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红荧烯

光敏化剂

红荧烯（5,6,11,12- tetraphenyltetracene）(5,6,11,12-四苯基并四苯) 是一种红色多环芳香烃。在化学发光中用作发黄光的光敏化剂。

简介
别名 5,6,11,12-Tetraphenylnaphthacene
分子量 532.684
CAS 登录号 517-51-1
熔点 315 ℃
红荧烯(Rubrene)
特点介绍
红荧烯(Rubrene，CH)，5.6.11.12-四苯基四苯，红色至浅棕色结晶或结晶性粉末，属于多环芳烃簇(PHA)化合物。红荧烯由四并苯环和四个苯基组成。由于四个苯环之间的位阻效应使得四个苯基旋出分子平面，并使四并苯环旋转了42，红荧烯分子的这种结构特性使得它在气态下具有轴向手性。气态分子的尺寸大小为：沿着四并苯环长轴方向为13.6Å，沿着四并苯环短轴方向为15.7Å，垂直于四并苯环方向为4.3Å。
研究表明，红荧烯晶体存在三种晶系：单斜晶系、三斜晶系和正交晶系，这三种晶系可通过不同的生长条件得到。其中红荧烯正交晶系中能使四并苯环更为平面化并使分子更容易堆积在一起，沿着红荧烯分子堆积方向存在的-堆积是红荧烯晶体有着很高的电子迁移率的根本原因。红荧烯与其他所有的多环芳烃簇化合物一样有着非定域-电子，使得分子的稳定性加强并使分子具有相对较小的能带宽度，红荧烯分子的这些特性决定了它的光学和电学性质。这些性质为有机电子和光电子装置的研究和应用提供了较理想的条件。
红荧烯已成功地应用于有机发光二极管和有机场效应晶体管中。它是一种高效的荧光材料，它能通过未占据态到占据态电子的跃迁而发出可见黄光，将它掺杂到空穴转移层中，能够提高有机发光二极管的效率和稳定性；此外红荧烯是用于实现红色有机发光二级管和白色有机发光二级管的材料；经测量，红荧烯薄膜
场效应晶体管中空穴迁移率高达/(V·s)。正是基于红荧烯优越的荧光和半导体性质，人们已对此分子的单晶态、薄膜和在不同衬底上的自组装结构等方面进行了一些基础性研究。
合成方法
1,1,3-三苯基丙-2-炔-1-醇(1,1,3-triphenylprop-2-yne-1-ol)通过亚硫酰氯来制备红荧烯。
所得的氯丙二烯（chloroallene）化合物经过聚合和脱氯化氢反应得到红荧烯。
氧化还原特性
像其他多环芳香分子一样，红荧烯在溶液中可行氧化还原反应。与饱和甘汞电极(Saturated calomel electrode)(SCE)相比，它分别在0.95 V和-1.37 V时行可逆性的氧化和还原反应。当阳离子和阴离子在电化学反应中同时生成时，它们可以抵消其产生的能量，但会产生被激发出540nm光线的的红荧烯分子。
这种现象称为电化学发光(electrochemiluminescence)。
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