苯甲酰丙酮

化学物质

苯甲酰丙酮是一种化学物质，分子式是C10H10O2。用于检定铊的试剂。有机合成。

基本信息

中文别名 1-苯基-1,3-丁二酮; 1-苯基丁二酮-[1,3],α-乙酰苯乙酮; 1-苯甲酰丙酮; 乙酰苯甲酰甲烷; α-乙酰苯乙酮; 苯甲酰丙酮,98+%; 苯甲醯丙酮; 苄醯丙酮; Ω-乙醯苯乙酮

英文别名 1-Phenyl-1,3-butanedione; Benzoylacetone, (1-Phenyl-1,3-butanedione); Benzoylacetone; 1-Benzoyl-2-propanone; 1-phenyl-3-butanedione; 1-phenyl-butane-1,3-dione; 2-Propanone, benzoyl-; 3-Butanedione,1-phenyl-1; -Acetylacetophenone; alpha-Acetylacetophenone; Benzoyl-aceton Benzoylpropanone; OMEGA-ACETYL ACETOPHENONE; AKOS BBS-00004232; A-ACETYLHYPNONE; A-ACETYLACETOPHENONE; A-ACETYLMETHYL PHENYL KETONE; ACETOACETOPHENONE; ACETYLBENZOYLMETHANE; METHYL PHENACYL KETONE; AURORA 9175; 1-BENZOYLACETONE CRYSTALLINE; Benzoylacetone, 98+%; 1,3-Butanedione。

编号系统

CAS号：93-91-4

MDL号：MFCD00008786

EINECS号：202-286-4

RTECS号：EK3540200

BRN号：742413

物性数据

性状：无色结晶。

常温折射率（n25）：1.567878

相对密度（25℃，4℃）：1.059974

熔点（ºC）：60

沸点（ºC,常压）：261.5

折射率：1.56775

溶解性：易溶于乙醇、乙醚和浓碱溶液，微溶于冷水。

毒理学数据

急性毒性：

口腔 LD50>500mg/kg(rat)

主要的刺激性影响：

在皮肤上面:可能引起发炎。

在眼睛上面:可能引起发炎

致敏作用：没有已知的敏化作用。

生态学数据

总括注解

通常来说对水是不危害的。

若无政府许可，勿将材料排入周围环境。

分子结构数据

1、摩尔折射率：45.57

2、摩尔体积：151.0

3、等张比容（90.2K）：377.0

4、表面张力（dyne/cm）：38.7

5、极化率：18.06

计算化学数据

1.疏水参数计算参考值（XlogP）:无

2.氢键供体数量:0

3.氢键受体数量:2

4.可旋转化学键数量:3

5.互变异构体数量:5

6.拓扑分子极性表面积34.1

7.重原子数量:12

8.表面电荷:0

9.复杂度:178

10.同位素原子数量:0

11.确定原子立构中心数量:0

12.不确定原子立构中心数量:0

13.确定化学键立构中心数量:0

14.不确定化学键立构中心数量:0

15.共价键单元数量:1

贮存方法

本品应密封保存。

合成方法

1.苯乙酮和乙酸乙酯反应将6g乙醇钠在冷却下加入20g乙酸乙酯，15min后再加入10g苯乙酮。当苯甲酰丙酮开始析出时，加入少量无水乙醚，4h后过滤，用乙醚洗涤；干燥。然后将其溶于水，用乙酸酸化即分离出苯甲酰丙酮10g。2.苯乙酮与乙酐反应将20g苯乙酮和34g乙酐，在冷却下加入乙酸钠（45g乙酸钠溶于100ml水）。然后用三氟化硼使其成饱和溶液。用水蒸气蒸馏，开始为油状物，冷却后则析出结晶，用乙醚萃取，干燥后再蒸馏得产品22.5g。3.苯甲酰氯与乙酰乙酸乙酯反应在溶剂乙醚中，苯甲酰氯与乙酰乙酸乙酯钠反应得到苯甲酰乙酰乙酸乙酯，再加水回流5小时，用水蒸气蒸馏得到苯甲酰丙酮。

2.制法：

于装有搅拌器、滴液漏斗、回流冷凝器（顶部装氯化钙干燥管）的反应瓶中，加入无水乙醚300mL金属钠丝5.6g（0.23mol），冷却下慢慢滴加乙酰乙酸乙酯（2）30g（0.23mol），控制滴加速度，不要使反应过于剧烈，也不要使乙醚沸腾。加完后放置过夜，生成白色凝胶状沉淀。搅拌下慢慢滴加32.4g（0.23mol）苯甲酰氯溶于300mL无水乙醚的溶液。加完后放置5h。慢慢加入适量的水使生成的沉淀溶液溶解。分出乙醚层，无水硫酸钠干燥。蒸出乙醚，得暗黄色油状物苯甲酰乙酰乙酸乙酯。将得到的上述油状物与水一起回流5h，而后进行水蒸气蒸馏。开始镏出的主要是苯乙酮及少量的苯甲酰丙酮。当馏出液冷后开始析出结晶时，更换接受瓶。注意不要使产物在冷凝器中凝结。蒸馏完后将馏出液冷却，过滤。将固体溶于1%的氢氧化钠溶液中，冰水冷却下通入二氧化碳至饱和，析出白色针状结晶苯甲酰丙酮，过滤，干燥，得（1）10g，mp58～60℃，收率31%。

用途

检定铊的试剂。有机合成。

应急处理处置方法

一、泄漏应急处理

切断火源。戴自给式呼吸器，穿一般消防防护服。在确保安全情况下堵漏。喷水雾可减少蒸发。用砂土或其它不燃性吸附剂混合吸收。然后运至空旷的地方掩埋、蒸发、或焚烧。如大量泄漏，利用围堤收容，然后收集、转移、回收或无害处理后废弃。

二、防护措施

呼吸系统防护：空气中浓度较高时，应该佩戴防毒面具。紧急事态抢救或撤离时，建议佩戴自给式呼吸器。

眼睛防护：戴化学安全防护眼镜。

身体防护：穿防静电工作服。

手防护：戴防护手套。

其它：工作现场严禁吸烟。避免长期反复接触。

三、急救措施