碘苯

化学物质

碘苯又称为碘代苯，碘化苯；英文名为Iodobenzene，是卤代苯中最易被极化的一个，化学式为C6H5I。它是一种溶于醇、醚、氯仿、不溶于水的无色重质液体，有特殊气味。主要用于有机合成或用作折光率标准液。工业上用于液晶材料，医药原料中间体等。

理化性质

物理性质

相关类别: Aromatic Halides (substituted);Organics;API intermediates;Iodine Compounds;Pharmaceutical Intermediate;医药中间体;Aryl;C6;Halogenated Hydrocarbons;芳香族化合物;有机砌块;标准品;alkyl Iodine;其他生化试剂;Pharmaceutical Intermediates;有机碘化物

折射率：1.6200

碘苯是无色有特殊气味的液体，难溶于水，可溶于氯仿、乙醚和乙醇。对光敏感，见光颜色逐渐变黄。

化学性质

由于 C-I 键键能比 C-Cl 和 C-Br 键键能低，因此碘苯的反应性比氯苯和溴苯更强。它可以与镁反应生成格氏试剂苯基碘化镁（PhMgI），后者可在有机合成中用作苯基负离子的合成子等价物。

碘苯也可作为薗头偶合反应、Heck反应和其他金属催化的偶联反应中的原料。

制备方法

由苯胺重氮化、置换制得。首先向冷却的苯胺盐酸溶液中缓慢滴加亚硝酸钠溶液，并用碘化钾淀粉试纸测定反应终点（蓝色），使之发生重氮化反应生成重氮盐PhN2Cl，然后加入碘化钾溶液，使重氮基被碘取代并放出氮气，生成碘苯。反应后加入强碱使过量的亚硝酸盐水解，酸化，最后用水蒸汽蒸馏收集产物，即得到纯净的碘苯。

除上述方法外，碘苯也可通过用碘、硝酸和苯在回流条件下反应得到。

还有一种制取碘苯和取代碘苯的方法是：先用三氧化二铊与含水三氟乙酸加热反应制取三氟乙酸铊，然后在存在三氟乙酸的情况下加入苯反应，生成二(三氟乙酸)苯基铊，最后将二(三氟乙酸)苯基铊与碘化钾水溶液反应，便可得到碘苯，产率高达96%。

将理论用量的氯气通入固体碘中得到氯化碘（ICl），这是常用的碘化试剂。碘化时，碘正离子进攻苯环，氯负离子与取代下的氢离子结合成氯化氢

应用领域

【用途一】用作标准折光率液

【用途二】用于有机合成或用作折光率标准液。

【用途三】测折光率标准液。有机合成。工业上用于液晶材料，医药原料中间体等．

分子结构数据

摩尔折射率：39.15

摩尔体积（cm3/mol）：111.5

等张比容（90.2K）：282.8

表面张力（dyne/cm）：41.4

极化率（10-24cm3）：15.52

计算化学数据

疏水参数计算参考值（XlogP）:无

氢键供体数量:0

氢键受体数量:0

可旋转化学键数量:0

互变异构体数量:无

拓扑分子极性表面积0

重原子数量:7

表面电荷:0

复杂度:46.1

同位素原子数量:0

确定原子立构中心数量:0

不确定原子立构中心数量:0

确定化学键立构中心数量:0

不确定化学键立构中心数量:0

共价键单元数量:1

性质与稳定性

在空气中即刻变黄，在醚溶液中与金属锂反应生成苯基锂，在干燥乙醚中与镁反应生成格林雅试剂。使用时避免本品的蒸气吸入。避免与眼睛、皮肤接触。

安全信息

WGK Germany 3

RTECS号 DA3390000

F 8

Hazard Note Irritant

海关编码 29036990

健康危害

【食入】可能引起胃肠道刺激症状，恶心，呕吐和腹泻。吞咽可能有害。

【吸入】可能引起呼吸道刺激症状。

【皮肤】可能引起皮肤过敏。

【眼睛】可能会刺激眼睛。

【危害】在发生火灾时，刺激性和剧毒gasesmay，所产生的热分解或燃烧。

【EC风险短语R 22 】

【EC安全短语】S 23 36/37

急救措施

【食入】不要给吃任何东西，处于昏迷状态的人。立即就医。不要催吐。如果清醒和警觉，漱口牛奶或水喝2-4 cupfuls，。

【吸入】立即从现场至空气新鲜。如果没有呼吸，进行人工呼吸。如呼吸困难，给输氧。如果出现咳嗽或其他症状寻求医疗救护。

【皮肤】至少15分钟，而用大量的肥皂和水冲洗皮肤脱去被污染的衣服和鞋子。如果刺激加剧或持续，寻求医疗援助。衣物重新使用前应清洗。

【眼睛】立即冲洗眼睛用大量的水冲洗至少15分钟，并不时提起上下眼睑。如果刺激症状，应寻求医疗援助。

【处理】操作后彻底清洗。脱去被污染的衣服，清洗后方可重新使用。仅在通风良好的地方使用。避免与眼睛，皮肤和衣物接触。空容器中保留有产品残余物（液体和/或蒸气），并可能有危险。保持容器密闭。避免接触热源，火花和火焰。避免食入和吸入。不要加压，切割，焊接，钎焊，焊焊，钻，磨，空的容器或接触热源，火花或明火。

接触限制

【个人防护】眼睛：佩戴合适的防护眼镜或化学安全护目镜，OSHA的眼睛和面部防护条例29 CFR 1910.133或欧洲标准EN166。皮肤：穿戴适当的防护手套，以防止皮肤接触。服装：穿适当的防护服以防止皮肤接触。

【呼吸器】穿NIOSH / MSHA或欧洲标准EN 149，批准全面罩航空公司呼吸器，正压模式下，紧急逃生的规定。按照OSHA呼吸器条例29CFR 1910.134或欧洲标准EN 149。请务必使用一个NIOSH或欧洲标准EN 149批准的呼吸器必要时。

消防措施

【闪点】77

【灭火】在压力需佩戴自给式呼吸器设备，MSHA / NIOSH（或同等学历），和全身防护服。在发生火灾时，刺激性和剧毒气体，可能会产生由热分解或燃烧。用喷水的方式使暴露在火中的容器冷却。可燃液体。加热时，容器可能会爆炸。为了扑灭火灾，使用水，干粉，化学泡沫，抗溶性泡沫。用喷水冷却暴露于火中的容器。

泄漏处理

【小泄漏/泄露】用惰性材料吸收泄漏，（例如，干沙或泥土），然后将化学废物容器。马上清理泄漏，使用适当的防护设备。删除所有的火源。使用无火花防爆工具。提供良好的通风。

稳定性和反应性

【不相容性】氧化剂

【稳定性】稳定在正常的温度和压力。

【分解】一氧化碳，刺激性和有毒的烟雾和气体，二氧化碳。