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甲氧苄啶

有机化合物

甲氧苄啶（Trimethoprim），简称TMP，是一种有机化合物，化学式为C14H18N4O3，为白色或至淡黄色结晶性粉末，无臭，味苦，在氯仿中略溶、在乙醇或丙酮中微溶、在水中几乎不溶、在冰醋酸中易溶。

化合物简介
基本信息
化学式：C14H18N4O3
分子量：290.318
CAS号：738-70-5
EINECS号：212-006-2
理化性质
密度：1.252 g/cm3
熔点：199-203°C
沸点：526ºC
闪点：271.9ºC
外观：白色至淡黄色粉末
溶解性：在氯仿中略溶、在乙醇或丙酮中微溶、在水中几乎不溶、在冰醋酸中易溶
分子结构数据
摩尔折射率：80.25
摩尔体积（cm3/mol）：231.8
等张比容（90.2K）：628.2
表面张力（dyne/cm）：53.9
极化率（10-24cm3）：31.81
计算化学数据
疏水参数计算参考值（XlogP）：无
氢键供体数量：2
氢键受体数量：7
可旋转化学键数量：5
互变异构体数量：9
拓扑分子极性表面积：106
重原子数量：21
表面电荷：0
复杂度：307
同位素原子数量：0
确定原子立构中心数量：0
不确定原子立构中心数量：0
确定化学键立构中心数量：0
不确定化学键立构中心数量：0
共价键单元数量：1
药典信息
基本信息
本品为5-[(3,4,5-三甲氧基苯基)甲基]-2,4-嘧啶二胺，按干燥品计算，含C14H18N4O3不得少于99.0%。
性状
本品为白色或类白色结晶性粉末，无臭。
本品在乙醇或丙酮中微溶，在水中几乎不溶，在冰醋酸中易溶。
熔点
本品的熔点（通则0612）为199～203℃。
吸收系数
取本品，精密称定，加稀醋酸溶解并定量稀释制成每1mL中约含100μg的溶液，再加水定量稀释制成每1mL中约含20μg的溶液。照紫外-可见分光光度法（通则0401），在271nm的波长处测定吸光度，吸收系数（E1%1cm）为198～210。
鉴别
1、取本品约20mg，加稀硫酸2mL溶解后，加碘试液2滴，即生成棕褐色沉淀。
2、取本品20mg，精密称定，加乙醇5mL溶解，再加0.4%氢氧化钠溶液制成每1mL中含20μg的溶液。照紫外-可见分光光度法（通则0401）测定，在287nm的波长处有最大吸收，其吸光度约为0.49。
3、本品的红外光吸收图谱应与对照的图谱（光谱集103图）一致。
检查
碱度
取本品0.50g，加水50mL，振摇，滤过。取滤液，依法测定（通则0631），pH值应为7.5～8.5。
酸性溶液的澄清度与颜色
取本品1.0g，加醋酸25mL溶解，溶液应澄清无色，如显色，与对照溶液（取黄色1号标准比色液，与等量的水混匀制成）比较（通则0901第一法），不得更深。
有关物质
照高效液相色谱法（通则0512）测定。
供试品溶液：取本品约50mg，置50mL量瓶中，加流动相适量，振摇使溶解，用流动相稀释至刻度，摇匀。
对照溶液：精密量取供试品溶液适量，用流动相定量稀释制成每1mL中约含2µg的溶液。
系统适用性溶液：取甲氧苄啶对照品和二甲氧苄啶对照品各适量，加流动相溶解并稀释制成每1mL中含甲氧苄啶2µg和二甲氧苄啶1µg的溶液。
色谱条件：用十八烷基硅烷键合硅胶为填充剂，以乙腈-水-三乙胺（200:799:1）（用氢氧化钠试液或冰醋酸调节 pH值至6.4）为流动相，检测波长为280nm，进样体积20μL。
系统适用性要求：系统适用性溶液色谱图中，理论板数按甲氧苄啶峰计算不低于5000，甲氧苄啶峰与二甲氧苄啶峰之间的分离度应大于2.5。
测定法：精密量取供试品溶液与对照溶液，分别注入液相色谱仪，记录色谱图至主成分峰保留时间的4倍。
限度：供试品溶液色谱图中如有杂质峰，单个杂质峰面积不得大于对照溶液主峰面积（0.2%），各杂质峰面积的和不得大于对照溶液主峰面积的2倍（0.4%），小于对照溶液主峰面积0.05倍的峰忽略不计。
干燥失重
取本品，在105℃干燥至恒重，减失重量不得过0.5%（通则0831）。
炽灼残渣
不得过0.1%（通则0841）。
含量测定
取本品约0.2g，精密称定，加冰醋酸20mL，温热使溶解，放冷，加结晶紫指示液1滴，用高氯酸滴定液（0.1mol/L）滴定至溶液显蓝色，并将滴定的结果用空白试验校正，每1mL高氯酸滴定液（0.1mol/L）相当于29.03mg的C14H18N4O3。
类别
抗菌药。
贮藏
遮光，密封保存。
制剂
1、甲氧苄啶片。
2、甲氧苄啶注射液。
药品简介
药理作用
甲氧苄啶是细菌二氢叶酸还原酶抑制剂，属磺胺增效药。其抗菌作用原理为干扰细菌的叶酸代谢。主要为选择性抑制细菌的二氢叶酸还原酶的活性，使二氢叶酸不能还原为四氢叶酸，从而抑制细菌的生长繁殖。甲氧苄啶对多数革兰阳性菌及革兰阴性菌有抗菌活性；此外，甲氧苄啶对疟原虫及某些真菌，如奴卡菌、组浆菌，酵母菌也有一定作用。在革兰阳性菌中，链球菌属含肺炎链球菌对甲氧苄啶敏感。在革兰阴性菌中，大肠杆菌、沙门菌属、奇异变形杆菌、肺炎杆菌、痢疾杆菌、伤寒杆菌、百日咳杆菌等对甲氧苄啶敏感。甲氧苄啶对铜绿假单胞菌、脑膜炎球菌、产碱杆菌属无抗菌作用。
药代动力学
甲氧苄啶口服后吸收完全，约可吸收给药量的90%以上。口服0.1g，1～4h后达血药浓度峰值，约为1mg/mL。甲氧苄啶表观分布容积为1.2～2.2L/kg。药物吸收后广泛分布至组织和体液中，在肾、肝、脾、肺、肌肉、支气管分泌物、唾液、阴道分泌物、前列腺组织及前列腺液中的浓度均超过血药浓度。甲氧苄啶可透过血-脑脊液屏障至脑脊液中，脑膜无炎症时脑脊液药物浓度为血药浓度的30%～50%，有炎症时可达50%～100%。甲氧苄啶也可透过血-胎盘屏障，胎儿血循环中药物浓度与母体血药浓度相近。在乳汁中甲氧苄啶浓度接近或高于血药浓度，在房水中药物浓度约为血药浓度的1/3。甲氧苄啶蛋白结合率为30%～46%消除半衰期约为8～10h，无尿者半衰期可延长至20～50h。药物主要经肾小球滤过、肾小管分泌随尿液排出。24h约可排出给药量的50%～60%，其中80%～90%以药物原形排出，而其余部分以代谢物形式排出。平均尿药浓度为90～100mg/L，尿中高峰浓度约为200mg/L。另有少量药物（约为给药量的4%）可从胆汁及粪便中排出。甲氧苄啶可经血液透析清除，但不能经腹膜透析清除。
适应症
1、甲氧苄啶可单独用于治疗敏感菌所致的急性单纯性尿路感染和细菌性前列腺炎。
2、甲氧苄啶与磺胺甲噁甲噁唑或磺胺嘧啶联用，可用于治疗敏感菌所致的败血症、脑膜炎、中耳炎、伤寒、志贺菌病（菌痢）等。
3、甲氧苄啶与磺胺-2,6-二甲氧嘧嘧啶联用，还可用于治疗对氯喹耐药的疟疾。
禁忌症
早产儿、新生儿不宜使用甲氧苄啶。
注意事项
1、（1）肝功能损害者；（2）肾功能损害者；（3）对叶酸缺缺乏所致的巨幼红细胞性贫血或其他血液系统疾病患者。
2、药物对哺乳的影响：甲氧苄啶可分泌至乳汁中，其浓度较高，且药物有可能干扰哺乳婴儿的叶酸代谢。因此，哺乳期妇女必须权衡利弊后决定是否用药。
3、用药期间应定期进行周围血象检查。
妊娠分级
FDA妊娠分级：C
哺乳期分级
甲氧苄啶：L2，半衰期8-10h，因为会干扰叶酸代谢，应避免长期使用，或者给婴儿补充叶酸
不良反应
1、可出现白细胞减少、血小板减少或正铁血红蛋白性贫血。
2、过敏反应：可发生皮肤瘙痒、皮疹，偶可出现严重的渗出性多形红斑。
3、胃肠道反应：可出现恶心、呕吐、腹泻等胃肠道症状，一般症状轻微。
4、肝毒性：偶见肝功能异常。
5、其他：偶可发生无菌性脑膜炎，出现头痛、颈项强直等症状。
用法用量
1、（1）急性单纯性尿路感染：每次0.1g，每12小时1次或每次0.2g，每天1次。疗程为7～10天。（2）预防尿路感染：每次0.1g，每天1次。
2、肾功能不全时剂量：肾功能损害者需根据肌酐清除率调整剂量。肌酐清除率大于每分钟30mL者，使用成人常用量；肌酐清除率为每分钟15～30mL者，每12小时服用50mg；肌酐清除率小于每分钟15mL者，不宜使用甲氧苄啶。
3、透析时剂量：甲氧苄啶可经血液透析清除，在血液透析后需补给一次维持剂量。
药物相互作用
1、甲氧苄啶与磺胺类药合用可使细菌的叶酸合成代谢遭到双重阻断，有协同抗菌作用，并可使其抑菌作用转为杀菌作用。
2、甲氧苄啶与小檗碱、土霉素、氨苄西林、庆大霉素、卡那霉素、阿米卡星、林可霉素、磷霉素联用有显著的增效作用。
3、甲氧苄啶与多黏菌素、春雷霉素联用其增效作用可达2-32倍。
4、甲氧苄啶与吡哌酸、氟哌酸联用增效作用显著，且药物不良反应也低于单独用药。
5、甲氧苄啶与头孢羟氨苄联用可增强疗效，并延缓细菌耐药性的产生。
6、氨苯砜与甲氧苄啶同用可使两者血药浓度升高，氨苯砜浓度的升高可使不良反应增多且加重，尤其是正铁血红蛋白血症的发生。
7、甲氧苄啶可干扰苯妥英的肝内代谢，使苯妥英的血清半衰期延长50%，并使其清除率降低30%。
8、甲氧苄啶与普鲁卡因胺同用可降低其肾清除率。
9、甲氧苄啶与华法林同用可抑制华法林的代谢而增强其抗凝血作用。
10、甲氧苄啶与环孢素同用可增加肾毒性。
11、骨髓抑制剂与甲氧苄啶同用可能使发生白细胞、血小板减少的机会增多。
12、甲氧苄啶与抗肿瘤药、2,4-二氨基嘧啶类药物同用，有可能引起骨髓再生不良或巨幼红细胞贫血。
13、甲氧苄啶与利福平同用可使甲氧苄啶清除增加、血清半衰期缩短。
安全信息
安全术语
S45：In case of accident or if you feel unwell, seek medical advice immediately (show the lable where possible).
发生事故时或感觉不适时，立即求医（可能时出示标签）。
风险术语
R25：Toxic if swallowed.
吞食有毒。
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