薁

化学物质

薁（Azulene）（在化学中读音ào）是一种有机化合物，IUPAC名双环[5.3.0]癸五烯，又名蓝烃，分子式C10H8，分子量128.17。为35个国际通用稠环烃之一。为青蓝色片状晶体。熔点99℃，沸点242℃（分解）。不溶于水，溶于有机溶剂、60%硫酸或浓盐酸中。可起某些典型的芳香烃亲电取代反应。在较高温度下异构化成萘。

基本信息

薁（Azulene，源自天青色Azur），IUPAC名双环[5.3.0]癸五烯，又名甘菊蓝、蓝烃，熔点98-100℃，沸点242℃，是萘的同分异构体，分子式C10H8，分子量128.17。为青蓝色片状晶体，具有与萘相似的特殊气味。作为一种碳氢化合物，它有不寻常高的偶极矩。

薁可燃，具有一定毒性，对水生生物具有影响，可对水体产生长期影响。

化学性质

薁是一种含有七元环与五元环的稠环芳烃。和萘相似，薁分子中含有10个π电子的共振结构，但是其共振稳定能是萘的一半。可以将薁看做由环庚三烯正离子（䓬离子）和环戊二烯负离子构成，因此薁分子具有约1.08D的电偶极矩。由于极性，薁的五元环一侧容易发生亲电取代反应，七元环一侧容易发生亲核取代反应。薁的芳香性略低于萘，更容易加氢生成环戊烷并环庚烷。

薁在基态的极性反映在它的深色上，这对于小的不饱和芳族化合物来说是不寻常的。薁不符合卡莎规则，其许多衍生物也都不会在最低激发态发出荧光。

薁和萘为同分异构体。在较高温度下，薁可转变为萘。

合成方法

薁首次合成于1939年，由科学家St. Pfau和Plattner用茚满和重氮乙酸乙酯合成。

有效的薁一锅法需要环戊二烯与不饱和的C5合成子的环化。环庚三烯前体的替代方法早已为人所知，下面显示了一种说明性方法。

衍生物

天然、半人工衍生物

薁的衍生物大多以鲜明深邃的蓝色、紫色色调而与众不同。在自然界中，薁衍生物存在于菊科、樟科等植物以及部分真菌中。洋甘菊蒸馏得到的新鲜油状液体具有鲜明的蓝色，来自于其衍生物母菊薁（1,4-二甲基-7-乙基-薁，Chamazulene）,这也是薁的别名来源之一，其他部分菊科植物如艾草、苦艾的蒸馏提取物中也含有母菊薁，也可呈现蓝色。

被赋予“蓝瘦香菇”别名的可食用真菌蓝绿乳菇Lactarius indigo，其特征性蓝色来自于硬脂酸(7-异丙烯基-4-甲基薁-1-基)甲酯。

洋甘菊提取物经过氧化、脱水、磺化可制得薁磺酸钠，是一种蓝色的、水溶性的化合物，具有抗炎、消毒、抗组胺、促进肉芽组织生长的作用，同时也是胃蛋白酶抑制剂，在医学上作为消毒、抗炎、治疗胃炎的药物使用。

配合物

和茂、萘等芳香烃一样，薁也可以稳定低价过渡金属原子形成配合物，已知的配合物有 (azulene)Mo2(CO)6 和(azulene)Fe2(CO)5 等。

其他衍生物

薁具有类似于苯酚、萘酚的羟基衍生物，其中1-羟基薁是一种不稳定的绿色油状物，2-羟基薁具有互变异构体，可以稳定存在，其在水中酸性强于苯酚、萘酚（pKa = 8.71）。6-羟基薁水溶液的酸性也强于苯酚、萘酚（pKa = 7.38）。

计算化学数据

1.疏水参数计算参考值（XlogP）:无

2.氢键供体数量:0

3.氢键受体数量:0

4.可旋转化学键数量:0

5.互变异构体数量:无