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环磷腺苷

有机化合物

环磷腺苷（cAMP），别名环磷酸腺苷、腺环磷，化学名称腺苷-3',5'-环磷酸，化学式为C10H12N5O6P，是一种白色结晶粉末的化学品。

化合物简介
基本信息
化学式：C10H12N5O6P
分子量：329.206
CAS号：60-92-4
EINECS号：200-492-9
理化性质
密度：2.47 g/cm3
熔点：260°C
沸点：701.5ºC
闪点：378ºC
外观：白色结晶性粉末
溶解性：在水中微溶，在乙醇或乙醚中几乎不溶
分子结构数据
摩尔折射率：67.04
摩尔体积（cm3/mol）：133.0
等张比容（90.2K）：468.6
表面张力（dyne/cm）：153.8
极化率（10-24cm3）：26.57
计算化学数据
计疏水参数计算参考值（XlogP）：-2.6
氢键供体数量：3
氢键受体数量：10
可旋转化学键数量：1
互变异构体数量：3
拓扑分子极性表面积（TPSA）：155
重原子数量：22
表面电荷：0
复杂度：498
同位素原子数量：0
确定原子立构中心数量：4
不确定原子立构中心数量：0
确定化学键立构中心数量：0
不确定化学键立构中心数量：0
共价键单元数量：1
药品简介
环磷腺苷为参与调节细胞功能的第二信使物质，其作用非常广泛，注射大剂量的环磷腺苷，能使心肌收缩力增强，引起血压升高，心输出量增高。并能舒张平滑肌、扩张冠状动脉血管、改善肝功能、促进神经再生、抑制皮肤外层上皮细胞分裂及转化异常细胞的功能、促进呼吸链氧化酶的活性及改善心肌缺氧等。
药理作用
本品有改善心肌缺氧、扩张冠脉、增强心肌收缩力、增加心排血量等作用。为蛋白激酶致活剂，系核苷酸的衍生物。它是在人体内广泛存在的一种具有生理活性的重要物质，由三磷酸腺苷在腺苷环化酶催化下生成，能调节细胞的多种功能活动。作为激素的第2信使，在细胞内发挥激素调节生理机能和物质代谢作用，能改变细胞膜的功能，促使网织肌浆质内的钙离子进入肌纤维，从而增强心肌收缩，并可促进呼吸链氧化酶的活性，改善心肌缺氧，缓解冠心病症状及改善心电图。此外，对糖、脂肪代谢、核酸、蛋白质的合成调节等起着重要的作用。
药代动力学
本品可迅速由红细胞和内皮细胞所代谢。其在血液的半衰期为1～10秒。
适应症
用于心绞痛、急性心肌梗死的辅助治疗，但其作用持续时间较短。
用法用量
肌内注射，一次20mg，溶于2mL 0.9%氯化钠注射液中，一日2次。静脉注射，一次20mg，溶于20mL 0.9%氯化钠注射液中推注，一日2次。静脉滴注，本品40mg溶于250～500mL 5%葡萄糖注射液中，一日1次。冠心病以15日为一疗程，可连续应用2～3疗程；白血病以一个月为一疗程；银屑病以2～3周为一疗程，可延长使用到4～7周，每日用量可增加至60～80mg。
禁忌症
偶有发热、皮疹，停药后消失。急性期配合能量合剂使用，疗效更佳。孕妇及癌症病人禁用。
注意事项
在治疗过程中可用氨茶碱、咖啡因等药物抑制磷酸二酯酶的作用，提高疗效。
不良反应
偶见发热、皮疹等。大剂量静脉注射（按体重每分钟达0.5mg/kg）时，可引起腹痛、头痛、肌痛、睾丸痛、背痛、四肢无力、恶心、手脚麻木、高热等。
药物相应作用
双嘧达莫可抑制腺苷代谢，服用双嘧达莫者再静脉注射腺苷后发生不良反应持续时间长。
药典信息
基本信息
本品为6-氨基-9-β-D-呋喃核糖基-9H-嘌呤-4',5'-环磷酸氢酯，按干燥品计算，含C10H12N5O6P应为97.0%～103.0%。
性状
本品为白色或类白色粉末，无臭。
本品在水中微溶，在乙醇或乙醚中几乎不溶。
鉴别
1、取本品约10mg，用稀硝酸1mL溶解后，加钼酸铵试液1mL，加热数分钟后，放冷，析出黄色沉淀。
2、在含量测定项下记录的色谱图中，供试品溶液主峰的保留时间应与对照品溶液主峰的保留时间一致。
检查
酸度
取本品0.10g，用水50mL溶解后，依法测定（通则0631），pH值应为2.0～4.0。
溶液的澄清度与颜色
取本品0.10g，用水50mL溶解后，依法检查（通则0901第一法与通则0902第一法），溶液应澄清无色。
有关物质
照高效液相色谱法（通则0512）测定。
供试品溶液：取本品，加水溶解并定量稀释成每1mL中约含0.5mg的溶液。
对照溶液：精密量取供试品溶液1mL，置100mL量瓶中，用水稀释至刻度，摇匀。
系统适用性溶液：取环磷腺苷对照品约10mg，加水5mL使溶解，加1mol/L的盐酸溶液1mL，水浴加热30分钟后冷却，用氢氧化钠试液调至中性，用水稀释制成每1mL中约含0.2mg的溶液。
色谱条件：用十八烷基硅烷键合硅胶为填充剂，以磷酸二氢钾溶液与四丁基溴化铵的混合溶液（取磷酸二氢钾6.8g与四丁基溴化铵3.2g，加水溶解并稀释至1000mL，摇匀，用磷酸调节pH值至4.3）-乙腈（85:15）为流动相，检测波长为258nm;，进样体积20μL。
系统适用性要求：系统适用性溶液色谱图中，环磷腺苷峰与相邻杂质峰的分离度应符合要求。理论板数按环磷腺苷峰计算不低于2000，拖尾因子应小于1.4。
测定法：精密量取供试品溶液和对照溶液，分别注入液相色谱仪，记录色谱图至主峰保留时间的4倍左右（至三磷酸腺苷出峰）。
限度：供试品溶液的色谱图中如有杂质峰，各杂质峰面积的和不得大于对照溶液的主峰面积（1.0%）。
干燥失重
取本品，在105℃干燥至恒重，减失重量不得过10.0%（通则0831）。
炽灼残渣
取本品1.0g，置铂坩埚中，依法检查（通则0841），遗留残渣不得过0.1%。
重金属
取本品0.50g，依法检查（通则0821第三法），含重金属不得过百万分之二十。
细菌内毒素
取本品，依法检查（通则1143），每1mg环磷腺苷中含内毒素的量应小于3.75EU。
含量测定
照高效液相色谱法（通则0512）测定。
供试品溶液
取本品适量，精密称定，加水溶解并定量稀释制成每1mL中约含0.1mg的溶液。
对照品溶液
取环磷腺苷对照品适量，精密称定，加水溶解并定量稀释制成每1mL中约含0.1mg的溶液。
系统适用性溶液、色谱条件与系统适用性要求
见有关物质项下。
测定法
精密量取供试品溶液与对照品溶液，分别注入液相色谱仪，记录色谱图。按外标法以峰面积计算。
类别
血管舒张药。
贮藏
严封，在阴凉处保存。
制剂
注射用环磷腺苷。
安全信息
安全术语
S22：Do not breathe dust.
不要吸入粉尘。
S24/25：Avoid contact with skin and eyes.
避免皮肤和眼睛接触。
S26：In case of contact with eyes, rinse immediately with plenty of water and seek medical advice.
眼睛接触后，立即用大量水冲洗并征求医生意见。
S36/37/39：Wear suitable protective clothing, gloves and eye/face protection.
穿戴适当的防护服、手套和眼睛/面保护。
S45：In case of accident or if you feel unwell, seek medical advice immediately (show the lable where possible).
发生事故时或感觉不适时，立即求医（可能时出示标签）。
风险术语
R34：Causes burns.
引起灼伤。
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