玉米赤霉烯酮

有机化合物

玉米赤霉烯酮，又名F-2毒素，是一种有机化合物，化学式为C18H22O5，是一种霉菌毒素，首先从有赤霉病的玉米中分离得到。

基本信息

化学式：C18H22O5

分子量：318.364

CAS号：17924-92-4

EINECS号：241-864-0

理化性质

密度：1.168g/cm3

熔点：164-165

沸点：600.4℃

闪点：6℃

折射率：1.539

分子结构数据

摩尔折射率：85.26

摩尔体积（cm3/mol）：272.3

等张比容（90.2K）：699.8

表面张力（dyne/cm）：43.6

极化率（10-24cm3）：33.80

计算化学数据

疏水参数计算参考值（XlogP）：3.6

氢键供体数量：2

氢键受体数量：5

可旋转化学键数量：0

互变异构体数量：111

拓扑分子极性表面积：83.8

重原子数量：23

表面电荷：0

复杂度：445

同位素原子数量：0

确定原子立构中心数量：1

不确定原子立构中心数量：0

确定化学键立构中心数量：1

不确定化学键立构中心数量：0

共价键单元数量：1

来源

玉米赤霉烯酮主要由禾谷镰刀菌产生，粉红镰刀菌、窜珠镰刀菌、三线镰刀菌等多种镰刀菌也能产生这种毒素。李季伦1980年研究发现，许多农作物如小麦、大豆等植物中也存在玉米赤霉烯酮。玉米赤霉烯酮有许多种衍生物，例如7一脱氢玉米赤霉烯酮、玉米赤霉烯酸、8-羟基玉米赤霉烯酮。同时，植物中的玉米赤霉烯酮结构和对生物体的影响与霉菌产生的玉米赤霉烯酮作用是一致的。

用途

1、对植物生长的调控作用

玉米赤霉烯酮不但可以由霉菌产生，而且在许多高等植物体内也存在，并且是做为植物体内的一种激素来调控植物的生长。例如小麦、大豆、棉花等植物，在开花的时候玉米赤霉烯酮达到峰值。在不断的研究当中表明：玉米赤霉烯酮的作用与作物光期诱导作用是十分密切的。例如在玉米赤霉烯酮含量达到高峰后移栽的长田诱导下的冬小麦都能正常抽穗，在峰值出现前移栽的冬小麦最终则不能开花。

2、在植物育种方面的利用

长期以来，农作物的育种是提高产量和质量的一项重要手段。现在利用玉米赤霉烯酮可以提高玉米幼苗的抗旱和抗寒的能力。经过玉米赤霉烯酮浸种的玉米其幼苗在干旱条件下水分下降缓慢，相对导电率低，超氧化物歧化酶活性较高，游离脯氨酸的含量升高。同时利用浸种的方法也可以得到抗寒能力较强的玉米幼苗，并且研究认为0.1mg/L玉米赤霉烯酮溶液浸种的效果较好。在不断的研究和开发当中，更多的农作物通过玉米赤霉烯酮的作用而产生了育种的优势方向。

动物毒害

玉米赤霉烯酮具有雌激素的作用，其强度为雌激素的十分之一，可造成家禽和家畜的雌激素水平提高。目前发现，猪对此毒素较为敏感。玉米赤霉烯酮作用的靶器官主要是雌性动物的生殖系统，同时对雄性动物也有一定的影响。在急性中毒的条件下，对神经系统、心脏、肾脏、肝和肺都会有一定的毒害作用。主要的机理是它会造成神经系统的亢奋，在脏器当中造成很多出血点，使动物突然死亡。主要的原因还是由于雌激素水平过高而造成的。

动物中毒

玉米赤霉烯酮中毒分为急性中毒和慢性中毒。在急性中毒时，动物表现为兴奋不安，走路蹒跚，全身肌肉振颤，突然倒地死亡。同时还可发现粘膜发绀，体温无明显变化。动物呆立，粪便稀如水样，恶臭，呈灰褐色，并混有肠粘液。频频排尿，呈淡黄色。同时还表现为外生殖器肿胀，精神萎顿，食欲减退，腹痛腹泻的特征。在剖检时还能发现淋巴结水肿，胃肠粘膜充血、水肿，肝轻度肿胀，质地较硬，色淡黄。而在慢性中毒时，主要对母畜的毒害较大。它会导致母畜外生殖器肿大。充血，死胎和延期流产的现象大面积产生，并且伴有木乃伊胎的现象。50%的母畜患卵巢囊肿，频发情和假发情的情况增多，育成母畜乳房肿大，自行泌乳，并诱发乳房炎，受胎率下降。同时对公畜也会造成包皮积液、食欲不振、掉膘严重和生长不良的情况。

中毒治疗

目前，对动物玉米赤霉烯酮中毒尚无特效药治疗，生产中应立即停止饲喂可疑饲料，并对饲料加以检测，确定饲料中是否含有玉米赤霉烯酮。对于已经中毒的家畜，为了减少损失也应给予一定的治疗。对于急性中毒的动物，可采取静脉放血和补液强心的方法。具体的疗法是使用Na2SO4300～500g配成的10%浓度一次内服，并根据动物的种类和大小不同从静脉放血200～1000mL。同时，用10%葡萄糖500～1000mL，5%葡萄糖500～1000mL，40%乌洛托品60mL，右旋糖着500～1000mL，三磷酸酚酥11万单位静脉补液。再使用VK。10mL一次性肌注。对于急性中毒的动物，投入一定量的清药也是有利于解毒和保护肠胃的方法。对于慢性中毒的动物首先要将霉变的饲料停喂，然后灌服绿豆苦参煎剂，静脉注射葡萄糖和樟脑磺酸钠，同时再肌注VA、VD。VE和黄体酮。对外阴部的治疗可用0．l%高锰酸钾洗涤肿胀阴户，对于破清处可用3%碘酒擦拭。一般，慢性中毒动物在治疗3～12个月后各项生理指标趋于正常，但在治疗过程中使用雄性激素和保胎素的方法效果不明显。

预防中毒

玉米赤霉烯酮在体内有一定的残留和蓄积，一般毒素代谢出体外的时间为半年之久，造成的损失大、时间长。所以，做好必要的防毒措施是十分必要的。第一，控制饲料的质量。一般玉米赤霉烯酮中毒的直接原因是饲料中有霉变的特别是由赤霉污染的玉米、小麦、大豆等。所以，在使用这些原料为主的饲料时就应当注意检测，一旦发现就不应再使用。第二，注意饲料的储藏。在南方的一些地区，高温多雨的气候为霉菌的繁殖提供了良好的环境和条件，因此，在储藏不当的时候也会引起赤霉污染现象发生。对于这些饲料，应储存在干燥通风的环境下，并采取一些人为的方法防止赤霉的污染。第三，对于已发霉的饲料一般不再使用，如果实际条件还需要使用，可将饲料放入10%石灰水中浸泡一昼夜，再用清水反复清洗，用开水冲调后饲喂。同时应注意用量不应该超过40%。

安全信息

安全术语

S16：Keep away from sources of ignition - No smoking.

远离火源，禁止吸烟。

S26：In case of contact with eyes, rinse immediately with plenty of water and seek medical advice.

眼睛接触后，立即用大量水冲洗并征求医生意见。

S36/37/39：Wear suitable protective clothing, gloves and eye/face protection.

穿戴适当的防护服、手套和眼睛/面保护。

S45：In case of accident or if you feel unwell, seek medical advice immediately (show the lable where possible).

发生事故时或感觉不适时，立即求医（可能时出示标签）。

风险术语

R34：Causes burns.