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二氢胆固醇

一种化学物质

二氢胆固醇，又叫二氢胆甾醇，化学式为C27H48O，在体内的作用尚不清楚，可能与胆酸和某些激素的形成有关。

中文同义词
二氢胆固醇(3BETA-CHOLESTANOL);3Β-羟基-5Α-胆甾烷;5Α-胆甾烷-3Β-醇;二氢胆固醇;二氢胆甾醇;二羟基胆固醇;Β-胆甾烷醇(含Α-胆甾烷醇);胆甾烷醇,98%
英文同义词
(3beta,5alpha)-cholestan-3-o;5alpha-Cholestanol;5alpha-Dihydrocholesterol;Cholestan-3beta-ol;Cholestan-3-ol, (3beta,5alpha)-;Dihydrocholesterin;BETA-CHOLESTANOL;CHOLESTAN-3-B-OL, (5A)-
性质
熔点 138-142 °C
储存条件 room temp
溶解度 chloroform: 0.1 g/mL, clear, colorless
Merck 14,2200
BRN 2418594
稳定性 Stable. Combustible. Incompatible with strong oxidizing agents.
CAS 数据库 80-97-7(CAS DataBase Reference)
NIST化学物质信息 Cholestanol(80-97-7)
EPA化学物质信息 Cholestan-3-ol, (3.beta.,5.alpha.)-(80-97-7)
安全信息
危险品标志 Xn
危险类别码 22-38-40-48/20/22-67-36/38-20-63
安全说明 24/25-36/37-22-26
危险品运输编号 UN 1888 6.1/PG 3
WGK Germany 3
RTECS号 FZ6350000
合成的基本过程
合成过程复杂，有近30步酶促反应，大致分为三个阶段：
乙酰基（C2）→异戊二烯（C5）→鲨烯（C30）→胆固醇（C27）
乙酰CoA合成异戊烯焦磷酸（IPP）
分子乙酰CoA经硫解酶催化缩合成乙酰乙酰CoA，由HMG- CoA合成酶催化结合1分子乙酰CoA，生成β-羟基-β-甲基戊二酸单酰CoA（HMG- CoA）， HMG- CoA还原酶（限速酶）催化其生成甲羟戊酸（MVA），消耗2分子NADPH。甲羟戊酸经磷酸化、脱羧三步酶促反应生成活泼的异戊烯焦磷酸（IPP）。
鲨烯的合成
一种异构酶催化异戊烯焦磷酸转换成二甲烯丙基焦磷酸（DPP）。然后它按照头对尾方式与另一分子异戊烯焦磷酸缩合成10C牛龙 牛儿焦磷酸。再按头对尾方式与另一分子异戊烯焦磷酸缩合成15C焦磷酸法尼酯（FPP），2分子FPP由鲨烯合成酶催化，仍然按头对尾方式缩合成30C的鲨烯。
鲨烯转换为胆固醇
鲨烯转换为胆固醇的过程很复杂，一个中间产物是羊毛固醇，涉及加氧、环化，形成由四个环组成的胆固醇核的反应。而由羊毛固醇到胆固醇还要经过甲基的转移、氧化、脱羧等约20步反应。
三、胆固醇合成的调节和转变
调节胆固醇合成的关键酶是HMG- CoA还原酶。该酶受胆固醇的抑制，同时酶的磷酸化也可调节酶的活性。对于严重的高胆固醇血症，常使用HMG- CoA还原酶的抑制剂，如洛伐他汀。
胆固醇的母核是环戊烷多氢菲，在体内不能被降解，但可以转变成许多具有重要生理功能的固醇类物质。
胆汁酸：3/4的胆固醇可在肝脏转变为胆汁酸，随胆汁入肠道，参与脂类的消化吸收。这是胆固醇代谢的主要去路。
类固醇激素：胆固醇在肾上腺皮质球状带可转变为肾上腺皮质激素，调节糖、脂、蛋白质代谢；在肾上腺皮质网状带可转变雄激素及少量的雌激素；在睾丸和卵巢组织可经睾酮再转变成二氢睾酮或雌二醇后发挥生理作用。
VD3：胆固醇在肠粘膜细胞内可转变为7-脱氢胆固醇（VD3原），经血液运输到皮肤，在紫外线照射下转变成VD3，继而在肝、肾进行两次羟化生成1，25-（ O H ）2 -D3，调节钙磷代谢。
胆固醇酯：在肝、肾上腺皮质和小肠等组织中，胆固醇与脂酰CoA在脂酰CoA胆固醇酰基转移酶（ACAT）作用下，生成胆固醇酯。（胆固醇酯酶可将其水解为胆固醇。）
在血浆中，胆固醇在卵磷脂胆固醇酰基转移酶（LCAT）作用下，接受卵磷脂分子中的脂酰基生成胆固醇酯。
小部分胆固醇可经肠道细菌作用后经肠道排出。
编号系统
CAS号：80-97-7
MDL号：MFCD00066413
EINECS号：201-315-8
RTECS号：FZ6350000
BRN号：2418594
PubChem号：2418594
物性数据
性状：溶液为无色透明。
密度（g/mL,25/4℃）：不确定
相对蒸汽密度（g/mL,空气=1）：不确定
熔点（ºC）：138～140℃
沸点（ºC,常压）：不确定
沸点（ºC,5.2kPa）：不确定
折射率：不确定
闪点（ºC）：不确定
比旋光度（º）：+28°±1°；+24°±1°(c=1，氯仿)
自燃点或引燃温度（ºC）：不确定
蒸气压（kPa,25ºC）：不确定
饱和蒸气压（kPa,60ºC）：不确定
燃烧热（KJ/mol）：不确定
临界温度（ºC）：不确定
临界压力（KPa）：不确定
油水（辛醇/水）分配系数的对数值：不确定
爆炸上限（%,V/V）：不确定
爆炸下限（%,V/V）：不确定
溶解性：10ml氯仿中溶解1g
分子结构数据
摩尔折射率：120.35
摩尔体积（cm3/mol）：406.1
等张比容（90.2K）：987.0
表面张力（dyne/cm）：34.8
极化率（10-24cm3）：47.71
计算化学数据
疏水参数计算参考值（XlogP）：9.4
氢键供体数量：1
氢键受体数量：1
可旋转化学键数量：5
拓扑分子极性表面积（TPSA）：20.2
重原子数量：28
表面电荷：0
复杂度：540
同位素原子数量：0
确定原子立构中心数量：9
不确定原子立构中心数量：0
确定化学键立构中心数量：0
不确定化学键立构中心数量：0
共价键单元数量：1
贮存方法
本品应密封于阴凉干燥处保存。
用途
在体内的作用尚不清楚，可能与胆酸和某些激素的形成有关
安全术语
S22Do not breathe dust.
切勿吸入粉尘。
S24/25Avoid contact with skin and eyes.
避免与皮肤和眼睛接触。
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