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2-羟基-4-甲氧基二苯甲酮

常见防晒剂

2-羟基-4-甲氧基二苯甲酮，是一种有机物，化学式为C14H12O3，是一种淡黄色结晶粉末，易溶于乙醇、丙酮等有机溶剂，不溶于水。

理化性质
物理性质
分子式：C14H12O3
分子量：228.24
性状：淡黄色结晶粉末，易溶于乙醇、丙酮等有机溶剂，不溶于水。
熔点：62-64 °C(lit.)
沸点：150-160 °C5 mm Hg(lit.)
密度：1,3 g/cm3
闪点：216°C
水溶解性：＜0.1 g/100 mL at 20 ºC
Merck：14,6954
BRN：1913145
质量标准
含量：≥99%
干燥失重：≤0.2%
灰份：≤0.1%
霉菌：＜100CFU
细菌总数：＜300CF，不得检出沙门氏菌和大肠杆菌
比吸光系数(288nm)：≥630
主要用途
化工制品稳定剂
用于塑料、化纤、油漆及石油制品中，特别适用于浅色透明制品。可用于油漆和各种塑料制品，对聚氯乙烯、聚酯、丙烯酸、树脂、聚苯乙烯和浅色透明家具等特别有效，更是良好的化妆品添加剂。用量0.1-0.5%。也是聚乙烯等 合成塑料的优良稳定剂，用量为0.5～1.5%，亦可用于油漆、颜料、涂料工业、精白腊及 日用化妆品中。
化妆品紫外线吸收剂
是一种广谱紫外线吸收剂,具有吸收率高、无毒、无致畸作用,对光、热稳定性好等优点,它同时可以吸收 UV-A 和 UV-B ,是美国 FDA 批准的Ⅰ类防晒剂,在美国和欧洲使用频率较高,广泛用于防晒膏、霜、蜜、乳液、油等防晒化妆品中,也可作为由光敏性而变色的产品的抗变色剂。
防晒机理与评价
防晒机理
化学吸收剂通常含有苯环和给电子基团如氨基或甲氧基等。防晒剂分子吸收紫外线的能量，被激发跃迁至较高能级，再将多余的能量以弱的、长波的形式发射出去。吸收剂的分子结构中共轭体系愈大，吸收紫外线的能力越强。
二苯甲酮类结构中苯环上的羟基氢和相邻的羰基氧之间，可以形成分子内氢键而构成螯合环。当吸收紫外光后，分子发生热振动，氢键被破坏、螯合环打开，此时化合物处于不稳定的高能状态，在恢复到原来的低能稳定状态过程中，释放出多余的能量。这样，高能、有害的紫外光变成了低能、无害的热能。同时，羰基被激发，发生互变异构现象，生成烯醇式结构也能消耗一部分能量。
评价
二苯甲酮类紫外线吸收剂因价格低廉仍被广泛应用，其分子结构中内氢键越稳定，则开环所需的能量越多，吸收紫外线的能力就越强，因此传递给高分子材料的能量就越少，光稳定性就越佳。苯环上烷氧基链的长短对其稳定性也有影响，链长相容性好、稳定效果好。羟基数量不同吸收效果也不同，一个羟基的可吸收290 hill～380 Rill的紫外线，几乎不吸收可见光、捕捉色，适用于浅色或透明制品。两个羟基的偏向吸收300 n/n一4OO n/n的紫外线，能吸收一部分可见光，且有变黄倾向，相容性不如一个羟基的好，故在配制无色化妆品时配方中必须加抗氧剂。这类防晒剂对皮肤和黏膜的亲和力好，不会发生光敏反应，且毒性小。如2一羟基一4一甲氧基二苯甲酮是一种有效的广谱紫外线吸收剂，在国外使用较普遍。这类紫外线吸收剂与无机类紫外线吸收剂或二苯甲酰甲烷类配合使用可起到一定的协同增效作用。
合成工艺
碳酸二甲酯法
意大利的Eniehem 公司将UV一214与硫酸二甲酯在碳酸钾存在下，于3．60 MPa，在160℃反应6 h，制得UV一9，反应转化率达99%，其中95．6%生成UV一9，4．3%为副产物2，4一二甲氧基二苯甲酮。
硫酸二甲酯有机溶剂法
以环已烷为溶剂，使UV-214、碳酸钾、硫酸二甲酯在回流温度下进行醚化反应，反应结束后，冷却、滤取产品，收率50%～54%。
孟波等同以正已烷为溶剂进行UV-214的醚化反应，后处理后进行减压(0．013 Pa)蒸馏，收集
190～210℃ 的馏份，用甲醇重结晶制得产品，以UV-214计，收率91%～95%。孔宪明等考察了溶剂、物料摩尔比、催化剂等对反应的影响，结果表明溶剂的极性太强或太弱对反应都不利，中等极性的丙酮为合适的反应溶剂。相转移催化剂对该反应没有促进作用。在3 m3反应釜中进行的工业性试验的配方为：丙酮910 kg，碳酸钾322 kg，UV一214 830 kg，硫酸二甲酯489 kg，回流反应4 h，蒸出丙酮回收使用，反应液水洗后，经过乙醇重结晶得UV一9，丙酮重复使用10次的回收率为88%。韩国专利也报道了使用酮类化合物为溶剂合成UV一9的工艺路线。李斌栋等以2，4一二羟基二苯甲酮及硫酸二甲酯为原料，用自制的N一正辛基硼酸二乙醇胺酯为催化剂合成了2一羟基_4一甲氧基二苯甲酮。实验表明，在n(2，4一二羟基二苯甲酮)：n(硫酸二甲酯)=1：0．55、m (N一正辛基硼酸-7,醇胺酯)，m(2，4一二羟基二苯甲酮)=o．02、反应温度70℃和反应时间4 h的条件下，收率达94．6%。
硫酸二甲酯水溶剂法
该种工艺国内未见报道，德国BASF公司提出的以水为反应介质的工艺是：使UV一214先溶于碱液中，室温下分批加入硫酸二甲酯和其余的碱液，总反应时间为3 h，粗品收率89% ，含二甲氧基二苯甲酮1．07%，活性碳脱色提纯后的精品收率75%，熔点62～63℃ ，气相色谱表明不含二甲氧基二苯甲酮
安全风险
危险说明
WGK Germany：2
RTECS号：DJ1575000
危险品标志：Xi
危险类别码：R36/37/38
安全说明：26-36
海关编码：29145000
毒害物质数据：131-57-7(Hazardous Substances Data)
风险术语
R36/37/38:Irritating to eyes, respiratory system and skin. 刺激眼睛、呼吸系统和皮肤。
安全术语
S26:In case of contact with eyes, rinse immediately with plenty of water and seek medical advice.不慎与眼睛接触后，请立即用大量清水冲洗并征求医生意见；S36:Wear suitable protective clothing. 穿戴适当的防护服
储存方法
密封储存
上下游产品
上游产品
1：CAS号 10386-53-5 3-(2-hydroxy-4-methoxyphenyl)-3-phenyl allyl alcohol
2：CAS号:3555-48-8 (2,3-dimethoxyphenyl)-phenylmethanone
3：CAS号 6279-84-1 3-(3-methoxyphenoxy)propanenitrile
4：CAS号 150-19-6 3-甲氧基苯酚
5：CAS号 5554-24-5
6：CAS号 77-78-1 硫酸二甲酯
7：CAS号 63604-94-4 2-溴-5-甲氧基苯酚
8：CAS号 3535-37-3 3,4-二甲氧基苯甲酰氯
9：CAS号 150-19-6 3-甲氧基苯酚
10：CAS号 98-88-4 苯甲酰氯
11：CAS号 100-52-7 苯甲醛
12：CAS号 108-46-3 间苯二酚
13：CAS号 65-85-0 苯甲酸
14：CAS号 151-10-0 1,3-二甲氧基苯
15：CAS号 98-07-7 α,α,α-三氯甲苯
16：CAS号 74-88-4 碘甲烷
17：CAS号 131-56-6 2,4-二羟二苯甲酮
下游产品
1：CAS号 2555-31-9 7-methoxy-4-phenylchromen-2-one
2：CAS号 52811-37-7 2,5-二羟基-4-甲氧基二苯甲酮
3：CAS号 14770-94-6 6-methoxy-2,3-diphenyl-1-benzofuran
4：CAS号 13080-78-9 (4-methoxy-2-prop-2-enoxyphenyl)-phenylmethanone
5：CAS号 51674-04-5 6-[(hydroxyamino)-phenylmethylidene]-3-methoxycyclohexa-2,4-dien-1-one
6：CAS号 131-53-3 2,2'-二羟基-4-甲氧基二苯甲酮
7：CAS号 4065-45-6 2-羟基-4-甲氧基-5-磺酸二苯甲酮
8：CAS号 288-32-4 咪唑
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