茶氨酸

茶叶中特有的游离氨基酸

茶氨酸(L-Theanine)是茶叶特有一种氨基酸,化学式为C7H14N2O3,在干茶中占重量的1%-2%。

理化性质
茶氨酸(Theanine)系1950年首次从绿茶中分离得到,是茶叶的特征氨基酸,也是茶叶呈味物质之一,它与绿茶品质呈强正相关相关系数达0.787~0.876。在茶叶存在二十多种氨基酸中,茶氨酸约占茶叶氨基酸总量50%~60%;经研究发现,除在茶梅蘑菇油茶等植物中已检测出微量存在外,在其它植物中尚未发现。
茶氨酸属酰胺化合物,化学命名为:N-乙基-L-谷氨酰胺结构式如下:
自然存在茶氨酸均为L型,纯品为白色针状结晶,熔点217℃~218℃,比旋光度[α]D20=0.7°,极溶于水,不溶于乙醇乙醚有机溶剂,水溶液微酸性,有焦糖香及类似味精鲜爽味,味觉阈值为0.06%。
吸收代谢
茶氨酸同其它氨基酸一样在小肠被吸收,小肠壁上已确定出三种转运氨基酸特殊载体系统,它们分别转运中性、酸性和碱性氨基酸。有实验表明茶氨酸对同一类氨基酸,如蛋氨酸亮氨酸异亮氨酸缬氨酸产生拮抗,因此推论茶氨酸可能是通过蛋氨酸载体转运系统在肠道内被吸收的。但Kitaoka等研究表明,茶氨酸在肠道吸收可能是与谷氨酸共用一个由Na偶联协同转运蛋白,茶氨酸亲和力比谷氨酸要低。Unno等研究发现在给予茶氨酸后,在尿中可检测到完整茶氨酸、谷氨酸和乙胺,且这些化合物多少与茶氨酸投予量有关。这说明茶氨酸吸收进入人体内后酶促水解为谷氨酸和乙胺,其代谢部位可能是肾脏。Terashima等以鼠为对象研究茶氨酸在体内代谢动力学变化情况,研究发现,鼠经口灌胃茶氨酸后1小时,血清、肝、脑中茶氨酸浓度显著增加,此后随着时间延长,血清和肝中茶氨酸浓度逐渐减少,而脑中茶氨酸浓度则在5小时后达到最高峰,在24小时后茶氨酸在这些组织中完全消失。
作用功能
降血压作用
血压调节主要是通过中枢及末梢神经系统儿茶酚胺5-羟色胺增减而实现的。Yokogoshi等通过实验证明,在给予鼠茶氨酸后能减少5-羟色胺含量,使5-羟色胺在大脑合成减少及增加其在脑中分解。当给自发性高血压大鼠SHR)注射不同剂量茶氨酸时血压下降,且下降程度呈剂量反映关系,在高剂量组可观察到血压明显下降;但即便给予最高剂量茶氨酸也不会改变正常大鼠血压;而与茶氨酸结构相似谷氨酸没有发现有降低血压作用。
辅助抑制肿瘤作用
近期研究表明,茶氨酸本身虽无抗肿瘤活性,却能提高多种抗肿瘤药物疗效阿霉素(adriamycm)对部分肿瘤有抑制作用,茶氨酸可保护肿瘤组织中阿霉素浓度,减少阿霉素从埃利希腹水肿瘤细胞中渗出,故当茶氨酸与阿霉素配合使用时,可使活体肿瘤生长抑制提高2.1倍,阿霉素在肿瘤组织中浓度增加2.9倍。此外,注射抗癌药依达素(idarubicin)能降低白细胞骨髓细胞数,但当与茶氨酸配合使用时,可缓解依达素这种毒性,并促进依达素抗肿瘤作用,这说明茶氨酸对于由依达素导致毒性具有选择性调节作用。对抗癌药毒杀素(doxorubicin)与茶氨酸配合应用时,可抑制M5076卵巢肉瘤向肝脏转移。最近,Sa-dzuka等进一步研究茶氨酸提高阿霉素抗癌活性途径,指出茶氨酸是通过抑制肿瘤细胞中谷氨酸盐传输而提高阿霉素在肿瘤细胞中浓度,因此达到提高其抗癌疗效。茶氨酸对癌症患者临床化学治疗十分有益,它不仅促进某些抗肿瘤药物作用,且还提高癌症病人生活质量
松弛神经紧张、放松等作用
Terashima等发现茶氨酸主要受体是脑。茶氨酸通过大脑屏障进入大脑后,使大脑细胞中线粒内神经递质多巴胺显著增加,而多巴胺是肾上腺素去甲肾上腺素前驱体,是传达脑神经细胞兴奋程度重要物质,它的释放会大大影响人的情绪。另外,Yokogoshi等通过使用血清素(5-羟色胺)代谢抑制剂研究发现,茶氨酸可对大脑血清素合成和分解产生影响。服用茶氨酸后,大脑中色氨酸含量明显增加或有增加趋势,但血清素含量减少。茶氨酸可能会减少血清素合成及增加其分解,或抑制血清素释放。
咖啡因有提神兴奋作用,茶叶中也含有较多咖啡因,单独摄入咖啡因对人体有一定危害,而饮用茶后,却不会产生饮入等量咖啡因兴奋作用。木村等研究证明茶氨酸对咖啡因产生兴奋有拮抗作用,他测定咖啡因引起中枢神经性自发运动量,结果表明咖啡因与茶氨酸同时投予时对兴奋有明显抑制作用。最近,有学者用脑电图仪评价方法进一步确定茶氨酸和咖啡因在几乎相同摩尔浓度情况下,对咖啡因刺激作用产生拮抗。这些充分说明茶氨酸为咖啡因拮抗物,具有明显安神、减少紧张和松弛神经作用。
一般说来,动物及人总是在大脑表面上产生非常弱脉冲,叫做脑波。人在不同精神条件下,脑部会产生不同电流频率脑波。脑波根据频率分为α、β、δ及θ波δ波是在熟睡时,θ波是在打盹状态时,α波是在安静时(松弛状态),β波是在兴奋状态时分别出现。有人为验证茶氨酸在精神方面的影响进行人体实验,让试验者饮用水和茶氨酸水溶液,60min后测定脑电图;结果饮用水后未发现脑电图有改变,而饮用茶氨酸后产生显著α波。因此,茶氨酸具有促进α波产生的作用,从而引起舒畅、愉快感觉。并且茶氨酸没有引起睡眠状态发生θ波数量增加,因此茶氨酸在使人情绪稳定同时还能使注意力更为集中。
谷氨酸是兴奋性神经传递物质,在神经细胞内含量保持在1mmol-10mmol/L。当脑缺血时,细胞内因O2供应中断,使细胞内能源物质三磷酸腺苷(ATP)生成量减少而逐渐枯竭,神经细胞膜分离,谷氨酸过多向细胞外释放,并作用于受体,使细胞内钙离子浓度持续增高,激发各种分解酶活性,并最后作用于细胞而使之破坏、死亡。而茶氨酸对谷氨酸受体有竞争保护作用,因此茶氨酸对脑组织有保护作用,可避免由脑缺血所致脑神经细胞死亡
经期综合症(简称PMS)是女性在月经前3到10日中出现精神及身体上不舒适症状。Juneja等考察茶氨酸对PMS改善作用,让24名女性每日服用茶氨酸200mg,两个月后PMS症状有明显改善,如头痛、腰痛、胸部胀痛、无力、易疲劳、精神无法集中、烦躁等症状得到改善。其机理尚需进一步研究,可能与茶氨酸镇静作用有关。
减肥作用
用混有0.028%茶氨酸饲料喂养小鼠16周后,其体重比对照群有明显下降,腹腔脂肪降至对照群58%。同时血液中性脂肪胆固醇含量分别减少32%和15%,肝脏中胆固醇减少28%。因此茶叶减肥作用是茶叶中包括茶氨酸在内多种成分共同作用结果,茶氨酸尤其对减少体内胆固醇有效。
抗疲劳作用
小鼠经口给予茶氨酸30天后,采用负重游泳实验,观察记录小鼠游泳死亡时间;小鼠游泳一定时间后采血检测血清尿素氮血乳酸;取肝脏检测肝糖原。结果经口给予小鼠不同剂量茶氨酸30天后,能明显延长小鼠负重游泳时间,减少肝糖原消耗量,降低运动时血清尿素氮水平;对小鼠运动后血乳酸升高有明显抑制作用,能促进运动后血乳酸消除,因此,茶氨酸具有抗疲劳作用。其机理可能与茶氨酸可抑制s-羟色胺分泌,促进儿茶酚胺分泌有关(5-羟色胺对中枢神经系统具有抑制作用,而儿茶酚胺具有兴奋作用)。
安全信息
早在1985年,美国食品和药物管理局FDA)就认可茶氨酸,并确认合成茶氨酸是一般公认安全物质(GRAS),在使用过程中不作限量规定。其安全性实验表明,茶氨酸大鼠急性毒性在5g/kg以上;在连续服用28天(每天2g/kg)茶氨酸亚急性实验中,大鼠未见任何毒性反应;在致突变实验中也没有发现茶氨酸有任何诱变作用;细菌恢复突变实验也证明未导致基因变异。良好安全性和稳定性,使茶氨酸已在如饮料、焙烤点心、冷冻点心等食品中得到广泛应用;此外,茶氨酸特殊性质和生物活性使其在食品中也起到重要作用。
应用领域
茶氨酸这种既不具有催眠,又可以解消疲劳、降低血压和提高学习记忆能力的保健食品实为少见,引人注目。为此,茶氨酸曾在1998年德国召开的国际食品原料会上获得研究部门大奖。茶氨酸是茶叶中含量最高的氨基酸,约占游离氨基酸总量的50%以上,占茶叶干重的1%-2%。茶氨酸为白色针状体,易溶于水,具有甜味和鲜爽味,是茶叶的滋味的组分。
茶氨酸具有增强脑中α波强度,使人产生轻松感和提高记忆力等作用,并已通过人体试验证实。因此,其可作为功能性成分添加到食品中,开发出缓解神经紧张和益智功能食品。如以红茶浓缩浸出液(Bx=20)5%、馅糖(Bx=7.5)5%、砂糖15%、凝胶剂1%、茶氨酸0.2%、柠檬酸0.2%、柠檬酸钠0.2%,加水至100%制成红茶果冻。食用60min后测定脑波,每5min测定1次,结果发现食后α波出现量立即增大,30min后出现显著增大,最高达1.6倍。研究还证实茶氨酸添加于糖果、各种饮料等都可获得很好镇静效果。日本正在积极开展这方面研究和开发工作。
茶氨酸风味改良效果
茶氨酸不仅可作为绿茶风味改良剂,且还可抑制其它食品中苦味和涩味,达到改善食品风味目的。可可饮料和麦茶等都有独特苦味或涩味,添加甜味剂会有一种不适口味道,如果以0.01%茶氨酸替代甜味剂,结果表明,添加茶氨酸后饮料风味大为改善。研究还证实添加于其它食品(咖啡、可可、人参饮品、啤酒)中也有改善风味良好效果,说明茶氨酸在食品工业中具有广阔应用前景。
日本在茶氨酸研究与应用上处于领先水平,我国在这方面研究开发尚未深入。茶氨酸研究特别是其药理作用研究已取得很大进展,但仍存在许多问题。相信随着研究不断深入,茶氨酸在食品及医药等领域必将具有更为广阔开发应用前景。
其它信息
CAS 编号:3081-61-6
又名谷氨酰乙胺,英文名为L-Theanine Cas No.:3081-61-6 分子式:C7H14N2O3 质量标准:JP2000 含量:99% Min。 外观:白色或类白色粉末。熔点:202-215℃ pH值:5.0-6.5
来 源:微生物发酵或者化学合成
含 量:  ≥99(%)
比旋光度[α]20D :  +8.0°- +8.5°
1%溶液的pH值: 5.0-6.0
干燥失重(100℃,3h):  ≤ 0.5%
重 金 属:   ≤ 5(ppm)
氯 化 物(以Cl计):   ≤ 0.03%
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