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烟酸

有机化合物

烟酸，化学名称吡啶-3-甲酸，又名尼克酰胺、维生素B3、维生素PP或康莱皮病因子，是一种有机化合物，化学式为C6H5NO2，为白色或淡黄色的针状结晶，无臭或微臭，味道味苦，不溶于乙醚或酯类，微溶于水，溶于苛性碱，易溶于沸水及沸乙醇。主要存在于动物内脏、肌肉组织，水果、蛋黄中也有微量存在，是人体必需的13种维生素之一，也是所有维生素中结构最简单、理化性质最稳定的，不易受金属离子、酸碱及氧化剂等因素的影响。

化合物简介
理化性质
生物学特性
烟酸是 B 族维生素中的一员，具有抗炎、抗氧化、改善肉品质、调节脂质代谢、缓解应激等多种生物学功能。烟酸包括两种物质：烟酸（吡啶-3-羧酸）和烟酰胺（动物体内烟酸的主要存在形式），均具有烟酸活性。烟酸是最稳定的维生素，因其化学结构简单、理化性质稳定，不易被酸、碱和热破坏，烟酸在动物体内转变成烟酸酰胺（小肠粘膜上），然后在组织中与蛋白质结合，变成辅酶I和辅酶II，它们是动物体内不需要氧的脱氢酶的辅酶，作为烟酸在动物体内的活性形式参与动物体内氧化还原反应。烟酸可以影响造血过程，促进铁吸收和血细胞的生成;维持皮肤的正常功能和消化腺的分泌；提高中枢神经系统的兴奋性和心血管系统、内分泌腺与网状内皮系统的功能。另外还可提高畜禽的生产性能。烟酸可显著提高饲料转化率和产蛋率，缺乏时可影响糖的酵解、柠檬酸循环、 呼吸链以及脂肪酸的生物合成 ，从而引起烟酸缺乏症。另外，烟酸对机体脂肪代谢具有重要的药理作用，烟酸能够通过抑制去甲肾上腺素的释放，从而降低人血浆游离脂肪酸浓度。
分子结构数据
计算化学数据
合成方法
烟酸是一种重要的有机合成中间体，具有广泛的应用价值，关于获取烟酸的方法主要有三种：（1）提取法；（2）生物合成法；（3）化学合成法。1867年第一次在实验室里合成烟酸，但直到二十世纪30年代烟酸才真正实现工业化。最初工业化通过氧化尼古丁合成烟酸，后大多采用喹啉、2-甲基-5-乙基吡啶和3-甲基吡啶等烷基吡啶为原料，经化学或电化学氧化合成烟酸。从合成方法分类，一般分为以硝酸、高锰酸钾等作为氧化剂的试剂氧化法，以氨气和空气作为氧化剂的氨氧化法，空气直接氧化法，电解氧化法，生物转化法和吡啶羟基化法等。从主要原料分类，有尼古丁、6-羟基喹啉、萘、吡啶、3-吡啶甲醛、3-甲基吡啶、2-甲基-5-乙基吡啶，应用较广的是3-甲基吡啶路线。
烷基吡啶直接氧化法
硝酸氧化法
以硝酸为氧化剂，在钛材管式反应器中通入硝酸水溶液和MEP的混合物，在330 ℃、29 MPa反应8 h再分离、精制得到烟酸纯品。
该法由于氧化剂来源广泛、操作灵活、容易控制、一次性投资少等优点在早期得到发展。但由于其存在氧化剂耗量大，反应条件苛刻，设备机械性能和耐腐蚀性能要求高，“三废”产量较大，收率较低，产品外观和质量较差，成本高等缺点，不适于大规模工业生产。美国、西欧、日本等工业发达国家已淘汰此法。
空气氧化法
空气氧化法以空气作为氧化剂直接氧化3-甲基吡啶合成烟酸，因其效率高、成本低的特点近年来备受关注。这一方法最早是在加有催化剂的烷基吡啶中通入空气进行氧化反应，后来改进为以3-甲基吡啶为原料，在固定床反应器中，在350 ℃-400 ℃下气固相催化氧化反应3h合成烟酸。催化剂可以长期套用，通过空气直接氧化3-甲基吡啶得到烟酸，经济性较好，如果能提高单程转化率，将成为一种成本低、效率高的生产工艺，其核心在于高效、低成本、寿命长的催化剂开发，大都停留在实验室研究阶段，尚未有成功实施产业化的报道。
电解氧化法
电解氧化法因其条件温和、氧化剂价格低廉、毒性及污染小、生产成本低等优点，在生产上应用较为广泛。与化学氧化法相似，常以烷基吡啶类化合物为原料，经电化学氧化合成烟酸，但不足之处在于电解效率低，主要是因为电解槽所用隔离膜选择渗透性差，使该法工业生产受到较大限制。
氰基吡啶水解法
氨氧化法
该法以3-甲基吡啶或MEP为原料，在催化剂床层中与氨和氧气按一定比例进行气固相催化氧化，生成3-氰基吡啶，水解纯化得到烟酸。该工艺使3-甲基吡啶的单程转化率提高到99%，3-氰基吡啶水解制备烟酸的选择性也提高到99%。
氨氧化法原料是吡啶碱生产过程中产出比例最高的副产物——3-甲基吡啶，价格低廉，来源广泛，且反应条件相对温和，在常压或低压条件下即可进行，生产安全可靠，现有技术单程转化率较高，选择性较好，得到的产品纯度高，可实现连续化合成，适合大规模工业化生产，已成为工业上制备烟酸应用最广泛的方法之一。
生物合成法
腈的酶法水解有着化学方法无可比拟的优越性，具有效率高、选择性好、反应条件温和、环境污染小、成本低、产物光学纯度高等优点，符合绿色化学的发展方向。瑞士已有公司将酶催化法合成B族维生素烟酸实现工业化生产。日本京都大学山田秀明等以Rhodococcasrhodochrous J1菌生产烟酸。
应用
烟酸有3种商品规格，即食品级、饲料级和医药级。烟酸主要作为饲料的营养性添加剂（水溶性维生素），可以提高饲料蛋白的利用率，提高奶牛产奶量及鱼、鸡、鸭、牛、羊等禽畜肉产量和质量；也用于食品、医药、染料的中间体，此外，烟酸还在发光材料、染料、电镀行业等领域发挥着不可替代的作用。
食物来源
烟酸广泛存在于动植物食物中，良好的来源为动物肝、肾、瘦肉、全谷、豆类等。此外，烟酸和烟酰胺在肝、肾、瘦畜肉、鱼以及坚果类中含量丰富；乳、蛋中的含量虽然不高，但色氨酸较多，可转化为烟酸。谷物中的烟酸80%~90%存在于种皮中，故加工影响较大。烟酸在动物肝肾、牛奶、鸡蛋、糠麸及新鲜蔬菜中含量较多。
药典信息
来源
本品为吡啶-3-羧酸，按干燥品计算，含C6H5NO2应不少于99.0%。
性状
本品为白色结晶或结晶性粉末，无臭或有微臭。
本品在沸水或沸乙醇中溶解，在水中略溶，在乙醇中微溶，在乙醚中几乎不溶，在碳酸钠试液或氢氧化钠试液中易溶。
吸收系数
取本品，精密称定，加0.1 mol/L氢氧化钠溶液溶解并定量稀释制成每1 mL中约含20 µg的溶液，照紫外-可见分光光度法（通则0401），在263 nm的波长处测定吸光度，吸收系数（E1%1cm）为248~264。
鉴别
1、取本品约4 mg，加2,4-二硝基氯苯8 mg，研匀，置试管中，缓缓加热熔化后，再加热数秒钟，放冷，加乙醇制氢氧化钾试液3 mL，即显紫红色。
2、取本品约50 mg，加水20 mL溶解后，滴加0.4%氢氧化钠溶液至遇石蕊试纸显中性反应，加硫酸铜试液3 mL，即缓缓析出淡蓝色沉淀。
3、取本品，加水溶解并稀释制成每1mL中约含20µg的溶液，照紫外-可见分光光度法（通则0401）测定，在262 nm的波长处有最大吸收，在237 nm的波长处有最小吸收，237 nm波长处的吸光度与262 nm波长处的吸光度的比值应为0.35~0.39。
4、本品的红外光吸收图谱应与对照的图谱（光谱集422图）一致。
检查
含量测定
取本品约0.3 g，精密称定，加新沸过的冷水50 mL溶解后，加酚酞指示液3滴，用氢氧化钠滴定液（0.1 mol/L）滴定。每1 mL氢氧化钠滴定液（0.1 mol/L）相当于12.31 mg的C6H5NO2。
类别
维生素类药。
贮藏
密封保存。
制剂
1、烟酸片。
2、烟酸注射液。
安全信息
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