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芳香胺

化合物

芳香胺，是指具有一个芳香性取代基的胺，即-NH2、-NH或含氮基团连接到一个芳香烃上。芳香烃的结构中通常含有一个或多个苯环，即氮原子与苯环碳原子之间有化学键直接相连接。苯胺是这类化合物最简单的实例。芳香胺分子反应活性较高。芳香胺一般为高沸点的液体或者低熔点的固体，具有特殊的气味，毒性较大。

结构
苯胺的结构在芳香胺中，氮上的孤电子对占据的是SP2杂化轨道，和苯环π电子轨道重叠，形成氮和苯环在内的共轭π分子轨道。苯胺的结构如概述图所示。
性质
物理性质
芳香胺为高沸点的液体或者低熔点的固体，具有特殊的气味，其毒性很大，如苯胺可以吸入、食入或透过皮肤吸收而致中毒，食入0.25mL就严重中毒。β-萘胺与联苯胺是引致恶性肿瘤的物质。
化学性质
芳香胺具有胺的碱性，碱性一般比较弱，可与酸发生成盐反应，除此之外芳香胺还具有一些特性。
氧化
N上有氢的芳香胺极易氧化，随着氧化剂种类及反应条件的不同，氧化产物也不同。
芳香胺的氧化反应芳香胺芳环上的亲电取代反应
在芳香胺亲电取代反应中，H2N-，RNH-，R2NH-，ArNH-等都是邻对位定位基，而与之对应的铵盐H3N+ 等却是间位定位基。
卤代反应1.卤代：苯胺直接卤代时，除与碘反应生成碘苯胺外，反应很难停留在一代阶段。
酰化反应2.酰化：一级、二级芳香胺的氮上有氢，由于氨基的氮上和苯环的碳上都能发生酰化反应，产率比较低，但是氨基用酰基保护后，芳环碳上的酰化反应可以顺利进行。
磺化反应3.磺化：磺化时硫酸首先与苯胺成盐，若用发烟硫酸为磺化试剂，在室温进行反应，主要得间位取代产物，若用浓硫酸磺化，反应在长时间加热的条件下进行，则主要产物是对位取代产物。
硝化反应4.硝化：直接硝化时，氨基易被硝酸氧化，转化率较低，为防止氨基氧化，制备时常利用胺的乙酰化反应来保护氨基，反应后再将乙酰基除去。
相关事件
2013年2月17日，上海质监部门对涉嫌生产问题学生服的上海欧霞时装有限公司进行立案查处。据了解，供应上海浦东多家学校的上海欧霞服装厂生产的一款校服被检出染料含致癌物芳香胺，对人有致癌性。
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