甲氰菊酯

有机化合物

甲氰菊酯是一种拟除虫菊酯类杀虫杀螨剂,化学式为C22H23NO3,中等毒性,具有触杀、胃毒和一定的驱避作用,无内吸、熏蒸作用。其化学名称为α-氰基-3-苯氧基苄基-2,2,3,3-四甲基环丙烷酸酯,1978年获得英国标准协会认可后命名为Fenpropathrin,属神经毒剂,作用于昆虫的神经系统,使昆虫过度兴奋、麻痹而死亡。该药杀虫谱广,击倒效果快,持效期长,其最大特点是对许多种害虫和多种叶螨同时具有良好的防治效果,特别适合在害虫、害螨并发时使用。

产品简介
中文名称:甲氰菊酯
中文别名:灭扫利;中西农家庆;2-氰基-3-苯氧基苄基-2,2,3,3-四甲基环丙烷酸酯;α-氰基-3-苯氧基苄基-2,2,3,3-四甲基环丙烷酸酯;农螨丹;甲氰菊酯乳剂;2-氰基-3-苯氧基苄基-2,2,3,3-四甲基环丙烷酸酯(20%);分扑菊;腈甲菊酯、
英文名称:Fenpropathrin
英文别名:Fenpropathrin emulsion; (+-)-2,2,3,3-tetramethylcyclopropanecarboxylicacidcyano(3-phenoxyphenyl)met; 2,2,3,3-tetramethylcyclopropanecarboxylicacidcyano(3-phenoxyphenyl)methylest;
CAS号:39515-41-8;64257-84-7
EINECS号:254-485-0
分子式:C22H23NO3
分子量:349.4
分子结构:(图1)
理化特性
性状:纯品为白色结晶固体,原药为棕黄色液体或固体。
相对密度:d251.153(纯品),d251.15(原药)
蒸气压:纯品7.33×10-4Pa原药,1.29×10-3Pa(另一文献1.33×10-3Pa /20℃)
稳定性:对光、热、潮湿稳定,在碱性溶液中不稳定,碱液中分解,暴露于日光、空气中氧化,失去活性。
溶解度:难溶于水14.1μg/L(25℃),溶于丙酮、环己烷、甲基异丁酮、乙腈、甲醇337(g/kg,25℃)、二甲苯、环己酮1000(g/kg,25℃)、氯仿等有机溶剂。
危险性:毒害,损害神经系统,遇明火、高温可燃。
毒性
1、急性毒性:纯品大鼠经口LD50 49-54mg/kg,经皮LD50 900-1410 mg/kg,腹腔注射180-225mg/kg,小鼠经口LD50 58-67 mg/kg,经皮LD50 900-1350mg/kg,腹腔注射210-230mg/kg。
2、慢性毒性:原药大鼠经口无作用剂量雌25ppm,雄鼠>500ppm
3、诱变性:动物未见诱变性。
4、致癌性:动物未见明显异常。
5、致畸性:动物未见明显异常。
6、体内转归:进入动物体内后48h,57%从尿中排出,40%从粪便排出,其代谢过程是酯键断裂,代谢物为3-苯氧基苯甲酸及其硫酸盐缀合物。
7、中毒机制:见溴氰菊酯
产品特点
甲氰菊酯是一种拟除虫菊酯类杀虫杀螨剂,中等毒性,具有触杀、胃毒和一定的驱避作用,无内吸、熏蒸作用。其属神经毒剂,作用于昆虫的神经系统,使昆虫过度兴奋、麻痹而死亡。该药杀虫谱广,击倒效果快,持效期长,其最大特点是对许多种害虫和多种叶螨同时具有良好的防治效果,特别适合在害虫、害螨并发时使用。
适用对象
甲氰菊酯适用作物非常广泛,常使用于苹果柑橘荔枝、桃树、栗树等果树及棉花、茶树、十字花科蔬菜、瓜果类蔬菜、花卉等植物,主要用于防治叶螨类、瘿螨类、菜青虫、小菜蛾、甜菜夜蛾、棉铃虫、红铃虫、茶尺蠖小绿叶蝉、潜叶蛾、食心虫、卷升蛾、蚜虫、白粉虱、蓟马及盲椿类等多种害虫、害螨。广泛用于各种果树、棉花、蔬菜、茶叶等作物的虫螨防治。
使用技术
甲氰菊酯主要通过喷雾防治害虫、害螨,在卵盛期至孵化期或害虫害螨发生初期或低龄期用药防治效果好。一般使用20%乳油或20%水乳剂,或20%可湿性粉剂1500~2000倍液,或10%~20%乳油或10%微乳剂800~1000倍液,均匀喷雾,特别注意果树的下部及内膛。
注意与有机磷类、有机氯类等不同类型药剂交替使用或混用,以防产生抗药性。在低温条件下药效更高、持效期更长,特别适合早春和秋冬使用。采收安全间隔期棉花为21天、苹果为14天。该药对鱼、蚕、蜂高毒,避免在桑园、养蜂区施药及药液流入河塘。
制备方法
方法一
2,2,3,3-四甲基环丙烷甲酰氯在正庚烷、水及相转移催化剂存在下,与间苯氧基苯甲醛、氰化钠反应,即得甲氰菊酯。原料消耗定额:菊酸110kg/t、醚醛800kg/t。
方法二
2,2,3,3-四甲基环丙烷羧酸的制备
通过2,3-二甲基丁烯与α-氯代烯酮作用,生成相应的α-卤代环丁酮,然后在碱的存在下进行Favorskii重排形成三元环,生成2,2,3,3-四甲基环丙烷羧酸。
也可将2,3-二甲基丁烯与重氮乙酸酯反应,在铜催化作用下脱氮环化生成酯,水解后生成酸(或盐)
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