 4mg/kg（JECFA 2006；ADI值首建于1996）。

2、GRAS（美国联邦法规CFR§184. 1660：抗氧化剂的总量不超过食品中所含油脂量的0.02%时属GRAS；2010)。

3、LD50 3600mg/kg（大鼠，经口）。

4、本品在机体内水解，大部分变成4-o-甲基没食子酸，内聚成葡萄糖醛酸，随尿排出体外。

鉴别试验

1、本品0.5g溶于氢氧化钠溶液（氢氧化钠1g溶于水25mL）10mL，蒸馏后取初馏液约4mL应为澄清，加热后应产生丙醇之气味。

2、本品于乙醇溶液（乙醇1mL加水50mL）5mL加入氯化铁溶液（氯化铁1g溶于水500mL）1滴，则溶液呈紫色。

质量指标

《GB 3263-2008食品添加剂没食子酸丙酯》规定没食子酸丙酯如下所示。

产品用途

抗氧化剂

没食子酸丙酯作为抗氧化剂，可用于食用油脂，油炸食品，干鱼制品，饼干，方便面，速煮米、果仁罐头、腌腊肉制品。没食子酸丙酯作为脂溶性抗氧化剂，适宜在植物油脂中使用。如对稳定豆油、棉籽油、棕榈油、不饱和脂肪及氢化植物油有显著效果。没食子酸丙酯与增效剂结合使用时其抗氧化作用会更佳，并且于丁基羟基茴香醚、二丁基羟基甲苯混合使用效果也是比单独使用要好。

食品变色

由于没食子酸丙酯与铁离子形成紫色络合物，从而会引起食品变色。所以最好与适当的金属络合剂乳柠檬酸一同使用。

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