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环吡酮胺

药品

环吡酮胺，是一种有机化合物，化学式为14H24N2O3，是一类广谱抗真菌剂，本身具有一定的抗菌活性，临床用于治疗体癣、脚癣、股癣、花斑癣、白色念珠菌。

化合物简介
基本信息
化学式：C14H24N2O3
分子量：268.352
CAS号：41621-49-2
EINECS号：255-464-9
理化性质
熔点：144ºC
沸点：350ºC
闪点：165.5ºC
计算化学数据
疏水参数计算参考值（XlogP）：无
氢键供体数量：3
氢键受体数量：4
可旋转化学键数量：2
互变异构体数量：3
拓扑分子极性表面积：86.8
重原子数量：19
表面电荷：0
复杂度：335
同位素原子数量：0
确定原子立构中心数量：0
不确定原子立构中心数量：0
确定化学键立构中心数量：0
不确定化学键立构中心数量：0
共价键单元数量：2
药品简介
适应症
环吡酮胺为广谱抗皮肤浅表真菌和酵母菌、白色念珠菌药物，在4-8微克/毫升浓度时可抑制皮肤真菌和酵母菌生长。对埃希氏杆菌属、变形杆菌属、假单胞菌属、金黄色葡萄球菌、溶血性链球菌、衣原体和毛滴虫等也有作用。用于手癣、足癣、甲癣、体癣、股癣等。
用量用法
外用：浓度1%，每日2次，涂擦于患处，用后轻搓数分钟，2周为一疗程。
禁忌症
有过敏史者禁用。
不良反应
少数人有轻度瘙痒、烧灼感，个别患者发生接触性皮炎。
注意事项
治疗期间禁止用其他任何抗真菌药物外擦。环吡酮胺不可用于眼部，不得内服。
药理作用
药理学本品为广谱抗真菌药，主要通过改变真菌细胞膜的完整性，引起细胞内物质外流，并阻断蛋白质前体物质的摄取，导致真菌细胞死亡，对皮肤癣菌、酵母菌、霉菌等具有较强的抑菌和杀菌作用，渗透性强。对各种放线菌、革兰阳性和革兰阴性菌及支原体、衣原体、毛滴虫等也有一定抑制作用。
药典信息
来源
本品为4-甲基-6-环己基-1-羟基-2(1H)-吡啶酮与2-氨基乙醇的复盐，按干燥品计算，含C12H17NO2应为75.7%~78.0%，含C2H7NO应为22.3%~23.0%。
性状
本品为白色结晶性粉末，无臭。
本品在甲醇、乙醇中易溶，在二甲基甲酰胺或水中略溶，在乙醚中微溶。
鉴别
1、取本品约10mg，加水5mL溶解后，加茚三酮试液2滴，煮沸，溶液显蓝紫色。
2、照薄层色谱法（通则0502）试验。
供试品溶液：取本品适量，加甲醇溶解并稀释制成每1mL中约含4mg的溶液。
对照品溶液：取环吡酮胺对照品适量，加甲醇溶解并稀释制成每1mL中约含4mg的溶液。
色谱条件：采用硅胶GF254薄层板，以苯-乙醇-冰醋酸-N,N-二甲基甲酰胺（90:8:1:1）为展开剂。
测定法：吸取供试品溶液与对照品溶液各10µL，分别点于同一薄层板上，展开，晾干，置紫外光灯（254nm）下检视。
结果判定：供试品溶液所显主斑点的位置和颜色应与对照品溶液的主斑点相同。
3、取本品，加乙醇溶解并稀释制成每1mL中约含20μg的溶液，照紫外-可见分光光度法（通则0401）测定，在304nm与231nm的波长处有最大吸收。
4、本品的红外光吸收图谱应与对照的图谱（光谱集216图）一致。
检查
碱度
取本品0.20g，加水20mL使溶解，依法测定（通则0631），pH值应为8.0～9.0。
甲醇溶液的澄清度与颜色
取本品1.0g，加甲醇溶解并稀释至10mL，溶液应澄清无色，如显色，与黄色2号标准比色液（通则0901第一法）比较，不得更深。
有关物质
照高效液相色谱法（通则0512）测定，避光操作，并尽最减少与本品直接接触材料（如色谱柱、试剂、溶剂等）中的金属离子，如为新色谱柱，先用冰醋酸-乙酰丙酮-水-乙腈（1:1:500:500）冲洗15小时以上，再用流动相冲洗至少5小时，流速为每分钟0.2mL。
供试品溶液：取本品适量（约相当于环吡酮30mg），置20mL量瓶中，加含冰醋酸20µL、乙腈2mL与流动相15mL的混合溶液使溶解（必要时超声助溶），用流动相稀释至刻度， 摇匀。
对照溶液：精密量取供试品溶液1mL，置200mL量瓶中，用乙腈-流动相（1:9）稀释至刻度，摇匀。
色谱条件：用氰基键合硅胶为填充剂，以乙腈-0.096%乙二胺四醋酸二钠溶液-冰醋酸（230:770:0.1）为流动相，流速为每分钟0.7mL，检测波长为220nm与298nm，进样体积10µL。
系统适用性要求：供试品溶液色谱图中，环吡酮峰的拖尾因子应在0.8~2.0之间，环吡酮峰保留时间应在8~11分钟之间。
测定法：精密量取供试品溶液与对照溶液，分别注入液相色谱仪，记录色谱图至环咄酮峰保留时间的2.5倍。
限度：供试品溶液色谱图（220nm与298nm）中如有杂质峰，除2-氨基乙醇峰外，各杂质峰面积的和均不得大于对应波长下对照溶液的主峰面积（0.5%）。
干燥失重
取本品，置五氧化二磷干燥器中，室温减压干燥至恒重，减失重量不得过1.0%（通则0831）。
炽灼残渣
取本品1.0g，依法检查（通则0841），遗留残渣不得过0.1%。
重金属
取炽灼残渣项下遗留的残渣，依法检查（通则0841），含重金属不得过百万分之二十。
含量测定
环吡酮
取本品约0.3g，精密称定，加N,N-二甲基甲酰胺40mL，使溶解，加1%麝香草酚蓝甲醇指示液2滴，在氮气流中用甲醇锥滴定液（0.1mol/L）滴定至溶液显蓝色，并将滴定的结果用空白试验校正。每1mL甲醇锤滴定液（0.1mol/L）相当于20.73mg的C12H17NO2。
2-氨基乙醇
取本品约0.3g，精密称定，加甲醇20mL，使溶解，加溴甲酚绿指示液3滴，用盐酸滴定液（0.1mol/L）滴定至溶液显黄色，并将滴定的结果用空白试验校正。每1mL盐酸滴定液（0.1mol/L）相当于6.108mg的C2H7NO。
类别
抗真菌药。
贮藏
遮光，密封保存。
制剂
环吡酮胺乳膏。
安全信息
安全术语
S26：In case of contact with eyes, rinse immediately with plenty of water and seek medical advice.
眼睛接触后，立即用大量水冲洗并征求医生意见。
风险术语
R36/37/38：Irritating to eyes, respiratory system and skin.
刺激眼睛、呼吸系统和皮肤。
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