苯酚
有机化合物
苯酚（英文：Phenol或phenyl hydroxide，俗称：石炭酸，carbolic acid），定义：分子式为C6H6O，主要由异丙苯经氧化、分解制得，是重要的有机化工原料，可用于生产酚醛树脂、双酚A等多种化工产品和中间体，也用作溶剂、消毒剂。
发现历史
苯酚是德国化学家龙格（Runge F）于1834年在煤焦油中发现的，故又称石炭酸（Carbolic acid）。使苯酚首次声名远扬的应归功于英国著名的医生李斯特。李斯特发现病人手术后死因多数是伤口化脓感染。偶然之下用苯酚稀溶液来喷洒手术的器械以及医生的双手，结果病人的感染情况显著减少。这一发现使苯酚成为一种强有力的外科消毒剂。李斯特也因此被誉为“外科消毒之父”。1841年Laurent首次制得结晶苯酚。
分子结构
苯酚分子由一个羟基直接连在苯环上构成。由于苯环的稳定性，这样的结构几乎不会转化为酮式结构。
分子结构数据
摩尔折射率：28.13
摩尔体积（cm3/mol）：87.8
等张比容（90.2K）：222.2
表面张力（dyne/cm）：40.9
极化率（10-24cm3）：11.15
物理性质
分子式：C6H5OH
密度：1.071g/cm3
熔点：43℃
沸点：182℃
闪点：72.5℃
折射率：1.553
粘度：11.04 （mPa·s,20ºC）
饱和蒸气压：0.13kPa（40.1℃）
临界温度：419.2℃
临界压力：6.13MPa
引燃温度：715℃
爆炸上限（V/V）：8.5%
爆炸下限（V/V）：1.3%
溶解性：微溶于冷水，可混溶于乙醇、醚、氯仿、甘油
CAS号：108-95-2
EINECS号：203-632-7
溶于水，与乙醇、乙醚、乙酸、氯仿、丙酮、苯和二硫化碳互溶。
与水组成共沸混合物，此时本品含量为9.2%，共沸点99.6℃。
苯酚是我国GB2760—1996规定暂时允许使用的食用香料。
化学性质
酸碱反应
羟基的氢容易离解为氢离子，故表现为酸性，与氢氧化钠反应，生成酚钠：PhOH+NaOH→PhONa+H2O
苯酚Ka=1.28×10-10，酸性介于碳酸两级电离之间，因此，苯酚不能与NaHCO3等弱碱反应：
PhOˉ+CO2+H2O→PhOH+HCO3ˉ
此反应现象：二氧化碳通入后，溶液中出现白色混浊。
原因：苯酚因溶解度小而析出。
显色反应
苯酚遇三氯化铁溶液显紫色，原因是苯酚根离子与Fe形成了有颜色的配合物。
6PhOH+FeCl3→H3[Fe(OPh)6]（紫色）+3HCl
取代反应
苯酚芳环上的反应，主要表现为亲电取代反应，如卤化、硝化、磺化、烷基化、酰基化、羧化以及与重氮盐的偶联反应。这是因为羟基有给电子效应，使苯环电子云密度增加。
值得注意的是，苯酚的亲电取代总是发生在羟基的邻位和对位。这是羟基等给电子基团的共性。酚羟基上的取代酚羟基上的氢原子可以被含碳基团取代，生成醚或酯。
氧化还原
苯酚很容易被氧化，生成苯醌(粉红色)，进一步氧化，生成棕色聚合物：
苯酚的氧化产物一般是对苯醌。这个反应也可以用Br2作氧化剂。
与金属锌作用，可被还原为苯;在镍催化剂作用下，加氢可还原为环己醇。
缩合反应
苯酚与甲醛在酸或碱的催化下发生缩合，生成酚醛树脂。
计算化学数据
疏水参数计算参考值（XlogP）：无
氢键供体数量：1
氢键受体数量：1
可旋转化学键数量：0
互变异构体数量：2
拓扑分子极性表面积：20.2
重原子数量：7
表面电荷：0
复杂度：46.1
同位素原子数量：0
确定原子立构中心数量：0
不确定原子立构中心数量：0
确定化学键立构中心数量：0
不确定化学键立构中心数量：0
共价键单元数量：1
毒理学数据
苯酚属高毒类，对皮肤和黏膜有强烈的腐蚀性，又能经皮肤和黏膜吸收而造成中毒，开始出现刺激，局部麻醉，进而变为溃疡。低浓度能使蛋白质变性，高浓度能使蛋白质沉淀，故对各种细胞有直接损害。而且苯酚在体内分离后可造成肾脏损伤，从而引起继发性死亡。误服苯酚时强烈地刺激胃，引起腹部剧痛。与之接触之组织受到明显腐蚀。长期吸入苯酚蒸气时，可患苯酚虚脱症，开始感到头痛、咳嗽、倦怠、虚弱、食欲减退，后期出现不断咳嗽、皮肤痛痒、肾区有压迫感、胸部有沉重感、严重失眠、皮肤苍白、蛋白尿，最后因慢性肾炎而死亡。人口服苯酚的致死量约2~15g，纯苯酚的毒性更大。TJ 36-79规定车间空气中最高容许浓度为5mg/m3。
急性毒性
LD50：317mg/kg（大鼠经口）；270mg/kg（小鼠经口）；669mg/kg（大鼠经皮）；630mg/kg（兔经皮）
LC50：316mg/m3（大鼠吸入，4h）
刺激性
家兔经皮：500mg（24h），重度刺激。
家兔经眼：1mg，重度刺激。
亚急性与慢性毒性
动物长期吸入苯酚蒸气（115.2~230.2mg/m3）可引起呼吸困难、肺损害、体重减轻和瘫痪。
致突变性
DNA抑制：人Hela细胞1mmol/L。
姐妹染色单体交换：人淋巴细胞5μmol/L。
致畸性
雌性小鼠受孕后6~15d经口染毒2800mg/kg引发颅面部（包括鼻部和舌部）畸形，4g/kg引发肌肉骨骼系统发育畸形。
其他
大鼠经口最低中毒剂量（TDLo）：1200mg/kg（孕6~15d），引起胚胎毒性。
生态学数据
生态毒性
LC50：49~36mg/L（48~96h）(黑头呆鱼)；60~200mg/L（24h）（金鱼，静态）；5.6~11mg/L（24h）（虹鳟鱼，静态）；
EC50：56mg/L（96h）（水蚤）；
IC50：4.6~7.5mg/L（72h）（藻类）
生物降解性
好氧生物降解：6~84h
厌氧生物降解：192~672h
非生物降解性
水相光解半衰期：46~173h
光解最大光吸收波长范围：173~269nm
水中光氧化半衰期：77~3840h
空气中光氧化半衰期：2.28~22.8h
生物富集性
BCF：1.7（金鱼）；20（金色圆腹雅罗鱼）；39（虹鳟鱼）。
急救措施
皮肤接触：立即脱去污染的衣着，用甘油、聚乙烯乙二醇或聚乙烯乙二醇和酒精混合液 （7:3）抹洗，然后用水彻底清洗。或用大量流动清水冲洗至少15分钟。就医。
眼睛接触：立即提起眼睑，用大量流动清水或生理盐水彻底冲洗至少15分钟。就医。
吸入：迅速脱离现场至空气新鲜处。保持呼吸道通畅。如呼吸困难，给输氧。如呼吸停止，立即进行人工呼吸。就医。
食入：立即给饮植物油15～30mL。催吐。就医。
消防措施
危险特性：遇明火、高热可燃。
有害燃烧产物：一氧化碳、二氧化碳。
灭火方法：消防人员须佩戴防毒面具、穿全身消防服，在上风向灭火。
灭火剂：水、抗溶性泡沫、干粉、二氧化碳。
泄漏应急处理
隔离泄漏污染区，限制出入。切断火源。建议应急处理人员戴防尘面具（全面罩），穿防毒服。
小量泄漏：用干石灰、苏打灰覆盖。
大量泄漏：收集回收或运至废物处理场所处置。
操作处置储存
操作注意事项：密闭操作，提供充分的局部排风。尽可能采取隔离操作。操作人员必须经过专门培训，严格遵守操作规程。建议操作人员佩戴自吸过滤式防尘口罩，戴化学安全防护眼镜，穿透气型防毒服，戴防化学品手套。远离火种、热源，工作场所严禁吸烟。使用防爆型的通风系统和设备。避免产生粉尘。避免与氧化剂、酸类、碱类接触。搬运时要轻装轻卸，防止包装及容器损坏。配备相应品种和数量的消防器材及泄漏应急处理设备。倒空的容器可能残留有害物。
储存注意事项：储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源。避免光照。库温不超过30℃，相对湿度不超过70%。包装密封。应与氧化剂、酸类、碱类、食用化学品分开存放，切忌混储。配备相应品种和数量的消防器材。储区应备有合适的材料收容泄漏物。应严格执行极毒物品“五双”管理制度。
测定苯酚的酸性
实验操作
1、在试管中取2mL苯酚溶液，滴加石蕊试剂，观察现象。
2、在三支试管中分别取少量苯酚固体，并分别向其中加入2-3mL氢氧化钠溶液、2-3mL碳酸钠溶液、2-3mL碳酸氢钠溶液，充分振荡，观察并比较现象（注意加盐溶液的试管中是否有气泡。）
3、在试管中取2mL氢氧化钠溶液，滴加2-3滴酚酞试液，再加入少量苯酚固体，观察颜色变化。
实验现象
苯酚不能使石蕊变红。
苯酚固体易溶于氢氧化钠溶液和碳酸钠溶液，无气泡产生；难溶于碳酸氢钠溶液。
苯酚使红色溶液（滴有酚酞试液的氢氧化钠溶液）逐渐变浅。
实验结论
苯酚具有弱酸性，酸性介于碳酸和碳酸氢根离子之间。由于苯酚的酸性太弱，以至于不能使石蕊试剂变红。（石蕊试液的变色范围是：pH值5～8。）
在刚才制取的苯酚溶液中边振荡边逐滴加入氢氧化钠溶液，至恰好澄清，生成物为苯酚钠。再持续通入二氧化碳气体，溶液又变浑浊（二氧化碳与水生成碳酸，碳酸与苯酚钠反应生成苯酚与碳酸氢钠）。
综上所述，根据强酸制弱酸的原理可知酸性： H2CO3 ＞ NaHCO3 。亦可知碳酸的酸性比苯酚的酸性强。
制备
苯酚存在于煤焦油中，故煤焦油是苯酚的工业来源之一，但远不能满足要求，大部分苯酚通过合成得到，苯酚的合成有多种方法，主要采用异丙苯法。
异丙苯法
此法是将丙烯与苯在三氯化铝催化下生成异丙苯，它氧化生成过氧化氢异丙苯，再用阳离子交换树脂分解得到苯酚和丙酮。每生产1吨苯酚可副产0.62吨丙酮。
磺化法
以苯为原料，用硫酸进行磺化生成苯磺酸，用亚硫酸钠中和，再用苛性钠碱溶，经酸化和减压蒸馏等步骤得到苯酚。
氢苯水解法
氢苯在高温、高压下与苛性钠水解生成酚钠，再中和得苯酚。
国内主要苯酚生产厂家：北京燕山石化公司，上海高桥化工总厂，锦西化工厂，吉林石化，太原化工厂，蓝星哈尔滨石化厂，江西萍乡化工厂。
应用领域
广泛用于制造酚醛树脂、环氧树脂、锦纶纤维、增塑剂、显影剂、防腐剂、杀虫剂、杀菌剂、染料、医药、香料和炸药等。
工业
苯酚是重要的有机化工原料，用它可制取酚醛树脂、己内酰胺、双酚A、水杨酸、苦味酸、五氯酚、2,4-D、己二酸、酚酞n-乙酰乙氧基苯胺等化工产品及中间体，在化工原料、烷基酚、合成纤维、塑料、合成橡胶、医药、农药、香料、染料、涂料和炼油等工业中有着重要用途。此外，苯酚还可用作溶剂、实验试剂和消毒剂，苯酚的水溶液可以使植物细胞内染色体上蛋白质与DNA分离，便于对DNA进行染色。
医疗
用法与用量
1、器械消毒及排泄物处理1%～5%水溶液。
2、皮肤杀菌与止痒：2%软膏涂患处。
3、中耳炎用1%～2%苯酚甘油滴耳，每日3次。
制剂与规格
苯酚软膏：2%。
苯酚甘油：①1%；②2%。
给药说明
本品对组织穿透力强，仅在小面积皮肤上使用。高浓度外用可引起组织损伤，甚至坏死。水溶液用于体表，浓度不宜超过2%，外用后不加封包。
不良反应
本品对组织有腐蚀性和刺激性。曾报道在通风较差的场所，以苯酚消毒清洁摇篮和床垫等，引起新生儿高胆红素血症，对婴儿已证实有致命性。
禁忌证
尿布皮炎患儿及6个月以下婴儿禁用。避免应用在破损皮肤和伤口。
药典信息
来源
本品含C6H6O不得少于99.0%。
性状
本品为无色至微红色的针状结晶或结晶性块，有特臭，有引湿性，水溶液显弱酸性反应，遇光或在空气中色渐变深。
本品在乙醇、三氯甲烷、乙醚、甘油、脂肪油或挥发油中易溶，在水中溶解，在液状石蜡中略溶。
凝点
本品的凝点（通则0613）不低于40℃。
鉴别
取本品0.1g，加水10mL溶解后，照下述方法试验。
1、取溶液5mL，加三氯化铁试液1滴，即显蓝紫色。
2、取溶液5mL，加溴试液，即生成瞬即溶解的白色沉淀，但溴试液过量时，即生成持久的沉淀。
3、本品的红外光吸收图谱应与对照的图谱（光谱集240图）一致。
检查
不挥发物
取本品5.0g，置水浴蒸发挥散后，在105°C干燥至恒重，遗留残渣不得过2.5mg。
含量测定
取本品约0.15g，精密称定，置100mL量瓶中，加水适量使溶解并稀释至刻度，摇匀，精密量取25mL，置磺瓶中，精密加溴滴定液（0.05mol/L）30mL，再加盐酸5mL，立即密塞，振摇30分钟，静置15分钟后，注意微开瓶塞，加碘化钾试液6mL，立即密塞，充分振摇后，加三氯甲烷1mL，摇匀，用硫代硫酸钠滴定液（0.1mol/L）滴定，至近终点时，加淀粉指示液，继续滴定至蓝色消失，并将滴定的结果用空白试验校正。每1mL溴滴定液（0.05mol/L）相当于1.569mg的C6H6O。
类别
消毒防腐药。
贮藏
遮光，密封保存。
安全信息
安全术语
S24/25：Avoid contact with skin and eyes.
避免皮肤和眼睛接触。
S26：In case of contact with eyes, rinse immediately with plenty of water and seek medical advice.
眼睛接触后，立即用大量水冲洗并征求医生意见。
S28：After contact with skin, wash immediately with plenty of ... (to be specified by the manufacturer).
皮肤接触后，立即用大量...（由生产厂家指定）冲洗。
S36/37/39：Wear suitable protective clothing, gloves and eye/face protection.
穿戴适当的防护服、手套和眼睛/面保护。
S45：In case of accident or if you feel unwell, seek medical advice immediately (show the lable where possible).
发生事故时或感觉不适时，立即求医（可能时出示标签）。
风险术语
R23/24/25：Toxic by inhalation, in contact with skin and if swallowed.
吸入、与皮肤接触和吞食是有毒的。
R34：Causes burns.
引起灼伤。
R48/20/21/22：Harmful : danger of serious damage to health by prolonged exposure through inh.,in contact with skin and if swallowed.
有害的：经吸入、皮肤和吞食长期接触有严重损害健康的危险。
R68：Possible risk of irreversible effects.
可能有不可逆后果的危险。
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