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盐酸吉西他滨

药品

盐酸吉西他滨，是一种有机化合物，化学式为C9H12ClF2N3O4，是一种抗肿瘤药，适用于治疗不能手术的晚期或转移性胰腺癌及治疗局部进展性或转移性非小细胞肺癌，治疗中、晚期非小细胞肺癌、胰腺癌、膀胱癌、乳腺癌及其他实体肿瘤。

化合物简介
理化性质
沸点：482.7ºC
蒸汽压：2.41E-11mmHg at 25°C
分子结构数据
疏水参数计算参考值（XlogP）：无
氢键供体数量：4
氢键受体数量：7
可旋转化学键数量：2
互变异构体数量：3
拓扑分子极性表面积（TPSA）：108
重原子数量：19
表面电荷：0
复杂度：426
同位素原子数量：0
确定原子立构中心数量：3
不确定原子立构中心数量：0
确定化学键立构中心数量：0
不确定化学键立构中心数量：0
共价键单元数量：2
药品简介
药理毒理
吉西他滨作为一种前药在细胞内是脱氧胸苷激酶磷酸化的良好底物，在酶的作用下转化成下列代谢物：吉西他滨一磷酸盐（dFdCMP）、吉西他滨二磷酸盐（dFdCDP）和吉西他滨三磷酸盐（dFdCTP）其中dFdCDP和dFdCTP为活性产物。dFdCDP抑制核糖核苷酸还原酶，从而减少了DNA合成的修复所需的脱氧核苷酸的量（尤其是dCTP），低水平的dCTP逆转了脱氧苷激酶正常的负反馈抑制，导致dFdCTP更多的积聚。同时dFdCDP抑制了dCTP诱导的脱氧胞氨酶对dFdCMP的脱氨作用，且dFdCTP直接抑制脱氧胞苷脱酶，从而使更多的dFdCMP转化成活性代谢物dFdCMP的脱氨作用，且dFdCTP直接抑制脱氧胞苷脱氨酶，从而使更多的dFdCMP转化成活性代谢物dFdCDP，dFd-CTP而dFdCTP则与dCTP竞争结合进入DNA链，插入至DNA链中脱氧胞苷的位点，并允许鸟苷与其配对,吉西他滨分子就被此鸟苷“掩蔽”使其免受核糖核酸外切酶的移除修复，然后DNA链合成停止，进而DNA断裂、细胞死亡。
临床评价
非小细胞肺癌的罹患率约占全部肺癌的75%～80%，采用本品单一药物或合并其他药物治疗无法手术的非小细胞肺癌时，整体反应率为14%～58%，如果单独使用本品，约18%～26%的患者会呈现客观的疗效反应，反应期为3.3～12.7月,存活期中数为6.2～12.3月;本品并用顺铂的疗效更好,反应率为26%～54%,存活期中数为10.4～15.4月,某些研究治疗1年后仍有35%～61%的患者存活,非小细胞肺癌的主要疾病症状如咳嗽、吐血、肋膜积水，改善率为22%～89%。此外，由第一军医大学南方医院、上海医科大学肿瘤医院、北京协和医院等5家医院组成的临床研究协作组，对本品治疗非小细胞肺癌的疗效及毒性进行验证，共入选69例非小细胞肺癌患者，分为本品单药治疗组（21例）与本品全并顺铂治疗组（48例），研究结果表明：西吉他滨单药治疗组中19例能评价疗效，6例获PR（31.5%）,总缓解率31.5%,中位存活期为4.4月。本组病例不良反应轻微,仅5%患者发生Ⅲ度的白细胞下降及恶性呕吐。对照组中41例可评价疗效，23例获PR（56.1%）,总缓解率56.1%中位存活期8.8月,主要不良反应为骨髓抑制和恶性呕吐,约1/3患者分别Ⅲ～Ⅳ度的恶性呕吐和骨髓抑制。据国外报道，除非小细胞肺癌之外，吉西他滨还对胰腺癌呈现客观的疗效。在一项与胰腺癌相关的研究中，以临床效益反应作为主要的疗效指标。当患者持续4周以上出现1种以上的临床改善（疼痛程度降低一半以上、止痛剂使用减少一半以上，日常生活能力与体重增加）且其他项目都没有再恶化时，即被认为具备临床效益反应。该研究以吉西他滨（G组）或氟尿嘧啶（F组）做为第一线治疗，两组各63例。符合上述标准之临床效益反应者，G组有14例（22%），F组有3例（5%）。中数存活期G组为6个月，F组为4个月。1年以后，G组有18%的患者存活，F组只有2%的患者存活。
药代动力学
本品在静注后，很快分布到体内各组织，输注时间越长，分布体积就越广、越深入，半衰期也就越长。在短时间的输注下，本品的t1/2约为32～94min；在结束输注5min内，本品的血浆峰浓度为3.2～45.5μg/mL，本品仅有少数与蛋白质结合，能被胞苷脱氨酸在肝脏、肾、血液和其他组织中快速、完全的代谢，只有不到10%的原药与代谢物从尿中排泄；它的总清除率为29.2～92.2L/(h·m2)与性别、年龄有关（个体差异为52.2%）。
适应症
局部晚期或已转移的非小细胞肺癌、胰腺癌、膀胱癌、乳腺癌及其他实体肿瘤。
不良反应
①血液系统：有骨髓抑制作用，可出现贫血、白细胞降低和血小板减少。
血管：与周围性血管炎和坏疽相关的临床表现报告极少。
②胃肠道；约1/3的患者出现恶心和呕吐反应，20%的患者需要药物治疗，且容易用抗呕吐药物控制。有腹泻和粘膜炎样口腔毒性的报告。
③肾脏：约1/2的患者出现轻度蛋白尿和血尿，有部分病例出现不明原因的肾衰，未观察到累积性的肾脏毒性。
肝脏：可观察到肝功能指标的变化，包括谷草转氨酶、谷丙转氨酶、γ-谷氨酰胺转肽酶和碱性磷酸酶的升高，而胆红素水平变化少有报告。肝功能异常十分常见，但往往为轻度和一过性的，极少数需终止化疗。尽管如此，肝功能受损比如应谨慎使用吉西他滨。
肺：用药数小时内病人可能会发生呼吸困难。这种呼吸困难常常持续短暂、症状轻，很少要减少用药剂量，大多无需特殊治疗即可消失，发病机制不清。在使用吉西他滨治疗期间，有发生肺水肿、间质性肺炎和不明原因的成人呼吸窘迫综合症的病例报告，一旦发生，应停止使用，早期采用支持治疗措施可能有助于缓解病情。
心脏：有低血压的病例报告。有的研究报告有心肌梗塞、充血性心力衰竭及心律失常，特别是室上性心律失常。水肿/周围性水肿报告十分常见。
④过敏：约25%的患者出现皮诊，10%的患者出现瘙痒，少于1%患者可发生支气管痉挛。
若已知患者对吉西他滨过敏则不应再给药
⑤其他：约20%的患者有类似于流感的表现；水肿/周围性水肿的发生率约30%；脱发、嗜睡、腹泻、口腔毒性及便秘发生率则分别为13%，10%，8%，7%和6%。
用法用量
①成人使用本品推荐剂量为1000mg/m2，静脉滴注30min，1次/周，连续3周，随后休息1周，每4周重复1次，依据患者的毒性反应相应减少剂量。
②65岁以上的高龄患者耐受未见变化，不需要调整剂量。
注意事项
①对本药过敏的患者禁用。
②孕妇及哺乳期妇女避免使用。
③肝、肾功能损害的患者应慎用。
④与其他抗癌药配伍进行联合或者序贯化疗时，应考虑对骨髓抑制作用的蓄积。
⑤滴注药物时间的延长和增加用药频率可增大药物的毒性，需密切观察，包括实验室的监测。
⑥本品可引起轻度困倦，患者在用药期间应禁止驾驶和操纵机器。
药典信息
来源
本品为2'-脱氧-2',2'-二氟胞苷（β-异构体）盐酸盐，按干燥品计算，含C9H11F2N3O•HCI应为98.0%-102.0%。
性状
本品为白色或类白色结晶性粉末。
本品在水中溶解，在甲醇中微溶，在丙酮中几乎不溶。
比旋度
取本品，精密称定，加水溶解并稀释制成每1mL中约含10mg的溶液，依法测定（通则0621），比旋度为+43°至+50°。
鉴别
1、在含量测定项下记录的色谱图中，供试品溶液主峰的保留时间应与对照品溶液主峰的保留时间一致。
2、取本品适量，加水溶解并稀释制成每1mL中约含10µg的溶液，照紫外-可见分光光度法（通则0401）测定，在269nm的波长处有最大吸收。
3、本品的红外光吸收图谱应与对照的图谱（光谱集1014图）一致。
4、本品的水溶液显氯化物鉴别1的反应（通则0301）。
检查
酸度
取本品0.10g，加水10mL使溶解，依法测定（通则0631），pH值应为2.0~3.0。
溶液的澄清度与颜色
取本品0.10g，加水10mL使溶解，溶液应澄清无色，如显浑浊，与1号浊度标准液（通则0902第一法）比较，不得更深。
有关物质
照高效液相色谱法（通则0512）测定。
供试品溶液：取本品适量，精密称定，加水溶解并定量稀释制成每1mL中约含2mg的溶液。
对照品溶液：取盐酸吉西他滨对照品与杂质Ⅰ适量，精密称定，加水溶解并定量稀释制成每1mL中各约含2µg的溶液。
系统适用性溶液：取盐酸吉西他滨对照品约10mg，置100mL量瓶中，加氢氧化钾甲醇溶液（取氢氧化钾1.68g，加甲醇10mL，振摇使溶解）4mL，密封，超声使溶解，在55°C水浴加热5~15小时，放冷，用1%磷酸溶液稀释至刻度，摇匀（每1mL中约含杂质Ⅱ0.02mg）。
色谱条件：用辛基硅烷键合硅胶为填充剂，以0.14mol/L磷酸盐缓冲液（取磷酸二氢钠13.8g与磷酸2.5mL，加水溶解并稀释至1000mL，pH值应为2.5±0.1）-甲醇（97:3）为流动相A，以0.14mol/L磷酸盐缓冲液-甲醇（50:50）为流动相B，按下表进行梯度洗脱，检测波长为275nm，进样体积20µL。
系统适用性要求：调整色谱系统，使吉西他滨在8分钟内出峰。系统适用性溶液色谱图中，出峰顺序依次为杂质Ⅰ峰、杂质Ⅱ峰与吉西他滨峰，杂质Ⅱ峰与吉西他滨峰之间的分离度应大于8.0，吉西他滨峰的拖尾因子应不大于1.5。
测定法：精密量取供试品溶液与对照品溶液，分别注入液相色谱仪，记录色谱图。
限度：供试品溶液色谱图中如有杂质峰，杂质Ⅰ按外标法以峰面积计算，不得过0.1%，其他杂质按外标法以吉西他滨峰面积计算，杂质Ⅱ不得过0.1%，其他单个未知杂质不得过0.1%，杂质总量不得过0.2%。含量小于0.02%的杂质峰忽略不计。
干燥失重
取本品，在105℃干燥至恒重，减失重量不得过1.0%（通则0831）。
炽灼残渣
取本品1.0g，依法检查（通则0841），遗留残渣不得过0.1%。
重金属
取炽灼残渣项下遗留的残渣，依法检查（通则0821第二法），含重金属不得过百万分之十。
含量测定
照高效液相色谱法（通则0512）测定。
供试品溶液
取本品适量，精密称定，加水溶解并定量稀释制成每1mL中约含0.1mg的溶液。
对照品溶液
取盐酸吉西他滨对照品适量，精密称定，加水溶解并定量稀释制成每1mL中约含0.1mg的溶液。
系统适用性溶液
见有关物质项下。
色谱条件
用辛基硅烷键合硅胶为填充剂，以0.14mol/L磷酸盐缓冲液（pH2.5）-甲醇（97:3）为流动相，检测波长为275nm，进样体积20μL。
系统适用性要求
系统适用性溶液色谱图中，杂质Ⅱ峰与吉西他滨峰之间的分离度应大于8.0，吉西他滨峰的拖尾因子应不大于1.5。
测定法
精密量取供试品溶液与对照品溶液，分别注入液相色谱仪，记录色谱图。按外标法以峰面积计算。
类别
抗肿瘤药。
贮藏
遮光，密封，阴凉干燥处保存。
制剂
注射用盐酸吉西他滨。
安全信息
安全术语
S25：Avoid contact with eyes.
避免眼睛接触。
S26：In case of contact with eyes, rinse immediately with plenty of water and seek medical advice.
眼睛接触后，立即用大量水冲洗并征求医生意见。
S36/37：Wear suitable protective clothing and gloves.
穿戴适当的防护服和手套。
S53：Avoid exposure - obtain special instructions before use.
避免接触，使用前获得特别指示说明。
风险术语
R21：Harmful in contact with skin.
与皮肤接触是有害的。
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