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苯的同系物

化学术语

苯的同系物是苯环上的氢原子被烷基取代的产物。其分子通式为CnH2n-6（n≥6，n∈N），它的分子中只含一个苯环 ，苯环的侧链是烷基（—CnH2n+1），苯环与侧链相互影响 。

定义
苯的同系物是苯环上的氢原子被烷基取代的产物。
分子通式
CnH2n-6(n≥6，n∈N)
命名
苯的同系物的命名是以苯作为母体，若有两个取代基，可分别用“邻”、“间”、和“对”表示，也可以将苯环上的六个碳原子编号，以某个甲基所在的碳原子的位置为1号，选取最小位次号给另一个甲基编号。
结构特点
分子中只含一个苯环 ，苯环的侧链是烷基（—CnH2n-6），苯环与侧链相互影响 。
化学性质
由于侧链对苯环的影响，苯环上的氢原子活泼而容易发生取代反应
（1）使得苯环邻位和对位上的氢原子活泼，易被其它的原子或原子团取代。
（2）使得侧链跟苯环直接相连的碳原子上的氢原子活泼，易被氧化，且无论侧链长短，其氧化产物都为苯甲酸。如甲苯、乙苯均能使酸性高锰酸钾溶液褪色。
两种取代
甲苯和溴能发生取代反应，但条件不同，取代位置不同。
（1）发生在苯环上，即侧链对苯环的影响 (Fe催化）。
（2）发生在侧链上，即类似烷烃的取代反应，还能继续进行。 其条件同烷烃取代反应（光照）。
两种褪色
（1）苯的同系物不能使溴水褪色（不发生反应），但能萃取溴水中的溴使溴水层褪色（物理性质）。
（2）苯的同系物能使酸性高锰酸钾溶液褪色，而苯不能使高锰酸钾溶液褪色。
解释：苯的同系物由于苯环和侧链的相互影响，使与苯环相连的侧链可被酸性高锰酸钾溶液氧化，从而使酸性高锰酸钾溶液的紫红色褪去，可依此鉴别苯和苯的同系物。由于侧链对苯环的影响，使苯环上的取代反应比苯的取代反应更容易进行。
可归纳总结为：“易取代易氧化难加成。”
相关反应
⑴C7H8 + 3HNO3→C7H5N3O6 （三硝基甲苯TNT）+ 3H2O (条件: 浓硫酸 ,100摄氏度)
⑵C7H8 +Br2→C7H6Br (苯环+甲基+-Br)+ HBr (条件:FeBr3做催化剂)
C7H8 +Br2→C7H6Br (苯环+CH2Br)+ HBr (条件:光照)
⑶C7H8 + 3H2→C7H14(名称：甲基环己烷)（组成：环己烷+甲基) (条件: 催化剂.加热)
（4）氧化反应一般的苯的同系物能使酸性高锰酸钾溶液褪色。如生成苯甲酸。
物理性质
一、物态和颜色 常温下，苯和苯的同系物大多是无色具有芳香气味的液体。其蒸汽有毒，苯的毒性较大，长期吸入有害健康。
二、沸点和熔点随相对分子质量的增加而升高。熔点与相对分子质量和分子形状有关。分子对称性越高，熔点也高。相同碳原子数的同分异构体中，苯环上的侧链越短，侧链在苯环上分布越分散，物质的熔沸点越低，通常邻位>间位>对位。一般来说，熔点越高，异构体的溶解度也就越小，易结晶。
三、相对密度小于1，比水小。
四、溶解性 不溶于水，易溶于有机溶剂，本身也是有机溶剂。
应用
甲苯与浓硝酸在浓硫酸的催化（100摄氏度）下可发生反应，生成三硝基甲苯。又名TNT，是一种黄色针状晶体。不溶于水。它是一种烈性炸药。用于国防、开矿、筑路等。
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