联苯菊酯

农用杀虫剂品种之一

联苯菊酯是一种有机物，化学式为C23H22ClF3O2，白色固体。可溶于氯仿、二氯甲烷、乙醚、甲苯、庚烷，微溶于戊烷。是70-80年代迅速发展起来的新型拟除虫菊类农用杀虫剂品种之一，在世界各国广泛使用。本品具有击倒作用强、广谱、高效、快速、长残效等特点，以触杀作用和胃毒作用为主，无内吸作用。可用于防治棉铃虫、红铃虫、茶尺蠖、茶毛虫、苹果或山楂红蜘蛛、桃小食心虫、菜蚜、菜青虫、菜小蛾、柑橘潜叶蛾等。

基本信息

中文名称：联苯菊酯

(1R,S)-顺式-(Z)-2,2-二甲基-3-(2-氯-3,3,3-三氟-1-丙烯基)环丙烷羧酸-2-甲基-3-苯基苄酯；2-甲基联苯基-3-基甲基(Z)-(1RS,3RS)-3-(2-氯-3,3,3-三氟丙-1-烯基)-2,2-二甲基环丙烷羧酸酯；2-甲基联苯基-3-基甲基(Z)-(1RS)-顺-3-(2-氯-3,3,3-三氟丙-1-烯基)-2,2-二甲基环丙烷羧酸酯;96%联苯菊酯原药；氟氯菊酯;3-(2-氯-3,3,3-三氟丙烯-1-基)-2,2-二甲基环丙烷羧酸-甲基-3-甲基-3-苯基苄基酯；2-甲基联苯基-3-基甲基-(Z)-(1RS)-顺-3-(2-氯-3,3,3-三氟-1-丙烯基)-2,2-二甲基环丙烷羧酸酯

理化性质

外观：纯品为白色固体

溶解性：水0.1mg/L ，丙酮1.25kg/L，并可溶于氯仿、二氯甲烷、乙醚、甲苯、庚烷，微溶于戊烷。甲醇。

稳定性：对光稳定，在酸性介质中也较稳定，在常温下贮存一年仍较稳定，但在碱性介质中会分解。原药在25°C稳定1年以上,在常温下贮存，稳定性大于1年。在pH 5-9(21°C)稳定21天，在土壤中DT50-65-125天。

熔点：68-71℃，密度：d25 1.210，25℃时蒸气压为2.4×10-2帕。

毒性与作用

联苯菊酯对鱼毒性很高，对虹鳟LC50(96小时)为0.00015mg/L，水蚤LC50(48小时)0.00016mg/L。但由于该药剂在土壤中具有很高的亲合作用，且其水溶性又低，故实际影响较小。本剂对蜜蜂毒性中等，对家蚕高毒。杀虫活性很高，主要为触杀和胃毒作用，无内吸和熏蒸活性。其作用迅速，持效期长，杀虫谱广。

用途：防治棉铃虫，棉红蜘蛛，桃小食心虫，梨小食心虫，山楂叶螨，柑桔红蜘蛛，黄斑蝽，茶翅蝽，菜蚜，菜青虫，小菜蛾，茄子红蜘蛛，茶细蛾等20多种害虫，温室白粉虱、茶尺蠖、茶毛虫。

研制开发

技术路线：2.5%联苯菊酯微乳剂是由联苯菊酯、助剂及水复配而成，通过室内毒力研究、化学配方筛选、田间药效试验，生产工艺设计、产品性能指标制定、三证办理等开发路线，完成项目产品开发过程。实现年产800吨的产业化生产规模。

性能指标：联苯菊酯（m/m）含量≥2.5%；pH值3.0～7.0；透明范围温度0～50℃；持久起泡性（1　min后）≤35 ml；乳液稳定性（用342ppm标准硬水稀释200倍）合格；热贮稳定性合格；低温稳定性合格，其它性能指标符合企业标准Q/TYN142-2005中的要求。

成果的创造性、先进性：

①在剂型上选用了先进剂型——微乳剂，微乳剂是农药工业中最有发展前途的水基性剂型之一，制剂以水为溶剂，大大减少了有机溶剂对环境的污染压力；

②通过化工配方筛选试验、助剂筛选试验确定最稳定的产品配方，解决了联苯菊酯配制的水基性产品贮存时容易产生沉淀等质量问题，通过特殊助剂及分子结构的研究技术激发的项目产品的生物活性，从而成功的完成新型环保农药2.5%联苯菊酯微乳剂的研制开发及中试。

制备方法

制备方法一

由2-苯基苯甲酸与SOCl2反应制得2-苯基苯甲酰氯，再与二甲基甲酰胺反应制得相应的2-苯基苯甲酰胺，经氢化锂铝还原制得2-苯基二甲苄胺。将2-苯基二甲苄胺与CH3I反应制得相应的铵盐，再经异构化后与氯甲酸乙酯反应，制得2-甲基-3-苯基氯苄。最后与相应的酸在KOH存在下，于乙腈中回流16h，制得联苯菊酯。

制备方法二

由3,3-二甲基-1-烯戊酸2-甲基-3-苯基溴苄经缩合、环合、脱氯化氢制得。

制备方法三

将功夫酸投入酰氯化釜，滴入氯化亚砜进行酰氯化反应生成功夫酰氯；再将邻甲基联苯甲醇、甲苯、NaOH溶液、水等加入缩合反应釜，滴加功夫酰氯，反应毕水洗，最后经蒸馏脱溶、精制提纯、干燥后即得成品。

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