芝麻素

天然植物活性成分

芝麻素，属于木质素类化合物，是一种天然抗氧化剂，是胡麻科植物芝麻Sesamum indicum DC.种子或种子油的主要活性成分；除胡麻科的芝麻外，还从多种植物中分离到了芝麻素，如：除马兜铃科细辛属植物中的北细辛、芸香科花椒属植物两面针、巴山花椒、中药南方菟丝子、香樟等中草药中也先后发现含有芝麻素。虽然这些植物中都含有芝麻素，但其含量都不及胡麻科植物芝麻的种子。芝麻的种子中约含有0.5%～1.0%的木脂素，其中最主要的就是芝麻素，约占总木脂素类化合物的50%左右。

化学结构

自然界中存在一类木脂素类化合物（lignan），它们具有 2，6-二芳基-3，7-二氧杂二环辛烷的结构，这类化合物有数十个之多，苯环上常见的取代基多为羟基或甲氧基等醚化基团。芝麻素（sesamin）就是木脂素（也叫木酚素）类化合物中的一种，是一种脂溶性苯酚类有机物。

物理性质

芝麻素是一种白色的晶形固体，分dl-型和d-型两类，物理状态分别为晶体和针形体；d-型，针状结晶(乙醇)，熔点122～123℃，旋光度[α]D20+64.5°(c=1.75，氯仿)。dl-型，结晶(乙醇)，熔点125～126℃。天然芝麻素为右旋性，易溶于氯仿、苯、乙酸、丙酮，微溶于乙醚、石油醚。芝麻素为脂溶性物质，可溶于各种油脂。在酸性的条件下芝麻素易发生水解，转变成为松脂酚，松脂酚具有较强的抗氧化活性。

稳定性

芝麻素在焙炒过程中相对比较稳定，在经过160-200℃ 焙炒之后，仍能保持初始含量的90%以上。相比于芝麻未经过焙炒所制芝麻油，经焙烤后的种子所提取芝麻油的抗氧化能力更高，在180℃ 条件下对芝麻进行30 min的焙炒，所得芝麻油中芝麻素、芝麻酚林和r-生育酚含量分别从不焙炒的391.6、242.3、40.4 mg/100g降为352. 0、185.5和33.0 mg/100g，而芝麻酚则从0.02 mg/100g上升到16.1 mg/100g。

提取方法

芝麻素的分离提取方法主要分两大类：一类是使用有机溶剂如甲醇、乙醚等从芝麻油中直接提取芝麻素，然后再结晶纯化；二是采用低压蒸馏芝麻油，然后对其馏出物进行分子蒸馏、树脂吸附等处理。随着对芝麻素的研究的逐渐深入，关于芝麻素的纯度、生产方法及产品的安全性的要求也越来越高，国际上倾向于采用第二类方法，并对芝麻油进行前期物理方法处理，以避免有机溶剂的污染。

检测方法

当前，对芝麻素的检测方法主要有：高效液相色谱法 (HPLC)、薄层色谱法 (TLC)、气相色谱法(GC)、核磁共振 (NMR)。薄层色谱法和液相色谱法不仅可用来定性检测原料中芝麻素的存在，也可用于定量制备高纯度的供研究用的芝麻素。

品种差异

不同产地的芝麻其中芝麻素含量有较大差异。对比中国、墨西哥、哥伦比亚、越南、阿富汗等地42种开裂芝麻，发现芝麻油中的芝麻素含量在 0.07% 到 0.61% 之间，平均值为0.36%。芝麻素含量最低的是含油率44.5％的黑籽样品，而芝麻素含量最高的为含油率高达55.1%的白籽样品。而同一株上芝麻粒，生长在底部的芝麻粒中所含的芝麻素含量最低，与其相反，接近于上部的芝麻素含量更高。这些研究结果提示，如果进行芝麻素提取，在进行材料择时，不仅要注意到品种，还要注意到产地和生育期的影响。

营养价值

经国内外学者对于芝麻素的研究后发现，芝麻素的主要生理活性作用有以下几种：

(1) 抗氧化作用：

芝麻素可以去除体内过多的过氧化物、羟自由基、有机自由基，人体内的氧自由基的产生和消除是处于相对平衡的，这一平衡如被打破，许多的疾病便会随之而来。研究发现芝麻素可以提高自由基清除酶活性、抑制氧化应激反应、减少氧自由基生成，对靶器官起到保护作用。在体外抗氧化实验中发现，芝麻素对 DPPH 自由基、羟基自由基、超氧阴离子自由基和 ABTS 自由基呈现较好抗氧化能力，与常见的抗氧化剂 VC 的抗氧化性能较为接近，是一种较好的抗氧化剂。

（2）抗炎作用：

炎症被定义为具有血管系统的机体组织对损伤因子所发生的一系列防御反应。炎症能影响细胞的增殖、代谢等生理活动，导致人体组织发生病理学变化。炎症也常常引起破骨细胞的数量及功能异常，致使过度骨吸收进而导致很多炎症性骨溶解疾病的发生，包括类风湿性关节炎、感染性骨溶解、关节假体无菌性松动、牙周炎等。研究发现，芝麻素可以抑制破骨细胞的分化和骨吸收、可以减少促炎细胞因子的产生，抑制破骨细胞的分化，减轻LPS诱导的骨质溶解，其具体机制可能是芝麻素通过抑制ERK 和NF-κB信号通路抑制破骨细胞分化和特异性基因表达。因此，芝麻素可能是治疗炎症性骨溶解的潜在药物。

（3）降低胆固醇的作用：血清甘油三酯、胆固醇增高是诱发动脉粥样硬化和心脑血管疾病的重要因素。在芝麻素对于高脂、高糖饲养大鼠血脂血糖及血管重构的影响的实验中发现芝麻素具有降血脂作用，其机制与芝麻素提高脂肪酶活性、增加脂肪代谢、减少脂肪淤积有关。在芝麻素应用于高胆固醇血症人群的临床试验中发现，服用芝麻素组的血清总胆固醇平均下降 8.5%，低密度脂蛋白胆固醇（LDL-C）含量平均下降 14％，高密度脂蛋白胆固醇（HDL-C）平均增加 4％,效果接近抗血脂药而且安全无副作用。

（4）保护肝脏

芝麻素的代谢主要是在肝脏中进行。芝麻素能调节酒精和脂肪的代谢酶的活性，促进乙醇代谢、促进脂肪酸β氧化作用，从而减轻乙醇对肝脏的损害及脂肪在肝脏中的蓄积。

（5）抗高血压作用

芝麻素可以增加人体静脉内皮细胞中NO的浓度而且抑制ET-1在内皮细胞中的浓度，从而对血压的升高起到抑制和调节作用。另外，芝麻素能明显改善肾性高血压大鼠的血流动力学,其机制可能与其抗氧化和升高心肌NO降低ET-1有关。

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