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灰黄霉素

药品

灰黄霉素，化学名为(2S,6'R)-7-氯-2',4,6-三甲氧基-6'-甲基-3H,4'H-螺[1-苯并呋喃-2,1'-环己三烯并[2]烯]-3,4'-二酮，化学式为C17H17ClO6，是一种抗真菌的口服药物。临床上主要用于头癣、严重体股癣、叠瓦癣、手足甲癣等，对头癣的疗效较明显。

化合物简介
基本信息
化学式：C17H17ClO6
分子量：352.766
CAS号：126-07-8
EINECS号：204-767-4
理化性质
密度：1.38g/cm3
熔点：218-220℃
沸点：570.4℃
闪点：228℃
折射率：1.565
外观：白色至淡奶油色结晶性粉末
溶解性：易溶于四氯乙烷，溶于丙酮或氯仿，微溶于甲醇或乙醇，极微溶于水
分子结构数据
摩尔折射率：80.66
摩尔体积（cm3/mol）：238.3
等张比容（90.2K）：648.9
表面张力（dyne/cm）：54.9
极化率（10-24cm3）：31.97
计算化学数据
疏水参数计算参考值（XlogP）：无
氢键供体数量：0
氢键受体数量：6
可旋转化学键数量：3
互变异构体数量：2
拓扑分子极性表面积：71.1
重原子数量：24
表面电荷：0
复杂度：575
同位素原子数量：0
确定原子立构中心数量：2
不确定原子立构中心数量：0
确定化学键立构中心数量：0
不确定化学键立构中心数量：0
共价键单元数量：1
药品简介
药理作用
能抑制真菌有丝分裂，使有丝分裂的纺锤结构断裂，终止中期细胞分裂。本品沉积在皮肤、毛发的角蛋白的前体细胞内，能促使角蛋白抵抗真菌的侵入；当感染角蛋白脱落后，代之以健康组织。对表皮癣菌属、小孢子菌属和毛癣菌属引起的皮肤真菌感染有效，对其他真菌感染包括念珠菌属以及细菌无效。
药代动力学
从消化道吸收很不规则，差异较大，微粒灰黄霉素口服后吸收25～75%，超微粒灰黄霉素则几乎全部吸收。吸收后沉积在皮肤、毛发和指甲的角蛋白内，口服数小时后就可在皮肤角质层中测出。仅小部分分布在体液和组织中。单剂口服500mg，24小时内血药浓度达峰值，t1/2（半衰期）约24小时。主要在肝内代谢为6-去甲灰黄霉素，随尿排出。一次用量不到1%以原形从尿中排出，不吸收的部分以原形从粪便排出。
适应症
适用于由表皮癣菌属、小孢子菌属和毛癣菌属引起的皮肤真菌感染。临床上主要用于头癣、严重体股癣、叠瓦癣、手足甲癣等，对头癣的疗效较明显。某些病例可能复发，但再治仍可奏效。对指甲癣常需服药数月方能见效，故以采用其他药物治疗为宜。对带状疱疹也有一定的治疗作用。
用法用量
口服，1次0.2～0.25g，1日0.8～1g。通常，开始可用大量，1日量为1g，显效后减为250～500mg，饭后服，疗程20～30日，同时合并外用杀真菌药。小儿1日量15～20mg/kg，分3～4次服。
（1）进膳时或餐后服用可减少对胃肠道的刺激；
（2）给以高脂肪饮食可促使吸收；
（3）为了防止复发，治疗宜持续到临床治愈和实验室检查真菌阴性为止；
（4）一般头癣约需4～6周，体癣2～4周，足癣4～8周，甲癣在手指至少4月，在足趾至少6月，同时需与一合适外用药共用；
（5）在某些运动员足上可有酵母菌和细菌混合感染，本品对此无效。用药期间应定期检测造血系统和肝肾功能等。
不良反应
1、较少见的可有精神错乱、皮疹（荨麻疹、瘙痒症）、口腔和舌疼痛或刺激、鹅口疮。
2、长期或大剂量服用时可见麻木、麻刺、疼痛或手足软弱（周围神经炎）。
3、其他可有头痛、腹泻、头晕、恶心、呕吐、胃痛、失眠、异常疲乏等。可引起胃肠道反应：恶心、呕吐、食欲不振、腹胀、腹泻、头痛、嗜睡、皮疹、药热、关节痛、白细胞减少、转氨酶升高、尿素氮升高、光敏性皮炎、心动过速、抑郁、失眠、精神失常或错乱、共济失调、周围神经炎、耳鸣、视物模糊（复视）、幻听等。
神经系统
可见有思睡、头晕、疲劳、精神错乱、抑郁，但也可见易受激惹及失眠。头痛约占50%，有时很严重。有些病人在精神错乱期间，可见共济失调及难以行路。可出现周围神经炎、味觉失常、耳鸣、视力障碍、男子乳房女性化等。精神症状可因服用含酒精饮料而加重。
消化系统
可出黑舌苔、舌痛、口角炎及味觉障碍。常见轻度恶心及腹泻、食欲不振及上腹部沉重感。呕吐、腹痛及严重的腹泻是罕见的。有报告发生“肝炎”，“可逆性肝内胆汁淤积”及BSP潴留，其发生原因尚不明。本品干扰卟啉的代谢，在人体可使红细胞内源卟啉的浓度增高，则卟啉的产生及排出增多。动物实验指出δ-氨基乙酰丙酸（delt-aminolaevulinicacid）合成增多，致卟啉在肝细胞内蓄积。在实验动物中发现致血凝物（hematopexin）增多，而可能产生肝细胞瘤。
泌尿系统
有报告出现蛋白尿及非特异性尿沉渣异常，未见肾损害。
造血系统
可见白细胞减少、中性白细胞减少、嗜酸细胞减少及单核细胞增多。但无进一步证实本品可致有严重的血液病变。有人认为本品可激发周身性红斑狼疮的出现。
内分泌、代谢
有报告在小孩有雌激素样作用，影响生殖系统及乳腺。皮肤出现皮肤瘙痒、皮疹、荨麻疹、黄色素瘤、麻疹样疹、猩红热样疹及对日光敏感，而多形性红斑、疱疹、固定性药疹、皮肤脉管炎，甚至擦烂性念珠菌病（Candidaintertrigo）都是罕见的。
禁忌
1、对青霉素及其衍生物过敏的患者对本品亦可过敏。
2、动物研究显示对胚胎有毒。可致畸胎，孕妇禁用。
3、下列情况应慎用：
（1）肝功能衰竭；
（2）红斑狼疮；
（3）卟啉病、间歇性卟啉症是绝对禁忌，其他型的卟啉症也应避免使用；
（4）肝功能不全者慎用；
（5）孕妇禁用。
药品相互作用
1、本品与乙醇同时服用可加强效果，但可发生心动过速和潮红。
2、与巴比妥类药或香豆素类抗凝药共用可降低疗效，后者并需定期检测凝血酶原时间。应用本品期间忌饮酒，因本品可使乙醇作用加强。有酶促作用，可使华法令的抗血凝作用减弱。与巴比妥类联用，本品作用减弱。
药典信息
基本信息
本品为(1'S,6'R)-6'-甲基-2',4, 6-三甲氧基-7-氯-螺[苯并呋喃-2(3H),1'-[2]环己烯]-3,4'-二酮，按干燥品计算，含灰黄霉素（C17H17ClO6）不得少于95.0%。
性状
本品为白色或类白色微细粉未，无臭。
本品在N,N-二甲基甲酰胺中易溶，在无水乙醇中微溶，在水中极微溶解。
熔点
本品的熔点（通则0612）为218~224℃。
比旋度
取本品，精密称定，加N,N-二甲基甲酰胺使溶解并定量稀释制成每1mL中约含10mg的溶液，依法测定（通则0621），比旋度为+352°至+367°。
鉴别
1、在含量测定项下记录的色谱图中，供试品溶液主峰的保留时间应与对照品溶液主峰的保留时间一致。
2、本品的红外光吸收图谱应与对照的图谱（光谱集146图）一致。
检查
酸度
取本品0.25g，加乙醇20mL，振摇，立即加酚酞指示液0.1mL并用氢氧化钠滴定液（0.02mol/L）滴定至显微红色，消耗氢氧化钠滴定液（0.02mol/L）不得过1.0mL。
溶液的澄清度与颜色
取本品5份，各0.75g，分别加N,N-二甲基甲酰胺10mL溶解后，溶液应澄清无色，如显浑浊，与1号浊度标准液（通则0902第一法）比较，均不得更浓，如显色，与黄色3号标准比色液（通则0901第一法）比较，均不得更深。
粒度
精密称取本品10mg，加水2~4滴，使均匀湿润，加玻璃珠20粒，振摇3~5分钟后，加5%阿拉伯胶溶液10mlL，充分振摇10分钟，立即用滴管自底部吸取供试液，迅速用滤纸拭净滴管外部，垂直滴1滴于血球计数板上，盖上盖玻片，置显微镜下检视，计数，含5µm及5µm以下的颗粒应不少于85％，含50µm及50µm以上的颗粒数，全视野检视，不得超过5颗。
有关物质
照高效液相色谱法（通则0512）测定。
供试品溶液：取本品适量，加流动相A溶解并稀释制成每1mL中约含0.5mg的溶液。
对照溶液：精密量取供试品溶液1mL，置100mL量瓶中，用流动相A稀释至刻度，摇匀。
灵敏度溶液：精密量取对照溶液适量，用流动相A定量稀释制成每1mL中约含0.25µg的溶液。
色谱条件：用十八烷基硅烷键合硅胶为填充剂（4.6mm×250mm，5µm或效能相当的色谱柱），以0.05mol/L磷酸二氢钾溶液-乙腈-甲醇（57:38: 5）（用磷酸调节pH值至3.7±0.2）为流动相A，以0.05mol/L磷酸二氢钾溶液-乙腈-甲醇（28:68:8）（用磷酸调节pH值至3.7±0.2）为流动相B，先以流动相A等度洗脱，待灰黄霉素洗脱完毕后立即按下表进行线性梯度洗脱，检测波长为254nm，进样体积10μL。
系统适用性要求：灵敏度溶液色谱图中，主成分色谱峰峰高的信噪比应大于10。
测定法：精密量取供试品溶液与对照溶液，分别注入液相色谱仪，记录色谱图。
限度：供试品溶液色谱图中如有杂质峰，去氯灰黄霉素（相对保留时间约为0.7）峰面积不得大于对照溶液主峰面积的2.5倍（2.5%），去氢灰黄霉素（相对保留时间约为1.1）峰面积不得大于对照溶液主峰面积的0.75倍（0.75%），其他各杂质峰面积的和不得大于对照溶液主峰面积（1.0%），小于灵敏度溶液主峰面积的峰忽略不计。
干燥失重
取本品，在105℃干燥至恒重，减失重量不得过0.5%（通则0831）。
炽灼残渣
取本品1.0g，依法检查（通则0841），遗留残渣不得过0.2%。
重金属
取炽灼残渣项下遗留的残渣，依法检查（通则0821第二法），含重金属不得过百万分之二十五。
含量测定
照高效液相色谱法（通则0512）测定。
供试品溶液
取本品约50mg，精密称定，置50mL量瓶中，加流动相溶解并稀释至刻度，精密量取5mL，置50mL量瓶中，用流动相稀释至刻度，摇匀。
对照品溶液
取灰黄霉素对照品适量，精密称定，加流动相溶解并定量稀释制成每1mL中约含0.1mg的溶液。
系统适用性溶液
取灰黄霉素对照品适量，加流动相溶解并稀释制成每1mL中约含0.5mg的溶液。
色谱条件
用十八烷基硅烷键合硅胶为填充剂，以0.05mol/L磷酸二氢钾溶液-乙腈-甲醇（57:38:5）（用磷酸调节pH值至3.7±0.2）为流动相，检测波长为254nm，进样体积10μL。
系统适用性要求
系统适用性溶液色谱图中，去氢灰黄霉素峰（相对保留时间约为1.1）与灰黄霉素峰间的分离度应符合要求。
测定法
精密量取供试品溶液与对照品溶液，分别注入液相色谱仪，记录色谱图。按外标法以峰面积计算。
类别
抗真菌药。
贮藏
密封保存。
制剂
灰黄霉素片。
安全信息
安全术语
S22：Do not breathe dust.
不要吸入粉尘。
S36/37/39：Wear suitable protective clothing, gloves and eye/face protection.
穿戴适当的防护服、手套和眼睛/面保护。
S45：In case of accident or if you feel unwell, seek medical advice immediately (show the lable where possible).
发生事故时或感觉不适时，立即求医（可能时出示标签）。
S53：Avoid exposure - obtain special instructions before use.
避免接触，使用前获得特别指示说明。
风险术语
R40：Possible risks of irreversible effects.
可能有不可逆作用的风险。
R43：May cause sensitization by skin contact.
皮肤接触可能引起过敏。
R60：May impair fertility.
可能损伤生育力。
R61：May cause harm to the unborn child.
可能对未出生婴儿造成危害。
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