绿原酸

有机化合物

绿原酸是一种有机化合物，化学式为C16H18O9，是金银花的主要抗菌、抗病毒有效药理成分之一。半水合物为针状结晶（水）。110℃变为无水化合物。25℃水中溶解度为4%，热水中溶解度更大。易溶于乙醇及丙酮，极微溶于醋酸乙酯。

编号系统

CAS号：327-97-9

MDL号：MFCD00003862

EINECS号：206-325-6

RTECS号：GU8480000

BRN号：2017157

PubChem号：

物性数据

1.性状：半水合物为针状结晶(由水中)。110℃变为无水化合物。

2.密度（g/mL，25/4℃）：1.65

3.相对蒸汽密度（g/mL，空气=1）：不可用

4.熔点（ºC）：208

5.沸点（ºC，常压）：不可用

6.沸点（ºC，5.2kPa）：不可用

7.折射率：不可用

8.闪点（ºC）：不可用

9.比旋光度（º）：-36

10.自燃点或引燃温度（ºC）：不可用

11.蒸气压（kPa，25ºC）：不可用

12.饱和蒸气压（kPa，60ºC）：不可用

13.燃烧热（KJ/mol）：不可用

14.临界温度（ºC）：不可用

15.临界压力（KPa）：不可用

16.油水（辛醇/水）分配系数的对数值：不可用

17.爆炸上限（%，V/V）：不可用

18.爆炸下限（%，V/V）：不可用

19.溶解性：25℃水中溶解度约为4%，热水中溶解度更大。易溶于乙醇及丙酮。极微溶于醋酸乙酯。

分子结构数据

1.摩尔折射率：82.03

2.摩尔体积（cm3/mol）：214.5

3.等张比容（90.2K）：681.7

4.表面张力（dyne/cm）：101.9

5.极化率（10-24cm3）：32.52

毒理学数据

急性毒性：最小致死量（大鼠，腹腔）4000mg/kg。

生态学数据

其它有害作用：该物质对环境可能有危害，对水体应给予特别注意。

化学结构

绿原酸（Chlorogenic acid，以下简称CA），是由咖啡酸（Caffeic acid）与奎尼酸（Quinicacid，1-羟基六氢没食子酸）生成的缩酚酸，是植物体在有氧呼吸过程中经莽草酸途径产生的一种苯丙素类化合物。

根据咖啡酰在奎尼酸上的结合部位和数目不同，从理论上讲，单咖啡酰奎尼酸和二咖啡酰奎尼酸所组成的绿原酸异构体共有10种，分别为：1-咖啡酰奎尼酸、3-咖啡酰奎尼酸、4-咖啡酰奎尼酸、5-咖啡酰奎尼酸、1,3-二咖啡酰奎尼酸、1,4-二咖啡酰奎尼酸、1,5-二咖啡酰奎尼酸、3,4-二咖啡酰奎尼酸、3,5-二咖啡酰奎尼酸、4,5-二咖啡酰奎尼酸。从植物中发现的绿原酸异构体有如下：绿原酸（3-咖啡酰奎尼酸）、隐绿原酸（Band510）（4-咖啡酰奎尼酸）、新绿原酸（5-咖啡酰奎尼酸）、异绿原酸A（3,5-二咖啡酰奎尼酸）、异绿原酸B（3,4-二咖啡酰奎尼酸）、异绿原酸C（4,5-二咖啡酰奎尼酸）、莱蓟素（1,3-二咖啡酰奎尼酸）。

绿原酸的应用

绿原酸具有广泛的生物活性，现代科学对绿原酸生物活性的研究已深入到食品、保健、医药和日用化工等多个领域。绿原酸是一种重要的生物活性物质，具有抗菌、抗病毒、增高白血球、保肝利胆、抗肿瘤、降血压、降血脂、清除自由基和兴奋中枢神经系统等作用。

抗菌、抗病毒

杜仲绿原酸有较强的抗菌消炎作用，桃叶珊瑚苷及其多聚体有明显的抑菌作用，桃叶珊瑚苷元对革兰氏阴性、阳性菌都有抑制作用。桃叶珊瑚苷有抑菌、利尿作用，并能促进伤口愈合；桃叶珊瑚苷与葡萄糖苷一起预培养后还会产生明显的抗病毒作用，但其本身并不具有抗病毒功能。日本爱知医科大学加龄医科学研究所经研究确认，从杜仲中提取的碱性物质有抗破坏人体免疫系统病毒的功能，这种物质有可能用于预防和治疗艾滋病。

抗氧化作用

绿原酸是一种有效的酚型抗氧化剂，其抗氧化能力要强于咖啡酸、对羟苯酸、阿魏酸、丁香酸、丁基羟基茴香醚（BHA）和生育酚。绿原酸之所以有抗氧化作用，是因为它含有一定量的R-OH基，能形成具有抗氧化作用的氢自由基，以消除羟基自由基和超氧阴离子等自由基的活性，从而保护组织免受氧化作用的损害。

清除自由基、抗衰老、抗肌肉骨骼老化

绿原酸及其衍生物具有比抗坏血酸、咖啡酸和生育酚（维生素E）更强的自由基清除效果，可有效清除DPPH自由基、羟基自由基和超氧阴离子自由基，还可抑制低密度脂蛋白的氧化。绿原酸对有效地清除体内自由基、维持机体细胞正常的结构和功能、防止和延缓肿瘤突变和衰老等现象的发生具有重要作用。杜仲绿原酸含有一种可促进人体的皮肤、骨骼、肌肉中胶蛋白的合成与分解的特殊成分，具有促进代谢、防止衰退的功能，可用来预防宇航员因太空失重而引起的骨骼和肌肉衰退，同时发现杜仲绿原酸无论在体内还是体外，均有明显抗自由基作用。

抑制突变和抗肿瘤

现代药理实验证明杜仲绿原酸有抗癌和抑癌之功效，日本学者研究了杜仲绿原酸的变异原性抑制作用（antimutagenicity），发现该作用与绿原酸等抗变异原性成分有关，揭示了绿原酸对肿瘤预防的重要意义。

蔬菜、水果中的多酚类如绿原酸、咖啡酸等可通过抑制活化酶来抑制致癌物黄曲霉毒素B1和苯并[a]-芘的变异原性；绿原酸还可通过降低致癌物的利用率及其在肝脏中的运输来达到防癌、抗癌的效果。绿原酸对大肠癌、肝癌和喉癌具有显著的抑制作用，被认为是癌症的有效化学防护剂。

对心血管保护作用

绿原酸作为一种自由基清除剂及抗氧化剂已被大量的试验证明，绿原酸的这种生物活性，对心血管系统能产生保护作用。异绿原酸B对大鼠具有较强促进前异绿原酸B对大鼠具有较强促进前列腺环素（PGI2）的释放和抗血小板凝集作用；对豚鼠肺碎片感应的抗体诱导SRS-A释放抑制率达62.3%。异绿原酸C也有促进PGI2释放作用。另外，异绿原酸B对血小板血栓素的生物合成和氢过氧化无诱发的内皮素损伤有极强的抑制作用。

其它生物活性

由于绿原酸对透明质酸酶（HAase）及葡萄糖-6-磷酸酶（Gl-6-Pase）有特殊的抑制作用，所以绿原酸对于创伤的治愈、皮肤健康湿润、润滑关节、防止炎症以及体内血糖的平衡调控等都有一定的疗效。

绿原酸对多种疾病和病毒还有较强的抑制和杀灭作用。绿原酸有降血压、抗菌、抗病毒、消炎、增高白血球、预防糖尿病、显著增加胃肠蠕动和促进胃液分泌等药理作用，对急性咽喉炎症有明显的疗效。研究表明，口服绿原酸能够显著的刺激胆汁的分泌，具有利胆保肝的功效；它还可有效抑制H2O2引起的大鼠红细胞溶血作用。

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