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累积二烯烃

化学物质

累积二烯烃也称为“聚集二烯烃”或“连烯烃”是分子中含有一对相邻碳碳双键（即有一个碳原子通过两个双键与相邻两个碳原子连接）的一类二烯烃。分子中具有超过一对相邻碳碳双键（累积双键）的烯烃则称为“累积多烯烃”。

分子结构
累积二烯烃是二烯烃的一类，分子中含有两个相邻的双键（一般为碳碳双键）。最简单的累积二烯烃是丙二烯。相比其他烯烃，累积二烯烃更加活泼，且可能具有手性。
此类二烯烃中，C-C-C键角为180°，两个π键和四个取代基在空间上处于正交，中心碳原子为sp杂化。类似的正交π键出现在烯酮中。
特定的催化剂（如威尔金森催化剂）可使丙二烯的一个双键被还原，另一个不受影响。
旋光异构体
最简单的累积二烯烃是丙二烯，而复杂的累积二烯烃可看作丙二烯衍生物。
van't Hoff 早在他提出正四面体碳原子的模型时就预言，具有不对称取代的丙二烯型衍生物应当可以形成一对对映体。W. H. Mills于1935年首次合成了此丙二烯型化合物，证实了60年前van't Hoff的预言。
中心碳原子两个π键的平面是正交的，两个不同的a, b基团所处的平面和它们相邻的π键平面成直角，这个分子的实物和镜像不能重合，因此它具有手性分子的性质，可以形成一对对映体（可能具有光活性）。例如1,3-二苯基-1,3-二（α-萘基）丙二烯。
显然，丙二烯的C-1和C-3原子上所连的每两个基团，只要其一是相同的话，分子中就有一个平面的对称因素，旋光异构体就不存在了。
合成方法
一、由偕二卤代环丙烷和有机锂化合物发生Skattebøl重排反应得到；
二、由末端炔烃与甲醛、溴化铜和碱反应得到；
三、由某些二卤化物的脱卤化氢反应得到。
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