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糠醛

有机化合物

糠醛，是一种有机化合物，化学式为C5H4O2，无色透明油状液体，有类似苯甲醛的特殊气味。主要用作工业溶剂，也可用于制取糠醇、糠酸、四氢呋喃、γ-戊内酯、吡咯、四氢吡咯等。

发展历程
1821年，Doebernier首先发现了糠醛。随后，人们对其物理化学性质及其合成方法进行了深入的研究；
1922年，美国QuakerOats公司首先实现了糠醛的工业化，主要应用于木松香脱色和润滑油精制方面，实现了糠醛在工业领域的应用；
20世纪40年代，糠醛广泛应用于合成橡胶、医药、农药等领域；
60年代以后，随着糠醛衍生物的开发，特别是呋喃树脂在铸造业的广泛应用，极大地促进了糠醛工业的发展。
分子结构
理化性质
物理性质
密度：1.16g/cm3
熔点：-36℃
沸点：161.7℃
闪点：60℃
折射率：1.515
临界压力：5.5MPa
爆炸上限（V/V）：19.3％
爆炸下限（V/V）：2.1％
外观：无色至黄色油状液体
溶解性：微溶于冷水，溶于热水、乙醇、乙醚、苯
化学性质
由于糠醛具有醛基、二烯基醚官能团，因此糠醛具有醛、醚、二烯烃等化合物的性质，特别是与苯甲醛性质相似。在一定条件下，糠醛能发生如下化学反应：
1、糠醛经氧化制取顺丁烯二酸、顺丁烯二酸酐、糠酸、呋喃甲酸。
2、在气相条件下，糠醛经触媒氧化生成失水苹果酸。
3、糠醛加氢可制取糠醇、四氢糠醇、甲基呋喃、甲基四氢呋喃。
4、糠醛蒸汽与水蒸汽经适当的触媒脱碳后可制得呋喃。
5、糠醛在强碱作用下发生康尼查罗反应，生成糠醇及糠酸钠。
6、糠醛可在脂肪酸盐或有机碱的作用下发生柏琴反应，同酸酐缩合生成呋喃丙烯酸。
7、糠醛与酚类化合物缩合生成热塑性树脂；与尿素、三聚氰胺缩合制造塑料；与丙酮缩合制取糠酮树脂。
分子结构数据
摩尔折射率：25.30
摩尔体积（cm3/mol）：83.8
等张比容（90.2K）：206.3
表面张力（dyne/cm）：36.5
极化率（10-24cm3）：10.03
计算化学数据
疏水参数计算参考值（XlogP）：0.4
氢键供体数量：0
氢键受体数量：2
可旋转化学键数量：1
互变异构体数量：
拓扑分子极性表面积（TPSA）：30.2
重原子数量：7
表面电荷：0
复杂度：70.5
同位素原子数量：0
确定原子立构中心数量：0
不确定原子立构中心数量：0
确定化学键立构中心数量：0
不确定化学键立构中心数量：0
共价键单元数量：1
毒理学数据
1、急性毒性
小鼠经口LC50：425 mg/kg；
大鼠吸入LD50：601mg/m3，4小时；
小鼠腹腔LC50：1490 mg/kg；
狗经口LD50：2300mg/kg；
豚鼠经口LD50：541.7mg/kg；
大鼠经口LD50：65mg/kg
2、刺激性
家兔经皮：500mg（24h），中度刺激。
家兔经眼：20mg（24h），重度刺激。
3、亚急性与慢性毒性
狗吸入507mg/m3，每天6h，每周5d，共4周，产生肝脂肪变性。
4、致突变性
微生物致突变：鼠伤寒沙门菌8094μg/皿。
细胞遗传学分析：仓鼠卵巢2500μmol/L。
DNA抑制：人HeLa细胞3mmol/L。
姐妹染色单体交换：人淋巴细胞70μmol/L。
程序外DNA合成：人类肝脏2nmol/L（24h）。
5、致癌性
IARC致癌性评论：G3，对人及动物致癌性证据不足。
生态学数据
1、生态毒性
LC50：24~32mg/L（96h）（鱼）
IC50：2.7~31mg/L（72h）（藻类）
2、生物降解性
MITI-I测试，初始浓度100ppm，污泥浓度30ppm，2周后降解93.5%。
用途
主要用作工业溶剂，也可用于制取糠醇、糠酸、四氢呋喃、γ-戊内酯、吡咯、四氢吡咯等。
储运方法
库房通风、低温、干燥;。与氧化剂、酸类、碱类、食品添加剂分开存放。
监测方法
实验室监测
空气中糠醛含量的测定：样品用活性炭或氧化铝吸附，再用气相色谱分析。
环境标准
中华人民共和国国家职业卫生标准GBZ2.1-2007工作场所有害因素职业接触限值化学有害因素，糠醛的时间加权平均容许浓度（PC-TWA）为 5mg/m3。
前苏联（1975）居民区大气中最大允许浓度 0.05mg/m3（最大值；日均值）；水体中有害物质最高允许浓度 1.0mg/L；嗅觉阈浓度 1mg/m3。
应急方法
泄漏处理
迅速撤离泄漏污染区人员至安全区，并进行隔离，严格限制出入。切断火源。建议应急处理人员戴自给正压式呼吸器，穿消防防护服。尽可能切断泄漏源，防止进入下水道、排洪沟等限制性空间。
小量泄漏：用砂土干燥石灰或苏打灰混合。也可以用大量水冲洗，洗水稀释后放入废水系统。
大量泄漏：构筑围堤或挖坑收容；喷雾状水冷却和稀释蒸气、保护现场人员、把泄漏物稀释成不燃物。用防爆泵转移至槽车或专用收集器内，回收或运至废物处理场所处置。
防护措施
呼吸系统防护：可能接触其蒸气时，应该佩戴过滤式防毒面具(半面罩)。
眼睛防护：戴化学安全防护眼镜。
身体防护：穿防静电工作服。
手防护：戴防苯耐油手套。
其他：工作现场严禁吸烟、进食和饮水。工作毕，沐浴更衣。保持良好的卫生习惯。
急救措施
皮肤接触：脱去被污染的衣着，用肥皂水和清水彻底冲洗皮肤。就医。
眼睛接触：立即提起眼睑，用大量流动清水或生理盐水彻底冲洗至少15分钟。就医。
吸入：迅速脱离现场至空气新鲜处。保持呼吸道通畅。如呼吸困难，给输氧。如呼吸停止，立即进行人工呼吸。就医。
食入：饮足量温水，催吐，就医。
安全信息
安全术语
S1/2：Keep locked up and out of reach of children.
上锁保管并避免儿童触及。
S26：In case of contact with eyes, rinse immediately with plenty of water and seek medical advice.
眼睛接触后，立即用大量水冲洗并征求医生意见。
S36/37/39：Wear suitable protective clothing, gloves and eye/face protection.
穿戴适当的防护服、手套和眼睛/面保护。
S45：In case of accident or if you feel unwell, seek medical advice immediately (show the lable where possible).
发生事故时或感觉不适时，立即求医（可能时出示标签）。
风险术语
R21：Harmful in contact with skin.
与皮肤接触是有害的。
R23/25：Toxic by inhalation and if swallowed.
吸入和吞食是有毒的。
R36/37：Irritating to eyes and respiratory system.
刺激眼睛和呼吸系统。
R40：Possible risks of irreversible effects.
可能有不可逆作用的风险。
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