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维生素B17

苯甲醛和氰化物的化合物

“维生素B17“并非B族维生素（因为它的任何组成部分都不能作为辅酶）。它在化学上是两种糖分子，即苯甲醛(benzaldehyde)和氰化物(cyanide)的化合物，名为苦杏仁苷； 作为药剂，又称做Nitrilosides； 取自于杏仁； 在啤酒酵母中没有这种苦杏仁苷；美国大多数的州政府不承认这是治疗癌症的药物（有25个州法定承认）。美国癌症协会警告那些在互联网上听信传言的病人：几十年来的临床研究证明，此化合物没有任何支持抗癌的证据。服用此“补品“只会增加氰化物中毒的几率，甚至出现死亡。苦杏仁苷类的物质本身无毒，但当它们被β-葡萄糖苷酶代谢分解后，就会产生有毒的氢氰酸。

简介
2006年发表于权威循证医学数据库考科蓝图书馆（The Cochrane Library，中文也可译作“科克伦图书馆”）的一项系统评价汇总了此前有关Laetrile疗效的全部临床研究，得出的结论为：“想要了解Laetrile在癌症治疗上是否有效，最有益的作法就是回顾整理临床试验及科学文献资料。很不幸的是，并没有试验能够符合这篇回顾的收纳条件。作者因此建议未来应该考虑进行对照的临床试验来评估Laetrile在癌症治疗上是否有效。”维生素B17是由葡萄糖、苯甲醇、氰化物所组成的糖苷，它不是B族维生素的一种，而以食物的形式和维生素B群同时存在。
来源
苦杏仁甙主要存在于苦杏、苦扁桃、桃、油桃(nectarines)、枇杷、李子、苹果、黑樱桃等果仁和叶子中，苦杏仁皮中不含苦杏仁甙。
苦杏仁甙由龙胆二糖和苦杏仁睛组成的β-型糖苷，分子式：C20H27NO11，分子量：457.428。
其三水合物为斜方柱状结晶，熔点200℃，无水物熔点约有20℃，[α]：20D-42℃。1g可溶于12mlH2O，900ml乙醇及11ml乙醇，易溶于沸水。
苦杏仁中苦杏仁甙的含量约3%，是甜杏仁高20~30倍，其中，皮尖部含量略高，皮中不含苦杏仁甙。生杏仁含HCN0.179%，煎煮损耗98%的氢氰酸（HCN，H-C≡N），炒制损耗3-7%的HCN。
苦杏仁中蛋白质包括分解苦杏仁甙的酶，需要在制备过程中使其失去活性，常用焯法，方法是水沸（90-100℃）后，将苦杏仁（带皮）放入煎煮，宜掌握时间长短要适宜（一般约5分钟，太长则丢失原量的34.1%左右，太短则不足以使苦杏仁甙酶失去活性。），取出后，脱皮，烘干，再次煎煮。
苦杏仁中含脂肪酸50%，为高级润滑油，可食用，主要是亚油酸（占27%）、油酸（67%）、棕榈酸（5.2%），具有驱虫、杀菌、润肠和软化皮肤角质层等作用，但制备苦杏仁甙时需要除去，出油率为44%。
体内代谢
符合开放二室模型。
静注分布半衰期6.2min；平均消除相的半衰期120.3min；平均清除率99.3ml/min。
尿中以原形排出。
苦杏仁酶和樱叶酶都是β-葡萄糖甙酶，胃酸也会水解苦杏仁甙。
胃中产生的苯甲醛有抑制胃蛋白酶功能的作用，可用于抗溃疡治疗，其氧化后产物苯甲酸从消化道吸收迅速，与甘氨酸在肝内结合形成马尿酸，后者在12小时内迅速从尿中排出，在最初4小时内即达用量97%。
氢氰酸可引起组织呼吸抑制，是中毒的元凶，同时服糖，可降低其毒性。
氢氰酸被认为具有抗癌作用。
作用
苦杏仁苷可特异性地抑制阿脲所致血糖升高,作用强度与血液中苦杏仁苷浓度有关。苦杏仁苷还具有抗凝血作用。小鼠热板法和醋酸扭体法证实苦杏仁苷有镇痛作用且无耐受性;小鼠给予苦杏仁苷后无竖尾反应和烯丙吗啡诱发的跳跃反应. 苦杏仁苷15mg/只,35mg/只给小鼠肌注,可明显促进有丝分裂原对小鼠脾脏T淋巴细胞的增殖。将大鼠鼠脑右额颞叶快速冰冻切片进行细胞色素氧化酶孵育染色,染色系统通过显微电视图像测量系统观察,数据经微机处理,结果表明苦杏仁苷有明显提高脑缺血状态下细胞色素氧化酶活性的作用。苦杏仁苷在最佳浓度范围和作用时间内能提高人肾成纤维细胞(KFB)分泌的I型胶原酶活性的作用, 抑制人肾KFB增值和I型胶原的表达,促使人肾KFB凋亡。苦杏仁苷与冬虫夏草联合作用与体外原代单层培养得大鼠纤维肝肝细胞,用ELISA方法监测表明苦杏仁苷与冬虫夏草具有明显提高大鼠纤维肝肝细胞合成分泌白蛋白的作用. 以99Mtc-植酸钠注入小鼠或肝组织印片Ag-NOR法观察苦杏仁苷对小鼠肝细胞吞噬功能或rDNA活化作用的影响,结果表明苦杏仁苷对其吞噬功能及rDNA的活化均有非常明显的促进作用.
过量表现
苦杏仁苷中毒非常严重．大都在食入果仁后1～2小时内发作。早期表现为精神不振、烦躁不安、头痛、头晕、流口水、恶心呕吐。症状会逐渐加重．出现呼吸抑制、意识丧失、牙关紧闭、抽搐以及体温．血压下降．常常危及生命。
中毒机理处置
苦杏仁甙在苦杏仁酶或胃酸的作用下水解产生氢氰酸，后者具有组织呼吸抑制作用。食入苦杏仁后，其所含的苦杏仁甙在口腔、食道、胃和肠中遇水，经苦杏仁酶的水解后释放出氢氰酸，苦杏仁在口内嚼碎与唾液混合能产生氢氰酸。氰离子与含铁的细胞色素氧化酶结合，妨碍正常呼吸，因组织缺氧，机体陷入窒息状态。氢氰酸还能作用于呼吸中枢和血管运动中枢，使之麻痹，最后导致死亡。
临床表现
潜伏期短者半小时，长者12小时，一般多为1-2小时。
常见症状有口腔苦涩、流涎、头痛、头晕、恶心、呕吐、心悸、脉快、紫绀并瞳孔放大，对光反射消失，牙关紧闭，全身阵发性痉挛，最后因呼吸麻痹或心跳停止而死亡。患者呼吸时可有苦杏仁味。
诊断
食用苦杏仁或木薯史；呼出气体或呕吐物有苦杏仁味，以及迅速发生的神经、精神症状等，尿内硫氰酸盐增加。
急救治疗
催吐、洗胃、解毒治疗，吸氧，重症病人可用细胞色素C、三磷酸腺苷(ATP)、辅酶A(CoA)、胰岛素静脉注射。 苦杏树皮或根煎煮服用。
预防
食用前去毒；每次少食。
80颗杏仁约有100克，一般的摄取量是每天0.5-1.0g，摄取过量的苦杏仁苷(Laetrile)却可能有危险。虽然一次服用3.0g以上，也可安全地消化，但是最好还是分次少量服用，一次不要超过1．0g以上。
根据《营养年鉴》，若每天将5-30个杏仁分次食用的话(绝对不要一次全部吃完)，可以得到足够的苦杏仁苷。
药物分析
苦杏仁苷的测定—高效液相色谱法
应用范围： 本方法采用高效液相色谱法测定桂枝茯苓丸中苦杏仁苷的含量。
本方法适用于中成药桂枝茯苓丸。
方法原理： 供试品于具塞离心管中加入甲醇，超声振荡，恒温水浴后离心，上清液稀释后制成供试品溶液，滤液进入高效液相色谱仪进行色谱分离，用紫外吸收检测器，于波长210nm处检测苦杏仁苷的吸收值，计算出其含量。
试剂： 1.甲醇（色谱纯）
2.乙腈（色谱纯）
3.冰醋酸
仪器设备： 1仪器
1.1高效液相色谱仪
1.2色谱柱
Hypersil C18(4.6mm×250mm,5μm)
1.3紫外吸收检测器
2色谱条件
2.1流动相：甲醇 乙腈 水 冰醋酸 = 1 1 16 0.02
2.2检测波长：210nm
2.3柱温：40℃
2.4流速：0.8mL/min
试样制备： 1.称取供试品
精密称取桂枝茯苓丸颗粒剂粉末0.2g。
2.对照品溶液的制备
精密称取105℃下干燥2h的苦杏仁苷对照品36mg，于20mL量瓶中以甲醇溶解、定容，制得对照品储备液。
3.标准溶液的制备
精密吸取对照品储备液0.3，1，2.5，4，5mL置5mL量瓶中，甲醇稀释、定容，作为绘制标准曲线的系列标准溶液。
4.供试品溶液的制备
将供试品置具盖离心管中加入甲醇10mL，超声振荡(42kHz)15min，40℃恒温水浴中，振荡15min，离心(3500r·min-1)15min，上清液移至20mL量瓶中，再以甲醇洗涤残渣2次，洗液并入量瓶中，定容，摇匀，微孔滤膜过滤，即得供试品溶液。
注：“精密称取”系指称取重量应准确至所取重量的千分之一。“精密量取”系指量取体积的准确度应符合国家标准中对该体积移液管的精度要求。
操作步骤： 1.标准曲线的绘制
精密吸取上述各系列浓度的标准溶液10μL，注入高效液相色谱仪，用紫外吸收检测器，于波长210nm处测定苦杏仁苷的峰面积积分值，以苦杏仁苷的峰面积积分值对浓度绘制标准曲线。
2.供试品溶液的测定
分别精密吸取上述对照品溶液与供试品溶液各10μL注入高效液相色谱仪，用紫外吸收检测器，在210nm处测定苦杏仁苷的峰面积积分值，用外标法计算出苦杏仁苷的含量。
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