纽曼投影式

表示有机化合物立体结构的方法

纽曼投影式（英语：Newman projection），简称纽曼式，是表示有机化合物立体结构的一种方法，由美国化学家梅尔文·斯宾塞·纽曼于1952年命名。它是沿碳-碳键的键轴的投影，以交叉的三根键表示位于前方的碳原子及其键，以被一个圆挡住的三根键表示位于后方的碳原子及其键。若该碳-碳键为重叠式构象，六根键中前后两两重合，则通常把后方的键稍微偏转一个角度，以表示出来。其他表示有机化合物结构的还有伞形式、锯架式、键线式，以及费歇尔投影式和哈沃斯透视式等

基本内容

纽曼投影式像一架投影机一样，是表示相邻两个原子连接的原子或原子团之间的空间关系。画这种投影式是把分子的立体模型（如乙烷）放在眼前，从C－C单键的延长线上去观察，用一个较大的圆圈（也可以不用圆圈）表示C－C单键上的碳原子，前后两个圆圈实际上是重叠的，故纸面上只能画出一个来。圆圈前面的三个氢原子表示离眼睛较近碳原子上的三个氢原子，圆圈上面的三个氢原子表示离眼睛较远碳原子的三个氢原子。前面和后面的三个C－H键之间的距离都是相等的，角距为120°。

表述方式

构象的书面表示法，概括起来有三种：一是球棍式，二是萨哈斯投影式，三是纽曼投影式。其中前二者尽管名称各书不尽相同，但其含义明确而又统一；纽曼投影式则不然，正好相反，名称相同，但各书所表述的含义却不完全一样。归纳起来，关于纽曼投影式(均以乙烷顺错式构象为例)含义的表述有以下几种：

1、认为纽曼投影式是沿转动键轴观察分子的一种形象。

在投影式的上面，所连的是离观察者较近的三个键。在此三个键的后面是圆圈，它表示σ键的电子云，距观察者较远碳原子上的三个键投射于这种电子云的背面。

2、认为纽曼投影式是从一个键轴延长的方向看分子用圆圈表示碳碳之间的σ键，用在圆心相遇的线表示前边的原子伸出的键，被圆挡住的线表示后边的原子伸出的键。

3、画投影式时，沿着碳碳键从一个碳看向另一个碳。用圆圈表示前面的碳原子。前面碳原子上的碳氢键从圆心出发, 以120°夹角向外伸展。后面碳原子上的碳氢键则从圆周出发，同样以120°的夹角向外伸展。在纽曼投影式里，后面的碳原子是看不到的。

4、以圆圈表示碳碳单键上的碳原子。

由于前后两个碳原子实际上是重叠的，所以纸面上只能画出一个圆圈。圆圈上面的三个氢表示离观察点较近的甲基上的三个氢原子，圆圈下面的三个氢表示离观察点较远的甲基上的氢原子，同碳原子上的三个碳氢键彼此互呈120°角。

5、由乙烷的球棍模型向下观察碳碳单键，两个碳原子彼此叠加。

用圆圈表示距观察者较远的碳原子，它所连接的三个氢原子彼此间互为120°，用三条线接于圆周上。用圆点表示距观察者较近的碳原子，它所连接的三个氢原子通过圆点，彼此间的键角为120°。

6、在纽曼投影式中，圆圈不代表乙烷分子中的任何一部分，只不过是一种形象化的辅助物，起一种隔离两个碳原子的作用，用它帮助辨别前后碳原子上的价键。

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